Məzmuna keç
OrujovAI
AZRU

Üzvi kimya

Nitrobirləşmələr

Nitrobirləşmələr tərkibində bir və ya bir neçə nitro qrupu (−NO2\mathrm{-NO_2}) saxlayan üzvi birləşmələrdir. Onlar partlayıcı maddələrin, dərman preparatlarının, boyaların və polimerlərin sintezində geniş istifadə olunur. Bu birləşmələr həm də üzvi sintezdə aminlərin alınması üçün əsas aralıq məhsullardır.

  • Qəbul, II mərhələ
Mövzu DİM-in 2027 proqramından, səh. 26

Tərif, quruluş və adlandırma

Nitrobirləşmələr tərkibində bir və ya bir neçə nitro qrupu (−NO2\mathrm{-NO_2}) saxlayan üzvi birləşmələrdir. Nitro qrupu karbon atomu ilə azot vasitəsilə birbaşa birləşir, yəni C−N\mathrm{C{-}N} rabitəsi mövcuddur. Ümumi formul R−NO2\mathrm{R{-}NO_2} şəklindədir.

Nitrobirləşmələr adlandırılarkən, karbohidrogenin adına "nitro-" prefiksi əlavə olunur və nitro qrupunun yeri rəqəmlə göstərilir. Məsələn: CH3NO2\mathrm{CH_3NO_2} nitrometan, CH3CH2NO2\mathrm{CH_3CH_2NO_2} nitroetan, CH3CH(NO2)CH3\mathrm{CH_3CH(NO_2)CH_3} 2-nitropropan. Aromatik nitrobirləşmələrə misal olaraq nitrobenzolu (C6H5NO2\mathrm{C_6H_5NO_2}) göstərmək olar.

İzomerlik

Nitrobirləşmələrdə əsasən iki növ izomerlik müşahidə olunur:

  1. Karbon zəncirinin izomerliyi: Karbon atomlarının zəncirinin quruluşu fərqli ola bilər. Məsələn, 1-nitrobutan və 2-metil-1-nitropropan.
  2. Nitro qrupunun mövqeyi izomerliyi: Nitro qrupunun karbohidrogen zəncirindəki yeri fərqli ola bilər. Məsələn, CH3CH2CH2NO2\mathrm{CH_3CH_2CH_2NO_2} (1-nitropropan) və CH3CH(NO2)CH3\mathrm{CH_3CH(NO_2)CH_3} (2-nitropropan).

Alınma üsulları

Nitrobirləşmələrin alınmasının əsas üsulları bunlardır:

  1. Alkanların nitrolaşması (Konovalov reaksiyası): Alkanlar duru nitrat turşusu ilə 140°C temperaturda reaksiyaya daxil olaraq nitrobirləşmələr əmələ gətirir. Bu, radikal mexanizm üzrə gedən əvəzetmə reaksiyasıdır. R−H+HNO3→140∘CR−NO2+H2O\mathrm{R{-}H + HNO_3 \xrightarrow{140^\circ C} R{-}NO_2 + H_2O} Məsələn: CH4+HNO3→140∘CCH3NO2+H2O\mathrm{CH_4 + HNO_3 \xrightarrow{140^\circ C} CH_3NO_2 + H_2O}

  2. Aromatik karbohidrogenlərin nitrolaşması: Aromatik karbohidrogenlər (məsələn, benzol) qatı nitrat turşusu və qatı sulfat turşusundan ibarət nitrolaşdırıcı qarışıqla reaksiyaya daxil olur. Sulfat turşusu katalizator rolunu oynayır. C6H6+HNO3→H2SO4C6H5NO2+H2O\mathrm{C_6H_6 + HNO_3 \xrightarrow{H_2SO_4} C_6H_5NO_2 + H_2O}

Kimyəvi xassələri və tətbiqi

Nitrobirləşmələr üçün ən xarakterik kimyəvi xassə reduksiya reaksiyasıdır. Bu reaksiyalar nəticəsində aminlər alınır:

  1. Katalitik hidrogenləşmə: Nikel, platin və ya palladium kimi katalizatorların iştirakı ilə hidrogenlə reduksiya. R−NO2+3H2→Ni, t∘R−NH2+2H2O\mathrm{R{-}NO_2 + 3H_2 \xrightarrow{Ni,\ t^\circ} R{-}NH_2 + 2H_2O}
  2. Zinin reaksiyası: Aromatik nitrobirləşmələr dəmir və xlorid turşusu (və ya digər metallar və turşular) ilə reduksiya olunaraq aromatik aminlər əmələ gətirir. Bu üsul anilinin sənayedə alınmasının əsas üsuludur. C6H5NO2+6[H]→Fe/HClC6H5NH2+2H2O\mathrm{C_6H_5NO_2 + 6[H] \xrightarrow{Fe/HCl} C_6H_5NH_2 + 2H_2O}

Tətbiqi: Nitrobirləşmələr geniş tətbiq sahələrinə malikdir:

  • Partlayıcı maddələrin sintezi: Trinitrotoluol (TNT) ən məşhur partlayıcı maddələrdən biridir.
  • Boyaların istehsalı: Aminlərin sintezi vasitəsilə boya sənayesində istifadə olunur.
  • Dərman preparatları: Bəzi dərmanların sintezində başlanğıc maddə kimi çıxış edir.
  • Həlledicilər: Nitrometan kimi bəzi nitrobirləşmələr həlledici kimi istifadə olunur.

Yadda saxla

  1. Nitrobirləşmələr tərkibində −NO2\mathrm{-NO_2} qrupu saxlayan üzvi birləşmələrdir. Azot karbona birbaşa birləşir (C−N\mathrm{C{-}N}).
  2. Alkanların nitrolaşması (Konovalov reaksiyası) və aromatik karbohidrogenlərin nitrolaşması ilə alınır.
  3. Ən vacib kimyəvi xassəsi aminlərə reduksiya olunmasıdır (məsələn, Zinin reaksiyası).
  4. Partlayıcı maddələrin, boyaların, dərmanların və həlledicilərin sintezində tətbiq olunur.

Həll olunmuş misallar

  1. Misal 1

    1-nitropropanın izomerini yazın və adlandırın.

    Həlli

    1-nitropropanın (CH3−CH2−CH2−NO2\mathrm{CH_3{-}CH_2{-}CH_2{-}NO_2}) mövqe izomeri 2-nitropropandır (CH3−CH(NO2)−CH3\mathrm{CH_3{-}CH(NO_2){-}CH_3}). Hər iki birləşmənin molekul formulu C3H7NO2\mathrm{C_3H_7NO_2}-dir, lakin nitro qrupunun yeri fərqlidir.

  2. Misal 2

    12,3 q nitrobenzolun tam reduksiyasından neçə qram anilin alınar? (Nisbi atom kütlələri: C=12, H=1, N=14, O=16).

    Həlli

    Nitrobenzolun anilinə reduksiya reaksiyası aşağıdakı kimidir: C6H5NO2+6[H]→C6H5NH2+2H2O\mathrm{C_6H_5NO_2 + 6[H] \to C_6H_5NH_2 + 2H_2O}

    1. Nitrobenzolun molyar kütləsini hesablayaq: M(C6H5NO2)=6⋅12+5⋅1+1⋅14+2⋅16=72+5+14+32=123M(\mathrm{C_6H_5NO_2}) = 6\cdot12 + 5\cdot1 + 1\cdot14 + 2\cdot16 = 72 + 5 + 14 + 32 = 123 q/mol.
    2. Anilinin molyar kütləsini hesablayaq: M(C6H5NH2)=6⋅12+5⋅1+1⋅14+2⋅1=72+5+14+2=93M(\mathrm{C_6H_5NH_2}) = 6\cdot12 + 5\cdot1 + 1\cdot14 + 2\cdot1 = 72 + 5 + 14 + 2 = 93 q/mol.
    3. Verilmiş nitrobenzolun mol miqdarını tapaq: ν(C6H5NO2)=12,3 q123 q/mol=0,1\nu(\mathrm{C_6H_5NO_2}) = \dfrac{12{,}3 \text{ q}}{123 \text{ q/mol}} = 0{,}1 mol.
    4. Reaksiya tənliyinə görə, 1 mol nitrobenzoldan 1 mol anilin alınır. Deməli, 0,1 mol nitrobenzoldan 0,1 mol anilin alınacaq.
    5. Alınan anilinin kütləsini hesablayaq: m(C6H5NH2)=ν⋅M=0,1 mol⋅93 q/mol=9,3m(\mathrm{C_6H_5NH_2}) = \nu \cdot M = 0{,}1 \text{ mol} \cdot 93 \text{ q/mol} = 9{,}3 q.

    Cavab: 9,3 q anilin alınar.

Özünü yoxla

Əvvəl özün həll et, sonra cavaba bax.

  1. Hansı birləşmə nitrobirləşmələrə aid deyil?

    1. Nitrometan
    2. Nitrobenzol
    3. Etilnitrit
    4. 2-nitropropan
    5. Trinitrotoluol
    Cavabı göstərCavabı gizlət

    Düzgün cavab: C Etilnitrit

    Etilnitrit (CH3CH2ONO\mathrm{CH_3CH_2ONO}) nitrit turşusunun efiridir, yəni nitrit efiridir, nitrobirləşmə deyil. Nitrit efirlərində azot oksigen vasitəsilə karbona birləşir (C−O−N\mathrm{C{-}O{-}N}), nitrobirləşmələrdə isə birbaşa karbona (C−N\mathrm{C{-}N}). Digər variantlar nitrobirləşmələrdir.

  2. Nitrobenzolun reduksiyasından hansı maddə alınır?

    1. Fenol
    2. Benzoy turşusu
    3. Anilin
    4. Toluol
    5. Benzil spirti
    Cavabı göstərCavabı gizlət

    Düzgün cavab: C Anilin

    Nitrobirləşmələrin, o cümlədən nitrobenzolun reduksiyası nəticəsində aminlər alınır. Nitrobenzolun reduksiyasından anilin (C6H5NH2\mathrm{C_6H_5NH_2}) əmələ gəlir.

  3. Nitrobirləşmələr üçün ən xarakterik kimyəvi reaksiya hansıdır?

    1. Oksidləşmə
    2. Polimerləşmə
    3. Hidratlaşma
    4. Reduksiya
    5. Efirləşmə
    Cavabı göstərCavabı gizlət

    Düzgün cavab: D Reduksiya

    Nitrobirləşmələrin ən xarakterik kimyəvi xassəsi aminlərə reduksiya olunmasıdır (katalitik hidrogenləşmə və ya Zinin reaksiyası ilə): R−NO2+6[H]→R−NH2+2H2O\mathrm{R{-}NO_2 + 6[H] \to R{-}NH_2 + 2H_2O}.

Tipik səhvlər

  • Nitrobirləşmələri nitrit efirləri ilə qarışdırmaq. Unutmayın ki, nitrobirləşmələrdə nitro qrupu karbona birbaşa azot atomu vasitəsilə (C−N\mathrm{C{-}N}), nitrit efirlərində isə oksigen vasitəsilə (C−O−N\mathrm{C{-}O{-}N}) birləşir.
  • Nitrobirləşmələrin reduksiya məhsulunu səhv salmaq. Nitro qrupu reduksiya olunaraq amino qrupuna (−NH2\mathrm{-NH_2}) çevrilir, buna görə də aminlər alınır, məsələn, nitrobenzoldan anilin.
  • Alkanların nitrolaşması (Konovalov reaksiyası) üçün qatı nitrat turşusu və ya sulfat turşusu istifadə edildiyini düşünmək. Bu reaksiya duru nitrat turşusu ilə və yüksək temperaturda baş verir.

Hələ də tam aydın deyil?

Mövzunu sənə səsli dərs kimi izah edir, lövhədə yazır və suallarla yoxlayır.

Bu mövzunu Canlı Müəllimlə öyrənMəsələni şəkillə həll et