Углеводы: моносахариды, дисахариды, полисахариды

Углеводы — это органические соединения, содержащие карбонильную группу (альдегидную или кетонную) и несколько гидроксильных групп. Их общая формула часто выражается как $\mathrm{C_n(H_2O)_m}$, однако это неверно для всех углеводов (например, дезоксирибоза). Они классифицируются на моносахариды, дисахариды и полисахариды.

Моносахариды — это простые углеводы, которые не гидролизуются. Важнейшие из них — глюкоза и фруктоза (гексозы, $\mathrm{C_6H_{12}O_6}$), а также рибоза и дезоксирибоза (пентозы, $\mathrm{C_5H_{10}O_5}$ и $\mathrm{C_5H_{10}O_4}$). Моносахариды — белые кристаллические вещества, хорошо растворимые в воде и обладающие сладким вкусом.

Дисахариды состоят из двух остатков моносахаридов и при гидролизе распадаются на них. Важнейшие — сахароза, мальтоза и лактоза (общая формула $\mathrm{C_{12}H_{22}O_{11}}$).

Полисахариды — это высокомолекулярные соединения, состоящие из большого числа остатков моносахаридов (тысячи). Важнейшие — крахмал, целлюлоза и гликоген (общая формула $\mathrm{(C_6H_{10}O_5)_n}$).

Моносахариды и некоторые дисахариды (мальтоза, лактоза) обладают восстановительными свойствами.

Глюкоза (виноградный сахар) — наиболее распространённый моносахарид в природе. Она содержит альдегидную группу и пять гидроксильных групп, поэтому называется альдогексозой. Формула глюкозы с открытой цепью: $\mathrm{CH_2OH{-}(CHOH)_4{-}CHO}$. В растворе глюкоза также существует в циклических (кольцевых) формах ($\alpha$- и $\beta$-глюкопираноза).

Химические свойства глюкозы:

• По альдегидной группе: Реакции серебряного зеркала (с реактивом Толленса) и восстановления гидроксидом меди(II) (реактив Фелинга). Например, $\mathrm{CH_2OH(CHOH)_4CHO + 2[Ag(NH_3)_2]OH \to CH_2OH(CHOH)_4COONH_4 + 2Ag\downarrow + 3NH_3 + H_2O}$.
• По гидроксильным группам: Реакции, характерные для спиртов, например, образование сложных эфиров.
• Брожение: Спиртовое брожение: $\mathrm{C_6H_{12}O_6 \xrightarrow{\text{фермент}} 2C_2H_5OH + 2CO_2\uparrow}$. Молочнокислое брожение: $\mathrm{C_6H_{12}O_6 \xrightarrow{\text{фермент}} 2CH_3CH(OH)COOH}$.

Фруктоза (фруктовый сахар) содержит кетонную группу и пять гидроксильных групп, поэтому называется кетогексозой. Формула с открытой цепью: $\mathrm{CH_2OH{-}CO{-}(CHOH)_3{-}CH_2OH}$. Фруктоза также существует в циклической форме в растворе. Фруктоза слаще глюкозы. В щелочной среде фруктоза может изомеризоваться в глюкозу, поэтому она также реагирует с реактивами Толленса и Фелинга.

Сахароза (тростниковый сахар) — невосстанавливающий дисахарид, образованный остатками глюкозы и фруктозы. Хорошо растворима в воде и обладает сладким вкусом. При гидролизе распадается на глюкозу и фруктозу: $\mathrm{C_{12}H_{22}O_{11} + H_2O \xrightarrow{H^+,\ t^\circ} C_6H_{12}O_6 \text{(глюкоза)} + C_6H_{12}O_6 \text{(фруктоза)}}$.

Крахмал — запасное питательное вещество растений. Это полисахарид, состоящий из остатков $\alpha$-глюкозы, и включает две фракции: амилозу (спиральная, растворимая в горячей воде) и амилопектин (разветвлённая, в горячей воде не растворяется, а набухает). Крахмал даёт синее окрашивание с йодом (качественная реакция). При его гидролизе образуются сначала декстрины, затем мальтоза и, наконец, глюкоза: $\mathrm{(C_6H_{10}O_5)_n + nH_2O \xrightarrow{H^+,\ t^\circ} nC_6H_{12}O_6}$.

Целлюлоза (клетчатка) — основной структурный компонент клеточных стенок растений. Это полисахарид с линейной структурой, состоящий из остатков $\beta$-глюкозы. Обладает волокнистой структурой, нерастворима в воде и не переваривается организмом человека. В отличие от крахмала, целлюлоза не даёт окрашивания с йодом. Гидролиз целлюлозы до глюкозы происходит аналогично крахмалу, но требует более жёстких условий.

Углеводы — основной источник энергии для живых организмов. При расщеплении 1 г углеводов выделяется около 17,6 кДж энергии. Глюкоза является основной формой сахара в крови и немедленным источником энергии для клеток. Крахмал и гликоген — запасные источники энергии.

Целлюлоза составляет основу клеточных стенок растений, входит в состав таких материалов, как хлопок, лён, древесина. Используется в производстве бумаги, тканей, искусственных волокон (вискоза) и взрывчатых веществ (нитроцеллюлоза).

Глюкоза применяется в медицине в виде внутривенных растворов, в пищевой промышленности и кондитерском производстве. Сахароза является обычным пищевым продуктом.