Ümumi formul və benzolun quruluşu

Benzol sırası karbohidrogenlərinin ümumi formulu $\mathrm{C_nH_{2n-6}}$ -dır ( $n \ge 6$ ), ən sadə nümayəndəsi benzol $\mathrm{C_6H_6}$ -dır. Kekule benzolu birqat və ikiqat rabitələri növbələşən halqa kimi təsvir etmişdi, lakin benzol ikiqat rabitəli maddələr kimi reaksiyaya girmir.

Benzol molekulu müstəvi düzgün altıbucaqlıdır. Bütün karbon atomları $sp^2$ -hibrid haldadır, rabitələr arasındakı bucaqlar $120^\circ$ -dir. Hər karbon atomunun hibridləşməmiş $p$ -orbitalı halqa müstəvisinə perpendikulyardır; altı $p$ -orbital bir-birini örtərək vahid altı elektronlu $\pi$ -elektron buludu yaradır. Ona görə bütün C–C rabitələri eynidir, onların uzunluğu ( $0{,}140$ nm) birqat ( $0{,}154$ nm) və ikiqat ( $0{,}134$ nm) rabitələrin uzunluğu arasındadır. Molekulda 12 $\sigma$ -rabitə var.

Homoloqların izomerliyi və adlandırılması

Benzolun homoloqlarında halqanın bir və ya bir neçə hidrogen atomu alkil radikalları ilə əvəz olunub: toluol (metilbenzol) $\mathrm{C_6H_5{-}CH_3}$ , etilbenzol $\mathrm{C_6H_5{-}C_2H_5}$ . $\mathrm{C_6H_5{-}}$ radikalı fenil adlanır.

İzomerlik yan zəncirin quruluşundan və əvəzedicilərin halqadakı vəziyyətindən asılıdır. Halqada iki əvəzedici olduqda üç vəziyyət mümkündür: 1,2 — orto, 1,3 — meta, 1,4 — para. Halqanın atomları əvəzedicilər ən kiçik rəqəmləri alacaq şəkildə nömrələnir: 1,2-dimetilbenzol orto-ksilol, 1,4-dimetilbenzol isə para-ksilol adlanır.

Alınması və fiziki xassələri

Arenləri neftdən və daş kömürün kokslaşmasından alınan kömür qatranından ayırırlar. Sintez üsulları:

asetilenin trimerləşməsi: $\mathrm{3C_2H_2} \xrightarrow{\text{aktiv kömür},\ t} \mathrm{C_6H_6}$ ;
tsikloheksanın dehidrogenləşməsi: $\mathrm{C_6H_{12}} \xrightarrow{\mathrm{Pt},\ t} \mathrm{C_6H_6} + \mathrm{3H_2}$ ;
heksanın dehidrotsiklləşməsi: $\mathrm{C_6H_{14}} \xrightarrow{\text{kat},\ t} \mathrm{C_6H_6} + \mathrm{4H_2}$ (heptandan eyni yolla toluol alınır);
benzolun alkilləşməsi: $\mathrm{C_6H_6} + \mathrm{CH_3Cl} \xrightarrow{\mathrm{AlCl_3}} \mathrm{C_6H_5{-}CH_3} + \mathrm{HCl}$ .

Benzol xarakterik iyli, rəngsiz, sudan yüngül, suda həll olmayan zəhərli mayedir, təxminən $80^\circ$ C-də qaynayır. Karbonun kütlə payı böyük olduğundan his verən alovla yanır. Yaxşı həlledicidir.

Benzolun kimyəvi xassələri və tətbiqi

Aromatik halqa davamlı olduğundan benzol üçün əvəzetmə xarakterikdir, birləşmə isə çətin gedir. Benzol bromlu suyu və $\mathrm{KMnO_4}$ məhlulunu rəngsizləşdirmir.

Bromlaşma: $\mathrm{C_6H_6} + \mathrm{Br_2} \xrightarrow{\mathrm{FeBr_3}} \mathrm{C_6H_5Br} + \mathrm{HBr}$ (brombenzol).
Nitrolaşma (qatı nitrat və sulfat turşularının qarışığı ilə): $\mathrm{C_6H_6} + \mathrm{HNO_3} \xrightarrow{\mathrm{H_2SO_4}} \mathrm{C_6H_5NO_2} + \mathrm{H_2O}$ (nitrobenzol).
Birləşmə: $\mathrm{C_6H_6} + \mathrm{3H_2} \xrightarrow{\mathrm{Ni},\ t} \mathrm{C_6H_{12}}$ ; işıqda xlorla $\mathrm{C_6H_6} + \mathrm{3Cl_2} \xrightarrow{h\nu} \mathrm{C_6H_6Cl_6}$ (heksaxlortsikloheksan).
Yanma: $\mathrm{2C_6H_6} + \mathrm{15O_2} \rightarrow \mathrm{12CO_2} + \mathrm{6H_2O}$ .

Benzoldan nitrobenzol, anilin, stirol, fenol, boyalar və dərman maddələri alınır, o, həlledici kimi işlədilir.

Toluolda qarşılıqlı təsir. Stirol

Toluolda metil qrupu və benzol halqası bir-birinə təsir edir.

Metil qrupu halqaya təsir edir: 2, 4, 6 (orto- və para-) vəziyyətlərdə hidrogen atomları asan əvəz olunur. Toluol benzoldan asan nitrolaşır və 2,4,6-trinitrotoluol (trotil) əmələ gətirir: $\mathrm{C_6H_5CH_3} + \mathrm{3HNO_3} \xrightarrow{\mathrm{H_2SO_4}} \mathrm{C_6H_2(NO_2)_3CH_3} + \mathrm{3H_2O}$ .
Halqa metil qrupuna təsir edir: metandan fərqli olaraq toluol $\mathrm{KMnO_4}$ ilə asan oksidləşir və benzoy turşusu alınır: $\mathrm{C_6H_5{-}CH_3} \xrightarrow{[\mathrm{O}]} \mathrm{C_6H_5{-}COOH}$ . Qızdırdıqda toluol $\mathrm{KMnO_4}$ məhlulunu rəngsizləşdirir, benzol isə yox. İşıqda xlorlaşma yan zəncirdə gedir ( $\mathrm{C_6H_5CH_2Cl}$ ), $\mathrm{FeCl_3}$ iştirakında isə halqada (orto- və para-).

Stirol (vinilbenzol) $\mathrm{C_6H_5{-}CH{=}CH_2}$ etilbenzolun dehidrogenləşməsindən alınır: $\mathrm{C_6H_5{-}CH_2{-}CH_3} \xrightarrow{\text{kat},\ t} \mathrm{C_6H_5{-}CH{=}CH_2} + \mathrm{H_2}$ . Rəngsiz mayedir. İkiqat rabitəyə görə alken kimi reaksiyaya girir: bromlu suyu və $\mathrm{KMnO_4}$ məhlulunu rəngsizləşdirir, hidrogen birləşdirir, polimerləşərək polistirol əmələ gətirir.

Yadda saxla

$\mathrm{C_nH_{2n-6}}$ ( $n \ge 6$ ); benzolda karbon atomları $sp^2$ -hibriddir, bucaqlar $120^\circ$ , vahid 6 elektronlu $\pi$ -bulud var.
Benzol üçün əvəzetmə (bromlaşma, nitrolaşma, alkilləşmə) xarakterikdir; bromlu suyu və $\mathrm{KMnO_4}$ -ü rəngsizləşdirmir.
$\mathrm{C_8H_{10}}$ tərkibli 4 aromatik izomer var; orto 1,2, meta 1,3, para 1,4.
Toluolda $\mathrm{CH_3}$ qrupu halqanı 2, 4, 6 vəziyyətlərində aktivləşdirir, halqa isə $\mathrm{CH_3}$ qrupunu oksidləşməyə həssas edir.
Stirol ikiqat rabitəyə görə alken kimi davranır və polistirol verir.

Həll olunmuş misallar

Misal 1
39 q benzolun nitrolaşmasından 80% çıxımla neçə qram nitrobenzol alınar?
Həlli
1. $M(\mathrm{C_6H_6}) = 78$ q/mol, $n = \frac{39}{78} = 0{,}5$ mol.
2. $\mathrm{C_6H_6} + \mathrm{HNO_3} \rightarrow \mathrm{C_6H_5NO_2} + \mathrm{H_2O}$ : $n(\mathrm{C_6H_5NO_2}) = 0{,}5$ mol.
3. $M(\mathrm{C_6H_5NO_2}) = 72 + 5 + 14 + 32 = 123$ q/mol; nəzəri kütlə $0{,}5 \cdot 123 = 61{,}5$ q.
4. Praktiki kütlə: $61{,}5 \cdot 0{,}8 = 49{,}2$ q.
Cavab: 49,2 q nitrobenzol.
Misal 2
Benzol sırası karbohidrogeninin molyar kütləsi 106 q/mol-dur. Onun molekul formulunu tapın, aromatik izomerlərini yazın və adlandırın.
Həlli
1. $M(\mathrm{C_nH_{2n-6}}) = 12n + 2n - 6 = 14n - 6 = 106$ , buradan $n = 8$ : $\mathrm{C_8H_{10}}$ .
2. Halqaya 2 karbon atomu birləşməlidir: ya bir etil qrupu, ya da iki metil qrupu.
3. İzomerlər: etilbenzol $\mathrm{C_6H_5{-}C_2H_5}$ ; 1,2-dimetilbenzol (orto-ksilol); 1,3-dimetilbenzol (meta-ksilol); 1,4-dimetilbenzol (para-ksilol).
Cavab: $\mathrm{C_8H_{10}}$ , 4 aromatik izomer.

Özünü yoxla

Əvvəl özün həll et, sonra cavaba bax.

Hansı maddə bromlu suyu rəngsizləşdirir?
1. benzol
2. toluol
3. stirol
4. tsikloheksan
5. heksan
Cavabı göstərCavabı gizlət
Düzgün cavab: C stirol
Stirolun yan zəncirində ikiqat rabitə var və brom ona birləşir: $\mathrm{C_6H_5{-}CH{=}CH_2} + \mathrm{Br_2} \rightarrow \mathrm{C_6H_5{-}CHBr{-}CH_2Br}$ . Benzol və toluolun aromatik halqası, həmçinin tsikloheksan və heksan bromlu suyu rəngsizləşdirmir.
Benzolun hansı reaksiyası birləşmə reaksiyasıdır?
1. işıqda xlorla heksaxlortsikloheksanın alınması
2. $\mathrm{FeBr_3}$ iştirakında bromlaşma
3. nitrolaşma
4. $\mathrm{AlCl_3}$ iştirakında xlormetanla alkilləşmə
5. yanma
Cavabı göstərCavabı gizlət
Düzgün cavab: A işıqda xlorla heksaxlortsikloheksanın alınması
İşıqda benzol 3 molekul xlor birləşdirir: $\mathrm{C_6H_6} + \mathrm{3Cl_2} \xrightarrow{h\nu} \mathrm{C_6H_6Cl_6}$ . Bromlaşma, nitrolaşma və alkilləşmə əvəzetmə reaksiyalarıdır, yanma isə oksidləşmə reaksiyasıdır.
15,6 q benzolu tam hidrogenləşdirmək üçün neçə litr (n.ş.) hidrogen lazımdır?
1. 4,48 l
2. 6,72 l
3. 8,96 l
4. 13,44 l
5. 17,92 l
Cavabı göstərCavabı gizlət
Düzgün cavab: D 13,44 l
$n(\mathrm{C_6H_6}) = \frac{15{,}6}{78} = 0{,}2$ mol. $\mathrm{C_6H_6} + \mathrm{3H_2} \rightarrow \mathrm{C_6H_{12}}$ : $n(\mathrm{H_2}) = 0{,}6$ mol, $V = 0{,}6 \cdot 22{,}4 = 13{,}44$ l.

Tipik səhvlər

Benzolu üç ikiqat rabitəli maddə kimi təsəvvür edib onun bromlu suyu və $\mathrm{KMnO_4}$ -ü rəngsizləşdirdiyini düşünmək.
Toluolun xlorlaşmasında şəraiti qarışdırmaq: işıqda yan zəncir əvəz olunur ( $\mathrm{C_6H_5CH_2Cl}$ ), $\mathrm{FeCl_3}$ ilə isə halqa (orto- və para-xlortoluol).
$\mathrm{C_8H_{10}}$ izomerlərini sayarkən etilbenzolu unutmaq və ya orto-, meta-, para- vəziyyətlərini düzgün nömrələməmək.

Hələ də tam aydın deyil?

Mövzunu sənə səsli dərs kimi izah edir, lövhədə yazır və suallarla yoxlayır.

Bu mövzunu Canlı Müəllimlə öyrən Məsələni şəkillə həll et