Məzmuna keç
OrujovAI
AZRU

Üzvi kimya

Ali karbon turşuları

Ali karbon turşuları molekulunda 10-dan çox karbon atomu saxlayan, adətən doymuş və ya doymamış, birəsaslı karbon turşularıdır. Onlar təbiətdə geniş yayılmış yağların və digər lipidlərin əsas tərkib hissələridir. Bu turşular sabun, yuyucu vasitələr və kosmetika sənayesində mühüm rol oynayır.

  • Qəbul, II mərhələ
Mövzu DİM-in 2027 proqramından, səh. 25

Ümumi formul və nümayəndələri

Ali karbon turşuları, karbon zəncirində 10-dan çox karbon atomu olan birəsaslı karbon turşularıdır. Onlar doymuş və ya doymamış ola bilərlər.

Doymuş ali karbon turşuları ümumi CnH2n+1COOH\mathrm{C_nH_{2n+1}COOH} formuluna malikdir, burada n≥10n \ge 10. Ən vacib nümayəndələri:

  • Palmitin turşusu: C15H31COOH\mathrm{C_{15}H_{31}COOH} (heksadekan turşusu)
  • Stearin turşusu: C17H35COOH\mathrm{C_{17}H_{35}COOH} (oktadekan turşusu)

Doymamış ali karbon turşuları molekulunda bir və ya bir neçə ikiqat rabitə saxlayır. Onların ümumi formulu ikiqat rabitələrin sayından asılıdır. Ən vacib nümayəndələri:

  • Olein turşusu: C17H33COOH\mathrm{C_{17}H_{33}COOH} (bir ikiqat rabitə, sis-izomeri zeytun yağında)
  • Linol turşusu: C17H31COOH\mathrm{C_{17}H_{31}COOH} (iki ikiqat rabitə)
  • Linolen turşusu: C17H29COOH\mathrm{C_{17}H_{29}COOH} (üç ikiqat rabitə)

Bu turşuların adları əsasən onların təbii mənbələri ilə bağlıdır.

Fiziki xassələri

Ali karbon turşuları, otaq temperaturunda bərk halda olan ağ maddələrdir (doymamış turşular, məsələn, olein, linol və linolen turşuları istisnadır, onlar mayedir). Onlar suda praktiki olaraq həll olmur, lakin üzvi həlledicilərdə (spirt, efir, benzin) yaxşı həll olurlar. Su ilə müqayisədə yüngüldürlər. Karbon zəncirinin uzunluğu artdıqca, onların ərimə temperaturları yüksəlir.

Kimyəvi xassələri

Ali karbon turşuları zəif turşulardır və doymuş birəsaslı karbon turşularının xarakterik reaksiyalarına daxil olurlar:

  1. Dissosiasiya: Suda çox zəif dissosiasiya edərək hidrogen ionları əmələ gətirirlər: RCOOH⇌RCOO−+H+\mathrm{RCOOH \rightleftharpoons RCOO^- + H^+}

  2. Metallarla reaksiya: Aktiv metallarla reaksiyaya girərək duz və hidrogen əmələ gətirirlər: 2C17H35COOH+2Na→2C17H35COONa+H2↑\mathrm{2C_{17}H_{35}COOH + 2Na \to 2C_{17}H_{35}COONa + H_2\uparrow}

  3. Əsaslarla reaksiya (neytrallaşma): Qələvi və ya qələvi torpaq metallarının hidroksidləri ilə reaksiyaya girərək duz və su əmələ gətirirlər. Natrium və kalium duzları sabunlardır: C15H31COOH+NaOH→C15H31COONa+H2O\mathrm{C_{15}H_{31}COOH + NaOH \to C_{15}H_{31}COONa + H_2O}

  4. Spirtlərlə reaksiyası (efirləşmə): Spirtlərlə qarşılıqlı təsirdə olaraq mürəkkəb efirlər əmələ gətirirlər. Məsələn, qliserinlə efirləşmə nəticəsində yağlar yaranır: C17H35COOH+CH3OH⇌C17H35COOCH3+H2O\mathrm{C_{17}H_{35}COOH + CH_3OH \rightleftharpoons C_{17}H_{35}COOCH_3 + H_2O}

  5. Yanma: Bütün üzvi birləşmələr kimi, ali karbon turşuları da oksigendə yanaraq karbon qazı və su əmələ gətirirlər: 2C17H35COOH+52O2→36CO2+36H2O\mathrm{2C_{17}H_{35}COOH + 52O_2 \to 36CO_2 + 36H_2O}

Doymamış ali karbon turşuları üçün əlavə olaraq ikiqat rabitəyə görə xarakterik reaksiyalar mövcuddur:

  • Hidrogenləşmə: İkiqat rabitələrin olduğu yerlərdə hidrogen birləşdirərək doymuş turşulara çevrilirlər: C17H33COOH+H2→Ni, t∘C17H35COOH\mathrm{C_{17}H_{33}COOH + H_2 \xrightarrow{Ni,\ t^\circ} C_{17}H_{35}COOH} (Olein turşusundan stearin turşusu)
  • Halogenləşmə: Halogenləri (məsələn, bromlu suyu) birləşdirərək rəngsizləşdirirlər.

Alınması və tətbiqi

Alınması:

  • Yağların hidrolizi (sabunlaşması): Təbiətdə yağlar qliserin və ali karbon turşularının mürəkkəb efirləridir. Onların qələvilərlə hidrolizi zamanı ali karbon turşularının duzları (sabunlar) və qliserin əmələ gəlir. Bu, sabun sənayesinin əsas metodudur; duzlara güclü turşu ilə təsir etdikdə ali karbon turşuları ayrılır: (C17H35COO)3C3H5+3NaOH→3C17H35COONa+C3H5(OH)3\mathrm{(C_{17}H_{35}COO)_3C_3H_5 + 3NaOH \to 3C_{17}H_{35}COONa + C_3H_5(OH)_3}
  • Neft parafinlərinin oksidləşməsi: Uzun zəncirli alkanların (parafinlərin) katalizator iştirakı ilə oksidləşməsindən ali karbon turşuları alınır.

Tətbiqi:

  • Sabun və yuyucu vasitələr: Ali karbon turşularının natrium və kalium duzları sabun kimi istifadə olunur. Sintetik yuyucu maddələr isə əsasən alkilsulfatlar və alkilbenzolsulfonatlardır.
  • Qida sənayesi: Bəzi doymamış ali karbon turşuları (məsələn, olein turşusu) qida əlavəsi kimi istifadə olunur.
  • Kosmetika və əczaçılıq: Kremlərin, məlhəmlərin və digər kosmetik məhsulların tərkibində emulsifikator və ya yumşaldıcı kimi istifadə olunur.
  • Sənaye: Sürtkü yağlarının, rezin və plastik kütlələrin istehsalında istifadə olunur.

Yadda saxla

  1. Ali karbon turşuları molekulunda 10-dan çox karbon atomu olan birəsaslı turşulardır.
  2. Doymuşlar: CnH2n+1COOH\mathrm{C_nH_{2n+1}COOH} (palmitin C15H31COOH\mathrm{C_{15}H_{31}COOH}, stearin C17H35COOH\mathrm{C_{17}H_{35}COOH}).
  3. Bir ikiqat rabitəli doymamışlar: CnH2n−1COOH\mathrm{C_nH_{2n-1}COOH} (olein C17H33COOH\mathrm{C_{17}H_{33}COOH}), ikiqat rabitələrə malikdir.
  4. Suda həll olmur, zəif turşulardır; doymuşlar bərk, doymamışlar (olein, linol, linolen) mayedir.
  5. Əsaslarla reaksiyası sabunları verir; spirtlərlə efirləşir (yağlar yaranır).
  6. Doymamışlar hidrogeni birləşdirir və bromlu suyu rəngsizləşdirir.

Həll olunmuş misallar

  1. Misal 1

    28,4 q stearin turşusunu tamamilə neytrallaşdırmaq üçün 20%-li NaOH\mathrm{NaOH} məhlulundan neçə qram lazımdır?

    Həlli

    1. Stearin turşusunun formulu: C17H35COOH\mathrm{C_{17}H_{35}COOH}. Molyar kütləsi M=12⋅18+1⋅36+2⋅16=284M=12\cdot18+1\cdot36+2\cdot16 = 284 q/mol.

    2. Stearin turşusunun mol miqdarı: ν(C17H35COOH)=28,4 q284 q/mol=0,1 mol\nu(\mathrm{C_{17}H_{35}COOH}) = \dfrac{28{,}4 \text{ q}}{284 \text{ q/mol}} = 0{,}1 \text{ mol}.

    3. Neytrallaşma reaksiyasının tənliyi: C17H35COOH+NaOH→C17H35COONa+H2O\mathrm{C_{17}H_{35}COOH + NaOH \to C_{17}H_{35}COONa + H_2O} Tənliyə görə, 1 mol turşu 1 mol NaOH\mathrm{NaOH} ilə reaksiyaya girir.

    4. Deməli, ν(NaOH)=0,1 mol\nu(\mathrm{NaOH}) = 0{,}1 \text{ mol}.

    5. NaOH\mathrm{NaOH}-ın kütləsi: m(NaOH)=0,1 mol⋅40 q/mol=4 qm(\mathrm{NaOH}) = 0{,}1 \text{ mol} \cdot 40 \text{ q/mol} = 4 \text{ q}.

    6. 20%-li məhlulun kütləsi: mməhlul=m(NaOH)ω(NaOH)=4 q0,20=20 qm_{\text{məhlul}} = \dfrac{m(\mathrm{NaOH})}{\omega(\mathrm{NaOH})} = \dfrac{4 \text{ q}}{0{,}20} = 20 \text{ q}.

    Cavab: 20 q 20%-li NaOH\mathrm{NaOH} məhlulu lazımdır.

  2. Misal 2

    Tərkibində 18 karbon atomu və bir ikiqat rabitə olan ali karbon turşusunun formulunu yazın. Bu turşunun hidrogenləşməsi nəticəsində hansı turşu alınar?

    Həlli

    1. Turşunun tərkibində 18 karbon atomu var. Karboksil qrupunda (-COOH) bir karbon atomu olduğuna görə, radikal hissəsində 17 karbon atomu olmalıdır.

    2. Turşuda bir ikiqat rabitə var. Bir ikiqat rabitəli doymamış birəsaslı turşuların ümumi formulu CnH2n−1COOH\mathrm{C_nH_{2n-1}COOH}-dir (burada nn radikaldakı karbon atomlarının sayıdır). n=17n=17 olduğundan radikalda hidrogen atomlarının sayı 2⋅17−1=332\cdot17-1 = 33 olur.

    3. Turşunun formulu: C17H33COOH\mathrm{C_{17}H_{33}COOH}. Bu, olein turşusudur.

    4. Hidrogenləşmə reaksiyası ikiqat rabitənin qırılması və hidrogenin birləşməsi ilə gedir. Nəticədə doymuş turşu əmələ gəlir: C17H33COOH+H2→Ni, t∘C17H35COOH\mathrm{C_{17}H_{33}COOH + H_2 \xrightarrow{Ni,\ t^\circ} C_{17}H_{35}COOH} Alınan turşu stearin turşusudur.

    Cavab: Turşunun formulu C17H33COOH\mathrm{C_{17}H_{33}COOH} (olein turşusu). Hidrogenləşmə nəticəsində C17H35COOH\mathrm{C_{17}H_{35}COOH} (stearin turşusu) alınar.

Özünü yoxla

Əvvəl özün həll et, sonra cavaba bax.

  1. Hansı maddə ali doymuş karbon turşusudur?

    1. C3H7COOH\mathrm{C_3H_7COOH}
    2. C17H33COOH\mathrm{C_{17}H_{33}COOH}
    3. C15H31COOH\mathrm{C_{15}H_{31}COOH}
    4. C17H29COOH\mathrm{C_{17}H_{29}COOH}
    5. C5H11COOH\mathrm{C_5H_{11}COOH}
    Cavabı göstərCavabı gizlət

    Düzgün cavab: C C15H31COOH\mathrm{C_{15}H_{31}COOH}

    Ali karbon turşuları molekulunda 10-dan çox karbon atomu saxlayır. C15H31COOH\mathrm{C_{15}H_{31}COOH} palmitin turşusudur, tərkibində 16 karbon atomu var və doymuşdur. C3H7COOH\mathrm{C_3H_7COOH} və C5H11COOH\mathrm{C_5H_{11}COOH} ali turşu deyil. C17H33COOH\mathrm{C_{17}H_{33}COOH} və C17H29COOH\mathrm{C_{17}H_{29}COOH} doymamış turşulardır.

  2. Ali karbon turşularının natrium duzları hansı məqsədlə istifadə olunur?

    1. yanacaq kimi
    2. partlayıcı maddə kimi
    3. sabun istehsalında
    4. dərman kimi
    5. sürtkü yağı kimi
    Cavabı göstərCavabı gizlət

    Düzgün cavab: C sabun istehsalında

    Ali karbon turşularının natrium və kalium duzları sabunlardır və sabun istehsalında geniş istifadə olunur.

  3. Olein turşusunun (C17H33COOH\mathrm{C_{17}H_{33}COOH}) bromlu su ilə reaksiyası zamanı hansı dəyişiklik baş verər?

    1. qaz ayrılar
    2. çöküntü əmələ gələr
    3. məhlul rəngsizləşər
    4. məhlul qızarar
    5. reaksiya getməz
    Cavabı göstərCavabı gizlət

    Düzgün cavab: C məhlul rəngsizləşər

    Olein turşusu doymamış turşudur, tərkibində ikiqat rabitə var. Doymamış birləşmələr bromlu suyu birləşdirmə reaksiyasına girərək rəngsizləşdirir. Bu, ikiqat rabitənin aşkar edilməsi üçün keyfiyyət reaksiyasıdır.

Tipik səhvlər

  • Ali karbon turşularını yalnız doymuş turşularla məhdudlaşdırmaq. Doymamış ali karbon turşuları da mövcuddur (məsələn, olein turşusu).
  • Ali karbon turşularının suda yaxşı həll olduğunu düşünmək. Onlar uzun qeyri-polyar radikal zəncirə malik olduqları üçün suda həll olmurlar.
  • Doymamış ali karbon turşularının bromlu suyu rəngsizləşdirmədiyini düşünmək. İkiqat rabitəyə görə birləşmə reaksiyasına girirlər.

Hələ də tam aydın deyil?

Mövzunu sənə səsli dərs kimi izah edir, lövhədə yazır və suallarla yoxlayır.

Bu mövzunu Canlı Müəllimlə öyrənMəsələni şəkillə həll et