Ümumi formul, homoloji sıra, izomerlik, adlandırma

Doymuş biratomlu spirtlərin ümumi formulu $\mathrm{C_nH_{2n+1}OH}$ və ya $\mathrm{C_nH_{2n+2}O}$ -dur. Onların homoloji sırası metanol ( $\mathrm{CH_3OH}$ ), etanol ( $\mathrm{C_2H_5OH}$ ), propanol ( $\mathrm{C_3H_7OH}$ ) və s. ilə başlayır.

Spirtlər üçün aşağıdakı izomerlik növləri xarakterikdir:

Karbon skeletinin izomerliyi (butanoldan başlayır).
Hidroksil qrupunun vəziyyət izomerliyi (propanoldan başlayır): Məsələn, propanol-1 ( $\mathrm{CH_3{-}CH_2{-}CH_2OH}$ ) və propanol-2 ( $\mathrm{CH_3{-}CH(OH){-}CH_3}$ ).
Siniflərarası izomerlik: Spirtlər efirlərlə siniflərarası izomerdir. Məsələn, $\mathrm{C_2H_6O}$ formuluna etanol ( $\mathrm{CH_3CH_2OH}$ ) və dimetil efir ( $\mathrm{CH_3OCH_3}$ ) uyğundur.

$\mathrm{-OH}$ qrupunun birləşdiyi karbon atomunun növünə görə spirtlər birli ( $\mathrm{-CH_2OH}$ ), ikili ( $\mathrm{>CHOH}$ ) və üçlü ( $\mathrm{>COH}$ ) olurlar. Birli spirtdə $\mathrm{-OH}$ qrupu yalnız bir digər karbon atomuna birləşmiş karbon atomuna (birli karbona), ikili spirtdə iki digər karbon atomuna birləşmiş karbon atomuna (ikili karbona), üçlü spirtdə isə üç digər karbon atomuna birləşmiş karbon atomuna (üçlü karbona) birləşir.

Beynəlxalq nomenklaturaya görə, spirtlər uyğun alkanın adına "-ol" şəkilçisi əlavə etməklə adlandırılır. Hidroksil qrupunun mövqeyi rəqəmlə göstərilir. Əsas zəncir $\mathrm{-OH}$ qrupuna yaxın olan ucdan nömrələnir. Məsələn, $\mathrm{CH_3{-}CH_2{-}CH_2OH}$ propanol-1-dir.

Quruluşu və fiziki xassələri

Spirtlərin molekulunda oksigen atomu $sp^3$ -hibridləşmə halındadır. Hidroksil ( $\mathrm{-OH}$ ) qrupunda hidrogen atomu yüksək elektroneqativliyə malik oksigen atomuna birləşdiyi üçün $\mathrm{O{-}H}$ rabitəsi polyardır. Bu polyarlıq spirt molekulları arasında hidrogen rabitələrinin yaranmasına səbəb olur.

Hidrogen rabitələri spirtlərin qaynama temperaturlarının uyğun molyar kütləli alkanlardan və efirlərdən xeyli yüksək olmasına səbəb olur. Məsələn, etanolun qaynama temperaturu 78°C, eyni ümumi formulaya malik dimetil efirinki isə -24°C-dir.

Aşağı molekullu spirtlər (metanol, etanol, propanol) su ilə istənilən nisbətdə qarışır, çünki su molekulları ilə də hidrogen rabitələri əmələ gətirə bilirlər. Karbon zəncirinin uzunluğu artdıqca (hidrofob hissənin ölçüsü böyüdükcə) spirtlərin suda həllolması azalır.

Metanol və etanol adi şəraitdə maye, $\mathrm{C_{12}}$ -dən yuxarı spirtlər isə bərk maddələrdir. Metanol zəhərli maddədir, etanol isə spirtli içkilərin əsas komponentidir.

Kimyəvi xassələri

Spirtlərin kimyəvi xassələri $\mathrm{-OH}$ qrupunun olması ilə müəyyən edilir.

Yanma: Spirtlər tam yandıqda karbon qazı və su əmələ gətirir: $\mathrm{C_nH_{2n+1}OH + \frac{3n}{2}O_2 \to nCO_2 + (n+1)H_2O}$ .
Aktiv metallarla reaksiyası: Spirtlər zəif turş xassə göstərərək aktiv metallarla (Na, K) reaksiyaya girir, spirtatlar (alkoqolyatlar) və hidrogen əmələ gətirir: $\mathrm{2ROH + 2Na \to 2RONa + H_2}$ .
Hidrogen halogenidlərlə reaksiyası (əvəzetmə): Hidroksil qrupu halogen atomu ilə əvəz olunur, halogenalkanlar əmələ gəlir: $\mathrm{ROH + HHal \to RHal + H_2O}$ .
Dehidratlaşma (suqurudulma): Qızdırılmış kükürd turşusunun iştirakı ilə baş verir və temperaturdan asılıdır:
- Molekuldaxili dehidratlaşma ( $T>140^\circ C$ ): Alkenlər alınır. Məsələn, $\mathrm{C_2H_5OH \xrightarrow{H_2SO_4, 170^\circ C} C_2H_4 + H_2O}$ .
- Molekullararası dehidratlaşma ( $T \le 140^\circ C$ ): Efirlər alınır. Məsələn, $\mathrm{2C_2H_5OH \xrightarrow{H_2SO_4, 140^\circ C} C_2H_5{-}O{-}C_2H_5 + H_2O}$ .
Oksidləşmə: Oksidləşmə məhsulları spirtin növündən asılıdır:
- Birli spirtlər aldehidlərə, sonra isə karbon turşularına oksidləşir: $\mathrm{R{-}CH_2OH \xrightarrow{[O]} R{-}CHO \xrightarrow{[O]} R{-}COOH}$ .
- İkili spirtlər ketonlara oksidləşir: $\mathrm{R{-}CH(OH){-}R' \xrightarrow{[O]} R{-}CO{-}R'}$ .
- Üçlü spirtlər adi şəraitdə oksidləşmir.
Mürəkkəb efirlərin əmələ gəlməsi (efirləşmə): Spirtlər karbon turşuları ilə reaksiyaya girərək mürəkkəb efirlər əmələ gətirir: $\mathrm{RCOOH + R'OH \rightleftharpoons RCOOR' + H_2O}$ .

Alınması və tətbiqi

Alınması üsulları:

Alkenlərin hidratlaşması: Alkenlərə suyun birləşməsi ilə spirtlər alınır (Markovnikov qaydasına görə): $\mathrm{CH_2{=}CH_2 + H_2O \xrightarrow{H^+} CH_3{-}CH_2OH}$ .
Halogenalkanların hidrolizi: Qələvi məhlulu iştirakı ilə halogenalkanların hidrolizindən spirtlər alınır: $\mathrm{RHal + NaOH \xrightarrow{su} ROH + NaHal}$ .
Aldehid və ketonların hidrogenləşməsi (reduksiyası): Aldehidlərin hidrogenləşməsindən birli, ketonların hidrogenləşməsindən isə ikili spirtlər alınır: $\mathrm{RCHO + H_2 \xrightarrow{Ni} RCH_2OH}$ .
Sənayedə metanolun alınması: Sintez qazından (CO və $\mathrm{H_2}$ qarışığı): $\mathrm{CO + 2H_2 \xrightarrow{kat.} CH_3OH}$ .
Sənayedə etanolun alınması: Qlükozanın (və ya digər karbohidratların) fermentativ qıcqırdılması ilə: $\mathrm{C_6H_{12}O_6 \xrightarrow{ferment} 2C_2H_5OH + 2CO_2}$ .

Tətbiqi: Spirtlər geniş şəkildə həlledici (boyalar, laklar, ətirlər), yanacaq (bioloji yanacaq), tibbdə (antiseptik, dərmanların hazırlanması) kimi istifadə olunur. Kimya sənayesində plastik kütlələr, sintetik liflər, kauçuk, mürəkkəb efirlər və digər üzvi maddələrin istehsalı üçün xammaldır.

Yadda saxla

Doymuş biratomlu spirtlərin ümumi formulu $\mathrm{C_nH_{2n+1}OH}$ -dir.
Spirt molekulları arasında hidrogen rabitələri onların yüksək qaynama temperaturuna və suda həllolmasına səbəb olur.
Spirtlər $\mathrm{-OH}$ qrupunun birləşdiyi karbon atomunun növünə görə birli, ikili və üçlü olurlar.
Aktiv metallarla reaksiyada spirtlər turş xassə göstərir və hidrogen ayrılır, spirtatlar əmələ gəlir: $\mathrm{2ROH + 2Na \to 2RONa + H_2}$ .
Dehidratlaşma reaksiyasında temperatur şərtləri vacibdir: $T \le 140^\circ C$ efir, $T>140^\circ C$ alken alınır.
Birli spirtlər aldehidə, ikili spirtlər ketona oksidləşir, üçlü spirtlər isə oksidləşməyə davamlıdır.

Həll olunmuş misallar

Misal 1
10 q natrium ilə reaksiyaya daxil olan etanolun kütləsini (qramla) tapın.
Həlli
Reaksiya tənliyi: $\mathrm{2C_2H_5OH + 2Na \to 2C_2H_5ONa + H_2}$ .
1. Natriumun mol miqdarını tapaq: $\mathrm{M(Na) = 23}$ q/mol. $\nu(\mathrm{Na}) = \dfrac{10 \text{ q}}{23 \text{ q/mol}} \approx 0{,}4348$ mol.
2. Reaksiya tənliyinə görə, 2 mol natrium 2 mol etanolla reaksiyaya girir, yəni mol nisbəti 1:1-dir. Deməli, $\nu(\mathrm{C_2H_5OH}) = \nu(\mathrm{Na}) = 0{,}4348$ mol.
3. Etanolun molyar kütləsi: $\mathrm{M(C_2H_5OH) = 2 \cdot 12 + 6 \cdot 1 + 16 = 46}$ q/mol.
4. Etanolun kütləsi: $\mathrm{m(C_2H_5OH) = \nu \cdot M = 0{,}4348 \text{ mol} \cdot 46 \text{ q/mol} \approx 20{,}0}$ q.
Cavab: 20 q.
Misal 2
2,3-dimetilbutanol-2 birləşməsinin quruluş formulunu yazın və onun hansı spirt sinfinə aid olduğunu müəyyən edin.
Həlli
1. "Butanol-2" adı əsas zəncirdə 4 karbon atomu olduğunu və hidroksil ( $\mathrm{-OH}$ ) qrupunun 2-ci karbon atomuna birləşdiyini göstərir.
2. "2,3-dimetil" adı 2-ci və 3-cü karbon atomlarında metil ( $\mathrm{CH_3}$ ) qruplarının olduğunu bildirir.
Quruluş formulu: $\mathrm{CH_3{-}C(CH_3)(OH){-}CH(CH_3){-}CH_3}$
1. Spirtin sinfini müəyyən etmək üçün $\mathrm{-OH}$ qrupunun birləşdiyi karbon atomuna baxırıq. Bu karbon atomu (2-ci karbon) üç karbon atomuna birləşib: 1-ci karbona ( $\mathrm{CH_3}$ ), metil əvəzedicisinə ( $\mathrm{CH_3}$ ) və 3-cü karbona ( $\mathrm{CH}$ ). Deməli, bu üçlü spirtdir.
Cavab: $\mathrm{CH_3{-}C(CH_3)(OH){-}CH(CH_3){-}CH_3}$ ; üçlü spirt.

Özünü yoxla

Əvvəl özün həll et, sonra cavaba bax.

Hansı birləşmə metiletil efirin siniflərarası izomeridir?
1. propanol-1
2. butanol-2
3. butanol-1
4. etanol
5. dimetil efir
Cavabı göstərCavabı gizlət
Düzgün cavab: A propanol-1
Metiletil efirin formulu $\mathrm{CH_3{-}O{-}C_2H_5}$ , molekulyar formulu $\mathrm{C_3H_8O}$ -dur. Propanol-1 ( $\mathrm{CH_3CH_2CH_2OH}$ ) də $\mathrm{C_3H_8O}$ formuluna malikdir və spirtdir, buna görə metiletil efirin siniflərarası izomeridir. Butanol-1 və butanol-2 ( $\mathrm{C_4H_{10}O}$ ), etanol və dimetil efir ( $\mathrm{C_2H_6O}$ ) başqa molekulyar formulaya malikdir.
Hansı spirt oksidləşdikdə keton əmələ gətirir?
1. metanol
2. etanol
3. propanol-1
4. 2-metilpropanol-2
5. propanol-2
Cavabı göstərCavabı gizlət
Düzgün cavab: E propanol-2
Ketonlar ikili spirtlərin oksidləşməsi nəticəsində alınır. Propanol-2 ( $\mathrm{CH_3CH(OH)CH_3}$ ) ikili spirtdir. Metanol, etanol və propanol-1 birli spirtlərdir (oksidləşdikdə aldehidlərə çevrilir). 2-metilpropanol-2 isə üçlü spirtdir və adi şəraitdə oksidləşmir.
18,4 q etanoldan (çıxım 80%) molekullararası dehidratlaşma yolu ilə alınan dietil efirin kütləsini tapın.
1. 14,8 q
2. 11,84 q
3. 29,6 q
4. 23,68 q
5. 18,4 q
Cavabı göstərCavabı gizlət
Düzgün cavab: B 11,84 q
Reaksiya tənliyi: $\mathrm{2C_2H_5OH \xrightarrow{H_2SO_4, 140^\circ C} C_2H_5{-}O{-}C_2H_5 + H_2O}$ .
1. Etanolun mol miqdarı: $\mathrm{M(C_2H_5OH) = 46}$ q/mol. $\nu(\mathrm{C_2H_5OH}) = \dfrac{18{,}4 \text{ q}}{46 \text{ q/mol}} = 0{,}4$ mol.
2. Tənliyə görə, 2 mol etanoldan 1 mol dietil efir alınır. Deməli, $\nu(\mathrm{C_2H_5OC_2H_5}) = \dfrac{\nu(\mathrm{C_2H_5OH})}{2} = \dfrac{0{,}4 \text{ mol}}{2} = 0{,}2$ mol.
3. Dietil efirin molyar kütləsi: $\mathrm{M(C_2H_5OC_2H_5) = 74}$ q/mol.
4. Nəzəri olaraq alınacaq dietil efirin kütləsi: $m_{\text{nəz}}(\text{efir}) = 0{,}2 \text{ mol} \cdot 74 \text{ q/mol} = 14{,}8$ q.
5. Çıxım 80% olduğuna görə, faktiki alınan efirin kütləsi: $m_{\text{fakt}}(\text{efir}) = 14{,}8 \text{ q} \cdot 0{,}80 = 11{,}84$ q.

Tipik səhvlər

Spirtlərin aktiv metallarla reaksiyaya girmədiyini düşünmək. Spirtlər zəif turş xassə göstərir və aktiv metallarla reaksiyaya girir.
Dehidratlaşma reaksiyalarında temperatur şərtlərini qarışdırmaq: $T \le 140^\circ C$ efir, $T>140^\circ C$ alken alınır.
Birli, ikili və üçlü spirtlərin oksidləşmə məhsullarını səhv salmaq. Birli spirtlər aldehidə, ikili spirtlər ketona oksidləşir, üçlü spirtlər isə oksidləşmir.

Hələ də tam aydın deyil?

Mövzunu sənə səsli dərs kimi izah edir, lövhədə yazır və suallarla yoxlayır.

Bu mövzunu Canlı Müəllimlə öyrən Məsələni şəkillə həll et