Ümumi formul, quruluş və adlandırma

Doymuş çoxatomlu spirtlərin ümumi formulu $\mathrm{C_nH_{2n+2-x}(OH)_x}$ və ya $\mathrm{C_nH_{2n+2}O_x}$ şəklindədir, burada $x$ molekuldakı $\mathrm{-OH}$ qruplarının sayıdır ( $x \ge 2$ ). Mühüm bir qayda: bir karbon atomunda iki və ya daha çox $\mathrm{-OH}$ qrupu ola bilməz, çünki belə birləşmələr davamsızdır.

Ən sadə çoxatomlu spirtlər bunlardır:

Etandiol-1,2 (etilenqlikol): $\mathrm{HO-CH_2-CH_2-OH}$ (ikiatomlu spirt)
Propandiol-1,2: $\mathrm{CH_3-CH(OH)-CH_2-OH}$ (ikiatomlu spirt)
Propandiol-1,3: $\mathrm{HO-CH_2-CH_2-CH_2-OH}$ (ikiatomlu spirt)
Propantriol-1,2,3 (qliserin): $\mathrm{HO-CH_2-CH(OH)-CH_2-OH}$ (üçatomlu spirt)

Beynəlxalq nomenklaturaya görə adlandırma:

Ən uzun karbon zənciri seçilir.
Zəncir $\mathrm{-OH}$ qruplarına daha yaxın olan ucdan nömrələnir.
Hidroksil qruplarının mövqeyi rəqəmlərlə göstərilir, sonra karbohidrogenin adı və "-diol", "-triol" və s. sonluq əlavə olunur.

Çoxatomlu spirtlər üçün karbon skeletinin izomerliyi və $\mathrm{-OH}$ qruplarının mövqe izomerliyi xarakterikdir.

Alınması və fiziki xassələri

Alınması:

Alkenlərin oksidləşməsi (Vaqner reaksiyası): Alkenlər kalium permanqanatın suda məhlulu ilə otaq temperaturunda yumşaq oksidləşdikdə müvafiq diollar əmələ gətirir. Məsələn, etilenin oksidləşməsi etilenqlikol verir: $\mathrm{CH_2=CH_2 + [O] + H_2O \xrightarrow{KMnO_4} CH_2OH-CH_2OH}$
Dihalogenalkanların hidrolizi: Qonşu karbon atomlarında halogen atomları olan dihalogenalkanlar qələvinin sulu məhlulu ilə hidroliz edildikdə çoxatomlu spirtlər alınır: $\mathrm{CH_2Cl-CH_2Cl + 2NaOH \to CH_2OH-CH_2OH + 2NaCl}$
Qliserinin alınması: Sənayedə qliserin yağların hidrolizi nəticəsində alınır (sabunlaşma reaksiyası). Sənayedə həmçinin propenin xlorlaşdırılması və sonrakı hidrolizi ilə sintez edilir.

Fiziki xassələri: Çoxatomlu spirtlərin molekulları arasında çoxsaylı hidrogen rabitələri yarandığı üçün onların qaynama temperaturları biratomlu spirtlərə nisbətən daha yüksəkdir. Onlar suda yaxşı həll olurlar və bir çoxu şirin dada malikdir.

Etilenqlikol rəngsiz, iysiz, şirin dadlı, özlü, zəhərli mayedir. Qaynama temperaturu 197°C.
Qliserin rəngsiz, iysiz, şirin dadlı, qatı, özlü mayedir. Qaynama temperaturu 290°C. Havadan nəmliyi udur (higroskopikdir).

Kimyəvi xassələri və tətbiqi

Kimyəvi xassələri: Çoxatomlu spirtlər biratomlu spirtlərin bütün xassələrini nümayiş etdirir, lakin bir neçə hidroksil qrupunun olması bəzi reaksiyaların intensivliyini artırır və ya yeni xassələr verir.

Aktiv metallarla reaksiya: Hidroksil qruplarındakı hidrogen atomları aktiv metallarla əvəz oluna bilər. Məsələn, etilenqlikol natriumla reaksiyaya girir: $\mathrm{HO-CH_2-CH_2-OH + 2Na \to NaO-CH_2-CH_2-ONa + H_2 \uparrow}$
Halogenid turşuları ilə reaksiya: $\mathrm{-OH}$ qrupları halogen atomları ilə əvəz oluna bilər: $\mathrm{HO-CH_2-CH_2-OH + 2HCl \to Cl-CH_2-CH_2-Cl + 2H_2O}$
Nitrat turşusu ilə mürəkkəb efirlərin əmələ gəlməsi: Çoxatomlu spirtlər nitrat turşusu ilə reaksiyaya girərək mürəkkəb efirlər əmələ gətirir. Məsələn, qliserin nitrat turşusu ilə reaksiyaya girərək nitroqliserin (qliserin trinitrat) əmələ gətirir – bu, partlayıcı maddədir: $\mathrm{CH_2OH-CH(OH)-CH_2OH + 3HNO_3 \xrightarrow{H_2SO_4} CH_2ONO_2-CH(ONO_2)-CH_2ONO_2 + 3H_2O}$
Mis(II) hidroksidlə keyfiyyət reaksiyası: Molekulunda ən azı iki qonşu karbon atomunda yerləşən $\mathrm{-OH}$ qrupu olan çoxatomlu spirtlər mis(II) hidroksidlə reaksiya daxil olaraq parlaq göy rəngli şəffaf məhlul əmələ gətirir. Bu reaksiya çoxatomlu spirtlər üçün keyfiyyət reaksiyasıdır: $\mathrm{2C_2H_4(OH)_2 + Cu(OH)_2 \to (C_2H_4(OH)O)_2Cu + 2H_2O}$
Oksidləşmə: Biratomlu spirtlər kimi, çoxatomlu spirtlər də oksidləşə bilər. Məsələn, etilenqlikol oksidləşərək aldehidlər, karbon turşuları və ya oksalat turşusu əmələ gətirə bilər.
Dehidratlaşma: Yüksək temperaturlarda və turş katalizatorların iştirakı ilə molekuldaxili dehidratlaşma baş verə bilər.

Tətbiqi:

Etilenqlikol: Antifriz kimi (suyun donma temperaturunu aşağı salır), lavsan (poliefir lifi) və digər polimerlərin istehsalında istifadə olunur.
Qliserin: Partlayıcı maddələrin (nitroqliserin) istehsalında, kosmetika və əczaçılıq sənayesində nəmləndirici kimi, qida sənayesində qida əlavəsi kimi (E422) istifadə olunur.

Yadda saxla

Çoxatomlu spirtlərin ümumi formulu $\mathrm{C_nH_{2n+2-x}(OH)_x}$ ( $x \ge 2$ ); bir karbon atomunda ən çoxu bir OH qrupu olur.
Yüksək qaynama T, suda yaxşı həll olma, şirin dadlı mayelərdir (məs. etilenqlikol, qliserin).
Aktiv metallarla H-i, halogenid turşuları ilə OH-i əvəzetmə reaksiyasına girir.
Nitrat turşusu ilə mürəkkəb efirlər (məs. nitroqliserin) əmələ gətirir.
Mis(II) hidroksidlə parlaq göy rəngli məhlul əmələ gətirir (keyfiyyət reaksiyası).

Həll olunmuş misallar

Misal 1
2,3-dimetilbutandiol-1,4 birləşməsinin quruluş formulunu yazın və molekuldakı karbon atomlarının hibridləşmə tipini müəyyən edin.
Həlli
1. Adlandırmaya əsasən, 'butandiol-1,4' əsas zəncirdir, yəni 4 karbon atomu var və 1-ci, 4-cü karbon atomlarında hidroksil ( $\mathrm{-OH}$ ) qrupları yerləşir.
2. '2,3-dimetil' hissəsi 2-ci və 3-cü karbon atomlarında metil ( $\mathrm{-CH_3}$ ) qruplarının olduğunu göstərir.
3. Quruluş formulu belədir: $\mathrm{HO-CH_2-CH(CH_3)-CH(CH_3)-CH_2-OH}$
4. Molekulda bütün karbon atomları dörd tək rabitə əmələ gətirir (bir-birinə və ya hidrogen/oksigen atomlarına). Bu o deməkdir ki, bütün karbon atomları $sp^3$ hibridləşmə halındadır.
Cavab: $\mathrm{HO-CH_2-CH(CH_3)-CH(CH_3)-CH_2-OH}$ ; bütün karbon atomları $sp^3$ hibridləşmə halındadır.
Misal 2
6,2 q etilenqlikol natriumla tam reaksiyaya girdikdə neçə litr (n.ş.) hidrogen qazı alınar?
Həlli
1. Etilenqlikolun formulu $\mathrm{C_2H_4(OH)_2}$ -dir. Onun molyar kütləsi ( $M$ ) hesablanır: $\mathrm{M(C_2H_4(OH)_2) = 2 \cdot 12 + 4 \cdot 1 + 2 \cdot (16+1) = 24 + 4 + 34 = 62}$ q/mol.
2. Verilmiş kütləyə əsasən etilenqlikolun mol miqdarı ( $\nu$ ) tapılır: $\nu(\mathrm{C_2H_4(OH)_2}) = \frac{6{,}2 \text{ q}}{62 \text{ q/mol}} = 0{,}1$ mol.
3. Etilenqlikolun natriumla tam reaksiya tənliyi yazılır: $\mathrm{HO-CH_2-CH_2-OH + 2Na \to NaO-CH_2-CH_2-ONa + H_2 \uparrow}$
4. Reaksiya tənliyinə görə, 1 mol etilenqlikol reaksiyaya girdikdə 1 mol hidrogen qazı alınır. Deməli, 0,1 mol etilenqlikoldan 0,1 mol hidrogen qazı alınar.
5. Normal şəraitdə 0,1 mol hidrogenin həcmi ( $V$ ) hesablanır: $\mathrm{V(H_2) = 0{,}1 \text{ mol} \cdot 22{,}4 \text{ l/mol} = 2{,}24}$ l.
Cavab: 2,24 l hidrogen qazı.

Özünü yoxla

Əvvəl özün həll et, sonra cavaba bax.

Hansı maddə mis(II) hidroksidlə reaksiya daxil olmur?
1. etilenqlikol
2. propanol-1
3. qliserin
4. propandiol-1,2
5. butantriol-1,2,3
Cavabı göstərCavabı gizlət
Düzgün cavab: B propanol-1
Çoxatomlu spirtlər (tərkibində ən azı iki qonşu $\mathrm{-OH}$ qrupu olanlar) mis(II) hidroksidlə keyfiyyət reaksiyası verir. Propanol-1 biratomlu spirtdir və bu reaksiyaya girmir. Digər variantlar çoxatomlu spirtlərdir.
9,2 q qliserin natriumla tam reaksiyaya girdikdə neçə qram natrium qliserat alınar?
1. 11,4 q
2. 13,6 q
3. 15,8 q
4. 18,0 q
5. 20,2 q
Cavabı göstərCavabı gizlət
Düzgün cavab: C 15,8 q
Qliserinin formulu $\mathrm{C_3H_5(OH)_3}$ , molyar kütləsi $M=92$ q/mol. Tam reaksiya zamanı bütün $\mathrm{-OH}$ qruplarındakı hidrogenlər natriumla əvəz olunur, yəni trinatrium qliserat $\mathrm{C_3H_5(ONa)_3}$ əmələ gəlir. Onun molyar kütləsi $M = 3 \cdot 12 + 5 \cdot 1 + 3 \cdot (16+23) = 36 + 5 + 3 \cdot 39 = 41 + 117 = 158$ q/mol. $\nu(\mathrm{C_3H_5(OH)_3}) = \frac{9{,}2 \text{ q}}{92 \text{ q/mol}} = 0{,}1$ mol. Reaksiya tənliyinə görə 1 mol qliserindən 1 mol $\mathrm{C_3H_5(ONa)_3}$ alınır. Deməli, 0,1 mol qliserindən 0,1 mol $\mathrm{C_3H_5(ONa)_3}$ alınar. $\mathrm{m(C_3H_5(ONa)_3) = 0{,}1 \text{ mol} \cdot 158 \text{ q/mol} = 15{,}8}$ q.
Qliserin natriumla tam reaksiyaya girdikdə (bütün $\mathrm{-OH}$ qrupları reaksiyaya girir) 0,2 mol qliserin üçün neçə mol natrium lazımdır?
1. 0,2
2. 0,4
3. 0,6
4. 0,8
5. 1,2
Cavabı göstərCavabı gizlət
Düzgün cavab: C 0,6
Qliserin molekulunda 3 hidroksil qrupu var: $\mathrm{2C_3H_5(OH)_3 + 6Na \to 2C_3H_5(ONa)_3 + 3H_2\uparrow}$ . Deməli, 1 mol qliserinə 3 mol natrium, 0,2 mol qliserinə isə $0{,}2 \cdot 3 = 0{,}6$ mol natrium lazımdır.

Tipik səhvlər

Bir karbon atomunda iki $\mathrm{-OH}$ qrupunun mövcud olduğunu düşünmək. Bu cür birləşmələr davamsızdır və mövcud olmur.
Çoxatomlu spirtlərin mis(II) hidroksidlə reaksiyasını bütün spirtlər üçün ümumi bir keyfiyyət reaksiyası saymaq. Yalnız qonşu $\mathrm{-OH}$ qrupları olan çoxatomlu spirtlər bu reaksiyaya girir.
Qliserinin nitroqliserinə çevrilməsi reaksiyasını oksidləşmə reaksiyası kimi qəbul etmək. Bu, mürəkkəb efirin əmələ gəlməsi reaksiyasıdır.

Hələ də tam aydın deyil?

Mövzunu sənə səsli dərs kimi izah edir, lövhədə yazır və suallarla yoxlayır.

Bu mövzunu Canlı Müəllimlə öyrən Məsələni şəkillə həll et