Tərifi, quruluşu və adlandırılması

Fenollar, hidroksil qrupunun ( $\mathrm{-OH}$ ) birbaşa benzol həlqəsinin karbon atomuna birləşdiyi üzvi birləşmələrdir. Ümumi formul $\mathrm{C_nH_{2n-7}OH}$ və ya $\mathrm{Ar-OH}$ kimi göstərilir. Ən sadə fenol fenolun özüdür (karbol turşusu), $\mathrm{C_6H_5OH}$ . Fenol molekulunda benzol nüvəsindəki karbon atomu $sp^2$ -hibridləşmə halındadır. Hidroksil qrupunun oksigen atomunun bölünməmiş elektron cütü benzol həlqəsi ilə qarşılıqlı təsirdə olur (p-π konjuqasiyası), bu da $\mathrm{O{-}H}$ rabitəsinin polyarlığını artırır və hidrogen atomunun daha asan ayrılmasına səbəb olur (turşu xassəsi). Eyni zamanda, $\mathrm{-OH}$ qrupu benzol həlqəsindəki elektron sıxlığını artırır və onu orto- və para- vəziyyətlərdə elektrofil əvəzetmə reaksiyalarına qarşı aktivləşdirir.

Fenolların homoloqları benzol həlqəsində alkil qrupları ilə fərqlənir. Məsələn, krezollar (metilfenollar): orto-, meta- və para-krezol. İki hidroksil qrupu olan fenollar da var, məsələn, pirokatexin (1,2-benzendiol), rezorsin (1,3-benzendiol), hidroxinon (1,4-benzendiol). Üç hidroksil qrupu olan fenollar: piroqallol (1,2,3-benzentriol), florqlüsin (1,3,5-benzentriol).

Adlandırma: Fenolun törəməsi kimi və ya hidroksil qrupunun nömrəsi ilə benzendiol/benzentriol kimi adlandırılır. Məsələn, $\mathrm{CH_3C_6H_4OH}$ - metilfenol (krezol).

Fiziki xassələri və alınması

Fenol ( $\mathrm{C_6H_5OH}$ ) adi şəraitdə spesifik qoxulu, rəngsiz, kristal maddədir. Havada durduqda çəhrayı rəng alır. Ərimə temperaturu $40{,}9^\circ C$ , qaynama temperaturu $181{,}8^\circ C$ . Zəhərlidir, dəriyə düşdükdə yanıqlar əmələ gətirir. Soyuq suda pis, isti suda yaxşı həll olur. Spirt, efir, aseton kimi üzvi həlledicilərdə yaxşı həll olur. Fenol molekulları arasında hidrogen rabitələri mövcud olduğu üçün spirtlər kimi yüksək qaynama temperaturuna malikdir.

Alınması:

Sənayedə: Kümol üsulu (izopropilbenzolun hava oksigeni ilə oksidləşməsi, sonra turşu ilə parçalanması): $\mathrm{C_6H_5CH(CH_3)_2 + O_2 \to C_6H_5C(CH_3)_2OOH \xrightarrow{H^+} C_6H_5OH + (CH_3)_2CO}$ (aseton da alınır).
Sənayedə: Xlorbenzolun qələvi ilə hidrolizi: $\mathrm{C_6H_5Cl + 2NaOH \xrightarrow{t^\circ, p} C_6H_5ONa + NaCl + H_2O}$ və sonra $\mathrm{C_6H_5ONa + HCl \to C_6H_5OH + NaCl}$ .
Laboratoriyada: Diazonium duzlarının hidrolizi: $\mathrm{C_6H_5N_2Cl + H_2O \xrightarrow{t^\circ} C_6H_5OH + N_2\uparrow + HCl}$ .

Kimyəvi xassələri

Fenollar spirtlərdən fərqli olaraq daha güclü turşu xassələrinə malikdir, çünki hidroksil qrupunun elektronları benzol həlqəsinin p-elektron sistemi ilə konjuqasiyaya girir. Bu, $\mathrm{O{-}H}$ rabitəsini daha polyar edir və hidrogen atomunun ayrılmasını asanlaşdırır.

Turşu xassələri: Fenollar zəif turşulardır (karbon turşusundan zəif, lakin sudan güclü).
- Qələvilərlə reaksiya: $\mathrm{C_6H_5OH + NaOH \to C_6H_5ONa + H_2O}$ (natrium fenolyat). Fenolyatlar fenoldan güclü turşularla (məsələn, $\mathrm{HCl}$ , hətta karbonat turşusu $\mathrm{H_2CO_3}$ ilə) reaksiya verərək fenolu yenidən əmələ gətirir: $\mathrm{C_6H_5ONa + H_2CO_3 \to C_6H_5OH + NaHCO_3}$ . Bu, fenolun karbon turşusundan daha zəif turşu olduğunu göstərir.
- Aktiv metallarla reaksiya: $\mathrm{2C_6H_5OH + 2Na \to 2C_6H_5ONa + H_2\uparrow}$ .
- Hidrokarbonatlarla (məsələn, $\mathrm{NaHCO_3}$ ) reaksiyaya girmir, çünki karbonat turşusundan daha zəif turşudur.
Benzol həlqəsinin reaksiyaları (elektrofil əvəzetmə): $\mathrm{-OH}$ qrupu aktivləşdirici və orto-, para-yönəldicidir.
- Bromlaşma: Fenol bromlu suyu dərhal rəngsizləşdirir və ağ çöküntü verir (bromlaşma spirtlərdən fərqlidir): $\mathrm{C_6H_5OH + 3Br_2 \to C_6H_2Br_3OH\downarrow + 3HBr}$ (2,4,6-tribromfenol).
- Nitrolaşma: Duru nitrat turşusu ilə orto- və para-nitrofenollar, qatı nitrat turşusu ilə isə pikrin turşusu (2,4,6-trinitrofenol) əmələ gətirir: $\mathrm{C_6H_5OH + 3HNO_3\text{(qatı)} \to C_6H_2(NO_2)_3OH + 3H_2O}$ .
- Hidrogenləşmə: Nikel katalizatoru iştirakı ilə hidrogenlə reduksiya olunaraq tsikloheksanol əmələ gətirir: $\mathrm{C_6H_5OH + 3H_2 \xrightarrow{Ni, t^\circ} C_6H_{11}OH}$ .
Kondensləşmə reaksiyaları: Formaldehidlə kondensləşərək fenol-formaldehid qətranları əmələ gətirir.
Rəng reaksiyası: Fenol $\mathrm{FeCl_3}$ məhlulu ilə bənövşəyi rəng verir (keyfiyyət reaksiyası).

Tətbiqi

Fenol antiseptik (dezinfeksiyaedici) kimi istifadə olunur (karbol turşusu). Ondan dərman maddələri (aspirin), partlayıcı maddələr (pikrin turşusu), sintetik liflər (kapron), sintetik qətranlar (fenol-formaldehid qətranları), boya maddələri və herbisidlər alınır.

Yadda saxla

Fenollar: $\mathrm{Ar-OH}$ , hidroksil qrupu birbaşa benzol həlqəsinə birləşir.
Fenol ( $\mathrm{C_6H_5OH}$ ): spesifik qoxulu, zəhərli, havada çəhrayı rəng alır.
Spirtlərdən daha turşudur (qələvi və aktiv metallarla reaksiya verir, $\mathrm{NaHCO_3}$ ilə yox).
$\mathrm{-OH}$ qrupu benzol həlqəsini aktivləşdirir (orto-, para-yönəldici).
Fenol bromlu suyu rəngsizləşdirir və 2,4,6-tribromfenol ağ çöküntüsü verir.
Fenol $\mathrm{FeCl_3}$ məhlulu ilə bənövşəyi rəng verir (keyfiyyət reaksiyası).

Həll olunmuş misallar

Misal 1
9,4 q fenolun tam neytrallaşdırılması üçün 10%-li natrium hidroksid məhlulundan neçə qram lazımdır?
Həlli
1. Fenolun molyar kütləsi $\mathrm{M(C_6H_5OH) = 6\cdot12 + 6\cdot1 + 16 = 94}$ q/mol.
2. Fenolun mol miqdarı $\mathrm{\nu(C_6H_5OH) = \frac{9{,}4 \text{ q}}{94 \text{ q/mol}} = 0{,}1}$ mol.
3. Reaksiya tənliyi: $\mathrm{C_6H_5OH + NaOH \to C_6H_5ONa + H_2O}$ .
4. Tənliyə görə 1 mol fenol 1 mol $\mathrm{NaOH}$ ilə reaksiya verir. Deməli, 0,1 mol fenol üçün 0,1 mol $\mathrm{NaOH}$ lazımdır.
5. $\mathrm{M(NaOH) = 23 + 16 + 1 = 40}$ q/mol.
6. Lazım olan $\mathrm{NaOH}$ -ın kütləsi $\mathrm{m(NaOH) = 0{,}1 \text{ mol} \cdot 40 \text{ q/mol} = 4}$ q.
7. 10%-li məhlulun kütləsi $m_{\text{məhlul}} = \dfrac{m(\mathrm{NaOH})}{\omega} = \dfrac{4 \text{ q}}{0{,}1} = 40$ q.
Cavab: 40 qram 10%-li $\mathrm{NaOH}$ məhlulu.
Misal 2
Fenol və etanoldan ibarət qarışıq natriumla reaksiya daxil olduqda 2,24 l hidrogen (n.ş.) ayrılmışdır. Eyni qarışığa natrium hidroksid məhlulu ilə təsir etdikdə 4,64 q duz alınmışdır. Qarışıqda fenolun kütlə payını (%) tapın.
Həlli
1. Natrium hidroksidlə yalnız fenol reaksiya verir: $\mathrm{C_6H_5OH + NaOH \to C_6H_5ONa + H_2O}$ .
2. Alınan duz natrium fenolyatdır, $M(\mathrm{C_6H_5ONa}) = 116$ q/mol.
3. $\nu(\mathrm{C_6H_5ONa}) = \dfrac{4{,}64 \text{ q}}{116 \text{ q/mol}} = 0{,}04$ mol, deməli, qarışıqda 0,04 mol fenol var.
4. Fenolun kütləsi: $m(\mathrm{C_6H_5OH}) = 0{,}04 \cdot 94 = 3{,}76$ q.
5. Natriumla hər iki maddə reaksiya verir: $\mathrm{2C_6H_5OH + 2Na \to 2C_6H_5ONa + H_2}$ $\mathrm{2C_2H_5OH + 2Na \to 2C_2H_5ONa + H_2}$
6. Hidrogenin ümumi miqdarı: $\nu(\mathrm{H_2}) = \dfrac{2{,}24}{22{,}4} = 0{,}1$ mol.
7. Fenoldan ayrılan hidrogen: $\dfrac{0{,}04}{2} = 0{,}02$ mol; etanoldan ayrılan hidrogen: $0{,}1 - 0{,}02 = 0{,}08$ mol.
8. Etanolun miqdarı: $\nu(\mathrm{C_2H_5OH}) = 2 \cdot 0{,}08 = 0{,}16$ mol, kütləsi: $0{,}16 \cdot 46 = 7{,}36$ q.
9. Qarışığın kütləsi: $3{,}76 + 7{,}36 = 11{,}12$ q.
10. Fenolun kütlə payı: $\omega(\mathrm{C_6H_5OH}) = \dfrac{3{,}76}{11{,}12} \cdot 100\% \approx 33{,}8\%$ .
Cavab: təxminən 33,8%.

Özünü yoxla

Əvvəl özün həll et, sonra cavaba bax.

Hansı maddə fenollar sinfinə aid deyil?
1. Pirokatexin
2. Benzil spirti
3. Rezorsin
4. Hidroxinon
5. p-Krezol
Cavabı göstərCavabı gizlət
Düzgün cavab: B Benzil spirti
Benzil spirtində $\mathrm{-OH}$ qrupu benzol həlqəsinə birbaşa yox, metilen qrupu ( $\mathrm{-CH_2{-}}$ ) vasitəsilə birləşir, bu da onu aromatik spirt edir, fenol deyil. Pirokatexin, rezorsin, hidroxinon iki hidroksil qrupu olan fenollardır, p-krezol isə metilfenoldur.
Fenol və etanoldan ibarət qarışıq üçün hansı ifadə doğrudur?
1. Hər ikisi bromlu suyu rəngsizləşdirir.
2. Hər ikisi $\mathrm{FeCl_3}$ ilə bənövşəyi rəng verir.
3. Fenol $\mathrm{NaOH}$ ilə, etanol isə yox, reaksiya verir.
4. Fenol $\mathrm{NaHCO_3}$ ilə, etanol isə yox, reaksiya verir.
5. Hər ikisi $\mathrm{Cu(OH)_2}$ ilə reaksiya verir.
Cavabı göstərCavabı gizlət
Düzgün cavab: C Fenol $\mathrm{NaOH}$ ilə, etanol isə yox, reaksiya verir.
Fenol turşu xassələrinə malik olduğu üçün $\mathrm{NaOH}$ ilə reaksiya verir, etanol isə spirt olduğu üçün vermir. Fenol bromlu suyu rəngsizləşdirir, etanol yox. Yalnız fenol $\mathrm{FeCl_3}$ ilə bənövşəyi rəng verir. Fenol $\mathrm{NaHCO_3}$ ilə reaksiya vermir, çünki ondan zəif turşudur. Hər ikisi $\mathrm{Cu(OH)_2}$ ilə reaksiya vermir (çoxatomlu spirtlər verir).
33,1 q 2,4,6-tribromfenol almaq üçün bromlu su ilə neçə qram fenol reaksiyaya daxil olmalıdır?
1. 4,7 q
2. 9,4 q
3. 18,8 q
4. 2,35 q
5. 14,1 q
Cavabı göstərCavabı gizlət
Düzgün cavab: B 9,4 q
Reaksiya tənliyi: $\mathrm{C_6H_5OH + 3Br_2 \to C_6H_2Br_3OH\downarrow + 3HBr}$ . $M(\mathrm{C_6H_2Br_3OH}) = 6 \cdot 12 + 3 \cdot 1 + 3 \cdot 80 + 16 = 331$ q/mol, deməli, $\nu = \dfrac{33{,}1}{331} = 0{,}1$ mol. Tənliyə görə 1 mol tribromfenol 1 mol fenoldan alınır: $m(\mathrm{C_6H_5OH}) = 0{,}1 \cdot 94 = 9{,}4$ q.

Tipik səhvlər

Fenolların spirtlər kimi zəif turşu olduğunu düşünmək və ya əksinə, mineral turşular qədər güclü olduğunu zənn etmək. Fenollar karbon turşusundan zəif, lakin sudan güclüdür.
Fenolun benzol kimi elektrofil əvəzetmə reaksiyalarına yalnız katalizator iştirakı ilə girdiyini düşünmək. $\mathrm{-OH}$ qrupu benzol həlqəsini aktivləşdirdiyi üçün fenol katalizatorsuz da (məsələn, bromlu su ilə) reaksiya verir.
Fenolun $\mathrm{NaHCO_3}$ ilə reaksiya verdiyini düşünmək. Fenol karbon turşusundan zəif olduğu üçün hidrokarbonatlarla reaksiyaya girmir.

Hələ də tam aydın deyil?

Mövzunu sənə səsli dərs kimi izah edir, lövhədə yazır və suallarla yoxlayır.

Bu mövzunu Canlı Müəllimlə öyrən Məsələni şəkillə həll et