Общая формула и представители

Высшие карбоновые кислоты — это одноосновные карбоновые кислоты, содержащие в углеродной цепи более 10 атомов углерода. Они могут быть насыщенными или ненасыщенными.

Насыщенные высшие карбоновые кислоты имеют общую формулу $\mathrm{C_nH_{2n+1}COOH}$ , где $n \ge 10$ . Важнейшие представители:

Пальмитиновая кислота: $\mathrm{C_{15}H_{31}COOH}$ (гексадекановая кислота)
Стеариновая кислота: $\mathrm{C_{17}H_{35}COOH}$ (октадекановая кислота)

Ненасыщенные высшие карбоновые кислоты содержат в молекуле одну или несколько двойных связей. Их общая формула зависит от количества двойных связей. Важнейшие представители:

Олеиновая кислота: $\mathrm{C_{17}H_{33}COOH}$ (одна двойная связь, цис-изомер содержится в оливковом масле)
Линолевая кислота: $\mathrm{C_{17}H_{31}COOH}$ (две двойные связи)
Линоленовая кислота: $\mathrm{C_{17}H_{29}COOH}$ (три двойные связи)

Названия этих кислот в основном связаны с их природными источниками.

Физические свойства

Высшие карбоновые кислоты при комнатной температуре представляют собой твёрдые белые вещества (за исключением ненасыщенных кислот, например олеиновой, линолевой и линоленовой, которые являются жидкостями). Они практически нерастворимы в воде, но хорошо растворяются в органических растворителях (спирт, эфир, бензин). Они легче воды. С увеличением длины углеродной цепи их температуры плавления повышаются.

Химические свойства

Высшие карбоновые кислоты являются слабыми кислотами и вступают в характерные реакции насыщенных одноосновных карбоновых кислот:

Диссоциация: В воде очень слабо диссоциируют, образуя ионы водорода: $\mathrm{RCOOH \rightleftharpoons RCOO^- + H^+}$
Реакция с металлами: Реагируют с активными металлами, образуя соли и водород: $\mathrm{2C_{17}H_{35}COOH + 2Na \to 2C_{17}H_{35}COONa + H_2\uparrow}$
Реакция с основаниями (нейтрализация): Реагируют с гидроксидами щелочных или щелочноземельных металлов, образуя соли и воду. Натриевые и калиевые соли являются мылами: $\mathrm{C_{15}H_{31}COOH + NaOH \to C_{15}H_{31}COONa + H_2O}$
Реакция со спиртами (этерификация): Взаимодействуют со спиртами, образуя сложные эфиры. Например, при этерификации с глицерином образуются жиры: $\mathrm{C_{17}H_{35}COOH + CH_3OH \rightleftharpoons C_{17}H_{35}COOCH_3 + H_2O}$
Горение: Как и все органические соединения, высшие карбоновые кислоты горят в кислороде, образуя углекислый газ и воду: $\mathrm{2C_{17}H_{35}COOH + 52O_2 \to 36CO_2 + 36H_2O}$

Для ненасыщенных высших карбоновых кислот дополнительно характерны реакции по двойной связи:

Гидрирование: Присоединяют водород по месту двойных связей, превращаясь в насыщенные кислоты: $\mathrm{C_{17}H_{33}COOH + H_2 \xrightarrow{Ni,\ t^\circ} C_{17}H_{35}COOH}$ (Олеиновая кислота в стеариновую)
Галогенирование: Присоединяют галогены (например, бромную воду), обесцвечивая её.

Получение и применение

Получение:

Гидролиз (омыление) жиров: В природе жиры являются сложными эфирами глицерина и высших карбоновых кислот. При их гидролизе щелочами образуются соли высших карбоновых кислот (мыла) и глицерин. Это основной метод мыловаренной промышленности; при действии сильной кислоты на соли выделяются высшие карбоновые кислоты: $\mathrm{(C_{17}H_{35}COO)_3C_3H_5 + 3NaOH \to 3C_{17}H_{35}COONa + C_3H_5(OH)_3}$
Окисление нефтяных парафинов: Высшие карбоновые кислоты получают окислением длинноцепочечных алканов (парафинов) в присутствии катализаторов.

Применение:

Мыло и моющие средства: Натриевые и калиевые соли высших карбоновых кислот используются в качестве мыл. Синтетические моющие средства в основном представляют собой алкилсульфаты и алкилбензолсульфонаты.
Пищевая промышленность: Некоторые ненасыщенные высшие карбоновые кислоты (например, олеиновая кислота) используются как пищевые добавки.
Косметика и фармацевтика: Используются в составе кремов, мазей и других косметических продуктов в качестве эмульгаторов или смягчающих средств.
Промышленность: Применяются в производстве смазочных материалов, резины и пластмасс.

Запомните

Высшие карбоновые кислоты — одноосновные кислоты с более чем 10 атомами углерода.
Насыщенные: $\mathrm{C_nH_{2n+1}COOH}$ (пальмитиновая $\mathrm{C_{15}H_{31}COOH}$ , стеариновая $\mathrm{C_{17}H_{35}COOH}$ ).
Ненасыщенные с одной двойной связью: $\mathrm{C_nH_{2n-1}COOH}$ (олеиновая $\mathrm{C_{17}H_{33}COOH}$ ), содержат двойные связи.
Нерастворимы в воде, слабые кислоты; насыщенные твёрдые, ненасыщенные (олеиновая, линолевая, линоленовая) жидкие.
Реакция с основаниями даёт мыла; со спиртами — сложные эфиры (жиры).
Ненасыщенные присоединяют водород и обесцвечивают бромную воду.

Разобранные примеры

Пример 1
Сколько граммов 20%-го раствора $\mathrm{NaOH}$ потребуется для полной нейтрализации 28,4 г стеариновой кислоты?
Решение
1. Формула стеариновой кислоты: $\mathrm{C_{17}H_{35}COOH}$ . Молярная масса $M=12\cdot18+1\cdot36+2\cdot16 = 284$ г/моль.
2. Количество вещества стеариновой кислоты: $\nu(\mathrm{C_{17}H_{35}COOH}) = \dfrac{28{,}4 \text{ г}}{284 \text{ г/моль}} = 0{,}1 \text{ моль}$ .
3. Уравнение реакции нейтрализации: $\mathrm{C_{17}H_{35}COOH + NaOH \to C_{17}H_{35}COONa + H_2O}$ Согласно уравнению, 1 моль кислоты реагирует с 1 моль $\mathrm{NaOH}$ .
4. Следовательно, $\nu(\mathrm{NaOH}) = 0{,}1 \text{ моль}$ .
5. Масса $\mathrm{NaOH}$ : $m(\mathrm{NaOH}) = 0{,}1 \text{ моль} \cdot 40 \text{ г/моль} = 4 \text{ г}$ .
6. Масса 20%-го раствора: $m_{\text{раствора}} = \dfrac{m(\mathrm{NaOH})}{\omega(\mathrm{NaOH})} = \dfrac{4 \text{ г}}{0{,}20} = 20 \text{ г}$ .
Ответ: потребуется 20 г 20%-го раствора $\mathrm{NaOH}$ .
Пример 2
Напишите формулу высшей карбоновой кислоты, содержащей 18 атомов углерода и одну двойную связь. Какая кислота образуется при её гидрировании?
Решение
1. Кислота содержит 18 атомов углерода. Поскольку карбоксильная группа (-COOH) содержит один атом углерода, в радикальной части должно быть 17 атомов углерода.
2. Кислота содержит одну двойную связь. Общая формула ненасыщенных одноосновных кислот с одной двойной связью — $\mathrm{C_nH_{2n-1}COOH}$ (где $n$ — число атомов углерода в радикале). Так как $n=17$ , число атомов водорода в радикале равно $2\cdot17-1 = 33$ .
3. Формула кислоты: $\mathrm{C_{17}H_{33}COOH}$ . Это олеиновая кислота.
4. Реакция гидрирования происходит по двойной связи с присоединением водорода. В результате образуется насыщенная кислота: $\mathrm{C_{17}H_{33}COOH + H_2 \xrightarrow{Ni,\ t^\circ} C_{17}H_{35}COOH}$ Образовавшаяся кислота — стеариновая кислота.
Ответ: Формула кислоты $\mathrm{C_{17}H_{33}COOH}$ (олеиновая кислота). При гидрировании образуется $\mathrm{C_{17}H_{35}COOH}$ (стеариновая кислота).

Проверьте себя

Сначала решите сами, потом откройте ответ.

Какое вещество является высшей насыщенной карбоновой кислотой?
1. $\mathrm{C_3H_7COOH}$
2. $\mathrm{C_{17}H_{33}COOH}$
3. $\mathrm{C_{15}H_{31}COOH}$
4. $\mathrm{C_{17}H_{29}COOH}$
5. $\mathrm{C_5H_{11}COOH}$
Показать ответСкрыть ответ
Правильный ответ: C $\mathrm{C_{15}H_{31}COOH}$
Высшие карбоновые кислоты содержат более 10 атомов углерода в молекуле. $\mathrm{C_{15}H_{31}COOH}$ — пальмитиновая кислота, содержит 16 атомов углерода и является насыщенной. $\mathrm{C_3H_7COOH}$ и $\mathrm{C_5H_{11}COOH}$ не являются высшими кислотами. $\mathrm{C_{17}H_{33}COOH}$ и $\mathrm{C_{17}H_{29}COOH}$ — ненасыщенные кислоты.
Для какой цели используются натриевые соли высших карбоновых кислот?
1. в качестве топлива
2. в качестве взрывчатого вещества
3. в производстве мыла
4. в качестве лекарства
5. в качестве смазочного масла
Показать ответСкрыть ответ
Правильный ответ: C в производстве мыла
Натриевые и калиевые соли высших карбоновых кислот являются мылами и широко используются в производстве мыла.
Какое изменение произойдёт при реакции олеиновой кислоты ( $\mathrm{C_{17}H_{33}COOH}$ ) с бромной водой?
1. выделится газ
2. образуется осадок
3. раствор обесцветится
4. раствор покраснеет
5. реакция не пойдёт
Показать ответСкрыть ответ
Правильный ответ: C раствор обесцветится
Олеиновая кислота является ненасыщенной кислотой, содержащей двойную связь. Ненасыщенные соединения вступают в реакцию присоединения с бромной водой, обесцвечивая её. Это качественная реакция на двойную связь.

Типичные ошибки

Ограничивать высшие карбоновые кислоты только насыщенными. Существуют также ненасыщенные высшие карбоновые кислоты (например, олеиновая кислота).
Считать, что высшие карбоновые кислоты хорошо растворимы в воде. Из-за длинной неполярной радикальной цепи они нерастворимы в воде.
Думать, что ненасыщенные высшие карбоновые кислоты не обесцвечивают бромную воду. Из-за двойной связи они вступают в реакцию присоединения.

Всё ещё не до конца понятно?

Объяснит тему голосом, как на уроке, запишет всё на доске и проверит вопросами.

Изучить с Живым репетитором Решить задачу по фото