Quruluşu, adlandırılması və ümumi formulu

Mürəkkəb efirlər karbon turşularının hidroksil qrupundakı hidrogen atomunun alkil və ya aril radikalı ilə əvəz olunmasından əmələ gələn törəmələrdir. Funksional qrupu $\mathrm{-COO-}$ (efir rabitəsi) qrupudur.

Ümumi formul: $\mathrm{R_1{-}COO{-}R_2}$ , burada $\mathrm{R_1}$ hidrogen atomu (qarışqa turşusunun efirləri üçün) və ya alkil/aril radikalı, $\mathrm{R_2}$ isə alkil/aril radikalıdır. Doymuş birəsaslı karbon turşularının doymuş biratomlu spirtlərlə əmələ gətirdiyi efirlərin ümumi formulu: $\mathrm{C_nH_{2n}O_2}$ ( $n \ge 2$ ).

Adlandırma: Əvvəlcə spirt radikalının adı, sonra isə turşu qalığının adı (-at şəkilçisi ilə: asetat, formiat) deyilir. Məsələn, $\mathrm{CH_3COOC_2H_5}$ – etilasetat, $\mathrm{HCOOCH_3}$ – metilformiat.

İzomerliyi

Mürəkkəb efirlər üçün quruluş izomerliyi xarakterikdir:

Karbon skeletinin izomerliyi ( $\mathrm{R_1}$ və ya $\mathrm{R_2}$ radikalında).

Mürəkkəb efirlər karbon turşuları ilə siniflərarası izomerdir. Ümumi formul $\mathrm{C_nH_{2n}O_2}$ olan birləşmələr həm doymuş birəsaslı karbon turşusu, həm də mürəkkəb efir ola bilər. Məsələn, $\mathrm{C_3H_6O_2}$ üçün propion turşusu ( $\mathrm{CH_3CH_2COOH}$ ), metilasetat ( $\mathrm{CH_3COOCH_3}$ ) və etilformiat ( $\mathrm{HCOOC_2H_5}$ ) izomerlərdir.

Alınması və fiziki xassələri

Alınması (Efirləşmə reaksiyası): Karbon turşuları ilə spirtlərin qarşılıqlı təsiri nəticəsində su ayrılması ilə baş verir. Reaksiya dönərdir və katalizator (qatı $\mathrm{H_2SO_4}$ ) iştirakı ilə aparılır: $\mathrm{R_1COOH + R_2OH \rightleftharpoons R_1COOR_2 + H_2O}$ Məsələn: $\mathrm{3CH_3COOH + C_3H_5(OH)_3 \rightleftharpoons (CH_3COO)_3C_3H_5 + 3H_2O}$ (sirkə turşusu + qliserin $\rightleftharpoons$ qliserintriasetat + su).

Fiziki xassələri:

Aşağı molekul kütləli mürəkkəb efirlər xoş ətirli, rəngsiz mayelərdir (meyvə ətri).
Suda pis həll olur, üzvi həlledicilərdə yaxşı həll olur.
Spirtlərdən və turşulardan fərqli olaraq, molekullararası hidrogen rabitəsi əmələ gətirmədikləri üçün qaynama temperaturları müvafiq spirt və turşulara nisbətən aşağıdır.
Sıxlıqları sudan kiçikdir.

Kimyəvi xassələri və tətbiqi

Hidroliz (sabunlaşma): Mürəkkəb efirlər su ilə reaksiyaya girərək turşu və spirt əmələ gətirir. Bu reaksiya turşu və ya qələvi mühitdə sürətlənir.

Turşu hidrolizi (dönər): $\mathrm{R_1COOR_2 + H_2O \rightleftharpoons R_1COOH + R_2OH}$
Qələvi hidrolizi (dönməyən, sabunlaşma): $\mathrm{R_1COOR_2 + NaOH \to R_1COONa + R_2OH}$ Bu reaksiya yağların (ali karbon turşularının qliserinlə mürəkkəb efirləri) sabun alınmasında istifadə olunur.

Transefirləşmə: Bir spirtin efirlə reaksiyası nəticəsində digər spirtin efiri alınır. $\mathrm{R_1COOR_2 + R_3OH \rightleftharpoons R_1COOR_3 + R_2OH}$

Reduksiya (hidrogenləşmə): Mürəkkəb efirlər hidrogenlə reduksiya olunaraq spirtlər əmələ gətirir. $\mathrm{R_1COOR_2 + 2H_2 \xrightarrow{katalizator} R_1CH_2OH + R_2OH}$

Tətbiqi:

Yeyinti sənayesində ətirverici maddələr kimi (essensiyalar).
Həlledici kimi (etilasetat, butilasetat).
Plastifikatorların, lakların, boyaların istehsalında.
Parfümeriya və kosmetikada.
Sabun və yuyucu vasitələrin istehsalında (yağların hidrolizi).

Yadda saxla

Mürəkkəb efirlərin ümumi formulu: $\mathrm{R_1COOR_2}$ və ya $\mathrm{C_nH_{2n}O_2}$ .
Spirtlərin karbon turşuları ilə efirləşmə reaksiyası ilə alınır (dönər).
Xoş ətirli mayelərdir, suda pis həll olur, qaynama temperaturları müvafiq turşu və spirtlərdən aşağıdır.
Əsas kimyəvi xassəsi hidrolizdir (turşu və ya qələvi mühitdə).
Karbon turşuları ilə siniflərarası izomerdir.

Həll olunmuş misallar

Misal 1
Aşağıdakı birləşməni beynəlxalq nomenklatura ilə adlandırın və onun siniflərarası izomerini yazın: $\mathrm{CH_3CH_2COOCH_3}$ .
Həlli
1. Bu birləşmə propion turşusunun metil efiridir. Beynəlxalq nomenklaturaya görə adı metilpropionatdır.
2. Birləşmənin molekul formulu $\mathrm{C_4H_8O_2}$ -dir.
3. Bu formulaya uyğun siniflərarası izomer doymuş birəsaslı karbon turşusu olacaq. Məsələn, butan turşusu (yağ turşusu) $\mathrm{CH_3CH_2CH_2COOH}$ .
Cavab: Metilpropionat; siniflərarası izomeri: butan turşusu ( $\mathrm{CH_3CH_2CH_2COOH}$ ).
Misal 2
Etilasetatın qələvi mühitdə hidroliz reaksiyasını yazın.
Həlli
Etilasetat ( $\mathrm{CH_3COOC_2H_5}$ ) qələvi mühitdə (məsələn, natrium hidroksidlə) hidroliz olunduqda sirkə turşusunun duzu (natrium asetat) və etanol əmələ gətirir. Bu reaksiya sabunlaşma reaksiyası adlanır və dönməyəndir.

$\mathrm{CH_3COOC_2H_5 + NaOH \to CH_3COONa + C_2H_5OH}$

Cavab: $\mathrm{CH_3COOC_2H_5 + NaOH \to CH_3COONa + C_2H_5OH}$ .

Özünü yoxla

Əvvəl özün həll et, sonra cavaba bax.

Hansı birləşmə mürəkkəb efir deyil?
1. $\mathrm{CH_3COOC_2H_5}$
2. $\mathrm{HCOOCH_3}$
3. $\mathrm{CH_3CH_2COOH}$
4. $\mathrm{C_2H_5COOCH_3}$
5. $\mathrm{CH_3COOCH_3}$
Cavabı göstərCavabı gizlət
Düzgün cavab: C $\mathrm{CH_3CH_2COOH}$
$\mathrm{CH_3CH_2COOH}$ propion turşusudur, yəni karbon turşusudur, mürəkkəb efir deyil. Digər variantlar mürəkkəb efirlərdir.
60 q sirkə turşusu ilə 46 q etanoldan reaksiya çıxımı 80% olarsa neçə qram etilasetat alınar? ( $\mathrm{M(CH_3COOH)=60}$ , $\mathrm{M(C_2H_5OH)=46}$ , $\mathrm{M(CH_3COOC_2H_5)=88}$ q/mol)
1. 88 q
2. 70,4 q
3. 44 q
4. 35,2 q
5. 52,8 q
Cavabı göstərCavabı gizlət
Düzgün cavab: B 70,4 q
Reaksiya tənliyi: $\mathrm{CH_3COOH + C_2H_5OH \rightleftharpoons CH_3COOC_2H_5 + H_2O}$ Verilən miqdarlar stexiometrik nisbətdədir: $\nu(\mathrm{CH_3COOH}) = 60/60 = 1$ mol, $\nu(\mathrm{C_2H_5OH}) = 46/46 = 1$ mol. Nəzəri olaraq 1 mol etilasetat, yəni 88 q alınmalıdır. Reaksiya çıxımı 80% olduğuna görə, $88 \cdot 0{,}80 = 70{,}4$ q etilasetat alınar.
Hansı mürəkkəb efir hidroliz olunduqda sirkə turşusu və propanol-1 əmələ gətirir?
1. Metilasetat
2. Etilpropionat
3. Propilasetat
4. Metilpropionat
5. Butilasetat
Cavabı göstərCavabı gizlət
Düzgün cavab: C Propilasetat
Sirkə turşusu ( $\mathrm{CH_3COOH}$ ) asetat hissəsini, propanol-1 ( $\mathrm{CH_3CH_2CH_2OH}$ ) isə propil hissəsini verir. Deməli, mürəkkəb efir propilasetat ( $\mathrm{CH_3COOCH_2CH_2CH_3}$ ) olmalıdır.

Tipik səhvlər

Mürəkkəb efirlərin karbon turşuları ilə siniflərarası izomer olduğunu unudmaq.
Efirləşmə reaksiyasını dönməyən reaksiya hesab etmək.
Qələvi hidrolizinin (sabunlaşma) dönməyən olduğunu və duz əmələ gətirdiyini nəzərə almamaq.

Hələ də tam aydın deyil?

Mövzunu sənə səsli dərs kimi izah edir, lövhədə yazır və suallarla yoxlayır.

Bu mövzunu Canlı Müəllimlə öyrən Məsələni şəkillə həll et