Определение, строение и номенклатура

Нитросоединения — это органические вещества, содержащие одну или несколько нитрогрупп ( $\mathrm{-NO_2}$ ). Нитрогруппа связана с атомом углерода напрямую через атом азота, то есть существует связь $\mathrm{C{-}N}$ . Общая формула нитросоединений — $\mathrm{R{-}NO_2}$ .

При названии нитросоединений к названию соответствующего углеводорода добавляется приставка "нитро-", а положение нитрогруппы указывается цифрой. Например: $\mathrm{CH_3NO_2}$ нитрометан, $\mathrm{CH_3CH_2NO_2}$ нитроэтан, $\mathrm{CH_3CH(NO_2)CH_3}$ 2-нитропропан. Примером ароматического нитросоединения является нитробензол ( $\mathrm{C_6H_5NO_2}$ ).

Изомерия

В нитросоединениях в основном наблюдаются два типа изомерии:

Изомерия углеродного скелета: Различное строение углеродной цепи. Например, 1-нитробутан и 2-метил-1-нитропропан.
Изомерия положения нитрогруппы: Нитрогруппа может располагаться у разных атомов углерода в цепи. Например, $\mathrm{CH_3CH_2CH_2NO_2}$ (1-нитропропан) и $\mathrm{CH_3CH(NO_2)CH_3}$ (2-нитропропан).

Способы получения

Основные способы получения нитросоединений:

Нитрование алканов (реакция Коновалова): Алканы реагируют с разбавленной азотной кислотой при температуре около 140°C, образуя нитросоединения. Это реакция замещения, протекающая по радикальному механизму. $\mathrm{R{-}H + HNO_3 \xrightarrow{140^\circ C} R{-}NO_2 + H_2O}$ Например: $\mathrm{CH_4 + HNO_3 \xrightarrow{140^\circ C} CH_3NO_2 + H_2O}$
Нитрование ароматических углеводородов: Ароматические углеводороды (например, бензол) реагируют с нитрующей смесью, состоящей из концентрированной азотной и концентрированной серной кислот. Серная кислота выступает в роли катализатора и водоотнимающего средства. $\mathrm{C_6H_6 + HNO_3 \xrightarrow{H_2SO_4} C_6H_5NO_2 + H_2O}$

Химические свойства и применение

Наиболее характерным химическим свойством нитросоединений является реакция восстановления. В результате этих реакций образуются амины:

Каталитическое гидрирование: Восстановление водородом в присутствии катализаторов, таких как никель, платина или палладий. $\mathrm{R{-}NO_2 + 3H_2 \xrightarrow{Ni,\ t^\circ} R{-}NH_2 + 2H_2O}$
Реакция Зинина: Ароматические нитросоединения восстанавливаются железом и соляной кислотой (или другими металлами и кислотами) до ароматических аминов. Этот метод является основным промышленным способом получения анилина. $\mathrm{C_6H_5NO_2 + 6[H] \xrightarrow{Fe/HCl} C_6H_5NH_2 + 2H_2O}$

Применение: Нитросоединения имеют широкие области применения:

Синтез взрывчатых веществ: Тринитротолуол (тротил) — одно из самых известных взрывчатых веществ.
Производство красителей: Используются в красильной промышленности через синтез аминов.
Лекарственные препараты: Являются исходными веществами для синтеза некоторых лекарств.
Растворители: Некоторые нитросоединения, такие как нитрометан, применяются как растворители.

Запомните

Нитросоединения — это органические вещества, содержащие группу $\mathrm{-NO_2}$ . Азот напрямую связан с углеродом ( $\mathrm{C{-}N}$ ).
Получаются нитрованием алканов (реакция Коновалова) и ароматических углеводородов.
Важнейшее химическое свойство — восстановление до аминов (например, реакция Зинина).
Используются для производства взрывчатых веществ, красителей, лекарств и растворителей.

Разобранные примеры

Пример 1
Напишите и назовите изомер 1-нитропропана.
Решение
Позиционный изомер 1-нитропропана ( $\mathrm{CH_3{-}CH_2{-}CH_2{-}NO_2}$ ) — это 2-нитропропан ( $\mathrm{CH_3{-}CH(NO_2){-}CH_3}$ ). Обе молекулы имеют формулу $\mathrm{C_3H_7NO_2}$ , но нитрогруппа расположена у разных атомов углерода.
Пример 2
Сколько граммов анилина будет получено при полном восстановлении 12,3 г нитробензола? (Относительные атомные массы: C=12, H=1, N=14, O=16).
Решение
Реакция восстановления нитробензола до анилина выглядит следующим образом: $\mathrm{C_6H_5NO_2 + 6[H] \to C_6H_5NH_2 + 2H_2O}$
1. Рассчитаем молярную массу нитробензола: $M(\mathrm{C_6H_5NO_2}) = 6\cdot12 + 5\cdot1 + 1\cdot14 + 2\cdot16 = 72 + 5 + 14 + 32 = 123$ г/моль.
2. Рассчитаем молярную массу анилина: $M(\mathrm{C_6H_5NH_2}) = 6\cdot12 + 5\cdot1 + 1\cdot14 + 2\cdot1 = 72 + 5 + 14 + 2 = 93$ г/моль.
3. Найдём количество молей нитробензола: $\nu(\mathrm{C_6H_5NO_2}) = \dfrac{12{,}3 \text{ г}}{123 \text{ г/моль}} = 0{,}1$ моль.
4. Согласно уравнению реакции, из 1 моль нитробензола образуется 1 моль анилина. Следовательно, из 0,1 моль нитробензола образуется 0,1 моль анилина.
5. Рассчитаем массу полученного анилина: $m(\mathrm{C_6H_5NH_2}) = \nu \cdot M = 0{,}1 \text{ моль} \cdot 93 \text{ г/моль} = 9{,}3$ г.
Ответ: 9,3 г анилина.

Проверьте себя

Сначала решите сами, потом откройте ответ.

Какое соединение не относится к нитросоединениям?
1. Нитрометан
2. Нитробензол
3. Этилнитрит
4. 2-нитропропан
5. Тринитротолуол
Показать ответСкрыть ответ
Правильный ответ: C Этилнитрит
Этилнитрит ( $\mathrm{CH_3CH_2ONO}$ ) является сложным эфиром азотистой кислоты, то есть нитритом, а не нитросоединением. В нитритах азот связан с углеродом через кислород ( $\mathrm{C{-}O{-}N}$ ), тогда как в нитросоединениях — напрямую ( $\mathrm{C{-}N}$ ). Остальные варианты — нитросоединения.
Какое вещество образуется при восстановлении нитробензола?
1. Фенол
2. Бензойная кислота
3. Анилин
4. Толуол
5. Бензиловый спирт
Показать ответСкрыть ответ
Правильный ответ: C Анилин
В результате восстановления нитросоединений, в том числе нитробензола, образуются амины. Из нитробензола получается анилин ( $\mathrm{C_6H_5NH_2}$ ).
Какая химическая реакция наиболее характерна для нитросоединений?
1. Окисление
2. Полимеризация
3. Гидратация
4. Восстановление
5. Этерификация
Показать ответСкрыть ответ
Правильный ответ: D Восстановление
Наиболее характерное химическое свойство нитросоединений — восстановление до аминов (каталитическим гидрированием или по реакции Зинина): $\mathrm{R{-}NO_2 + 6[H] \to R{-}NH_2 + 2H_2O}$ .

Типичные ошибки

Путать нитросоединения с нитритами. Помните, что в нитросоединениях нитрогруппа связана с углеродом напрямую через атом азота ( $\mathrm{C{-}N}$ ), а в нитритах — через атом кислорода ( $\mathrm{C{-}O{-}N}$ ).
Ошибочно указывать продукт восстановления нитросоединений. Нитрогруппа восстанавливается до аминогруппы ( $\mathrm{-NH_2}$ ), поэтому образуются амины, например, из нитробензола — анилин.
Думать, что для нитрования алканов (реакция Коновалова) используются концентрированные азотная и серная кислоты. Эта реакция протекает с разбавленной азотной кислотой при повышенной температуре.

Всё ещё не до конца понятно?

Объяснит тему голосом, как на уроке, запишет всё на доске и проверит вопросами.

Изучить с Живым репетитором Решить задачу по фото