Мыло: Строение и получение

Мыла — это соли щелочных металлов (в основном натрия и калия) и высших карбоновых кислот (пальмитиновой, стеариновой, олеиновой). Твёрдые мыла — это натриевые соли ( $\mathrm{RCOONa}$ ), а жидкие мыла — калиевые соли ( $\mathrm{RCOOK}$ ). Мыла получают в основном путём щелочного гидролиза (омыления) жиров (сложных эфиров). В этом процессе жиры распадаются на глицерин и мыло:

$\mathrm{(RCOO)_3C_3H_5 + 3NaOH \to 3RCOONa + C_3H_5(OH)_3}$

Молекула мыла состоит из двух частей: длинной углеводородной цепи (гидрофобной, водоотталкивающей) и соли карбоксильной группы ( $\mathrm{-COONa}$ ) (гидрофильной, водолюбивой).

Моющее действие мыла

Моющее действие мыла основано на его поверхностно-активных свойствах. Гидрофобная часть молекулы мыла (неполярная) ориентируется к частицам жира и грязи, а гидрофильная часть (полярная) — к воде. В результате молекулы мыла окружают капельки жира, образуя мицеллы. Поскольку внешняя поверхность мицелл гидрофильна, они легко растворяются в воде и обеспечивают отделение грязи от поверхности, унося её с водой. Растворы мыла имеют щелочную реакцию ( $\mathrm{pH>7}$ ), так как высшие карбоновые кислоты являются слабыми, а щёлочи — сильными электролитами.

Синтетические моющие вещества (СМС)

Основной недостаток мыла — образование осадка в жёсткой воде (воде, содержащей ионы $\mathrm{Ca^{2+}}$ и $\mathrm{Mg^{2+}}$ ): $\mathrm{2RCOONa + CaSO_4 \to (RCOO)_2Ca\downarrow + Na_2SO_4}$ . Эти осадки образуют пятна на тканях и снижают моющее действие мыла. Для устранения этой проблемы были разработаны синтетические моющие вещества (СМС). СМС могут иметь различное строение, например, быть солями сульфатов высших спиртов ( $\mathrm{ROSO_3Na}$ ) или солями алкилбензолсульфокислот ( $\mathrm{R{-}C_6H_4{-}SO_3Na}$ ). Они не образуют осадков в жёсткой воде, так как их кальциевые и магниевые соли растворимы в воде.

Применение и экологические проблемы

Мыла и СМС широко используются в быту (стиральные порошки, шампуни, гели для душа) и промышленности (текстильная, бумажная, металлургическая). СМС имеют более широкую область применения по сравнению с мылами. Однако некоторые синтетические моющие вещества, особенно те, что имеют разветвлённую углеводородную цепь, трудно подвергаются биологическому разложению в природе и вызывают загрязнение водоёмов. Современные СМС обычно основаны на прямоцепочечных углеводородах, что облегчает их биоразложение. Как мыла, так и СМС могут обладать дезинфицирующими и антибактериальными свойствами.

Запомните

Мыла — это соли щелочных металлов и высших карбоновых кислот ( $\mathrm{RCOONa}$ ).
Мыла получают путём щелочного гидролиза (омыления) жиров.
Молекула мыла состоит из гидрофобной (углеводородная цепь) и гидрофильной ( $\mathrm{-COONa}$ ) частей.
Моющее действие основано на образовании мицелл.
Мыла образуют осадки с ионами $\mathrm{Ca^{2+}}$ и $\mathrm{Mg^{2+}}$ в жёсткой воде.
СМС образуют растворимые соли в жёсткой воде и поэтому более эффективны.

Разобранные примеры

Пример 1
Напишите формулу натриевой соли пальмитиновой кислоты (пальмитата натрия), полное и краткое ионные уравнения её гидролиза и определите среду раствора.
Решение
Пальмитиновая кислота имеет формулу $\mathrm{C_{15}H_{31}COOH}$ . Её натриевая соль — пальмитат натрия: $\mathrm{C_{15}H_{31}COONa}$ .

Пальмитат натрия как соль слабой кислоты и сильного основания подвергается гидролизу в водной среде, и среда становится щелочной:

$\mathrm{C_{15}H_{31}COONa \to C_{15}H_{31}COO^- + Na^+}$

$\mathrm{C_{15}H_{31}COO^- + H_2O \rightleftharpoons C_{15}H_{31}COOH + OH^-}$

Полное ионное уравнение:

$\mathrm{C_{15}H_{31}COO^- + Na^+ + H_2O \rightleftharpoons C_{15}H_{31}COOH + Na^+ + OH^-}$

Краткое ионное уравнение:

$\mathrm{C_{15}H_{31}COO^- + H_2O \rightleftharpoons C_{15}H_{31}COOH + OH^-}$

Ответ: $\mathrm{C_{15}H_{31}COONa}$ ; $\mathrm{C_{15}H_{31}COO^- + H_2O \rightleftharpoons C_{15}H_{31}COOH + OH^-}$ .
Пример 2
Сколько граммов стеарата натрия образуется при омылении 890 г тристеарина ( $\mathrm{(C_{17}H_{35}COO)_3C_3H_5}$ )? (Молярные массы: тристеарин 890 г/моль, стеарат натрия 306 г/моль).
Решение
Реакция омыления тристеарина:

$\mathrm{(C_{17}H_{35}COO)_3C_3H_5 + 3NaOH \to 3C_{17}H_{35}COONa + C_3H_5(OH)_3}$

Согласно уравнению реакции, из 1 моль тристеарина образуется 3 моль стеарата натрия.

Количество моль тристеарина: $\nu(\mathrm{тристеарин}) = \frac{890 \text{ г}}{890 \text{ г/моль}} = 1 \text{ моль}$ .

Количество моль стеарата натрия: $\nu(\mathrm{стеарат\ натрия}) = 3 \cdot \nu(\mathrm{тристеарин}) = 3 \cdot 1 \text{ моль} = 3 \text{ моль}$ .

Масса стеарата натрия: $m(\mathrm{стеарат\ натрия}) = 3 \text{ моль} \cdot 306 \text{ г/моль} = 918 \text{ г}$ .

Ответ: 918 г стеарата натрия.

Проверьте себя

Сначала решите сами, потом откройте ответ.

Какой основной фактор приводит к снижению моющего действия мыла в жёсткой воде?
1. Высокая температура
2. Кислотность воды
3. Образование осадка с ионами $\mathrm{Ca^{2+}}$ и $\mathrm{Mg^{2+}}$
4. Слишком большой размер молекулы мыла
5. Низкое содержание кислорода
Показать ответСкрыть ответ
Правильный ответ: C Образование осадка с ионами $\mathrm{Ca^{2+}}$ и $\mathrm{Mg^{2+}}$
Мыла образуют нерастворимые соли (осадки) с ионами кальция и магния, присутствующими в жёсткой воде. Эти осадки выводят моющую часть мыла из строя и снижают его эффективность.
Что из перечисленного НЕ относится к синтетическим моющим веществам?
1. Алкилбензолсульфонат
2. Лаурилсульфат натрия
3. Стеарат натрия
4. Додецилбензолсульфонат натрия
5. Алкилсульфат натрия
Показать ответСкрыть ответ
Правильный ответ: C Стеарат натрия
Стеарат натрия является солью высшей карбоновой кислоты и относится к мылам. Остальные являются солями сульфатов или сульфокислот и относятся к синтетическим моющим веществам.
Какие вещества образуются в результате реакции омыления?
1. Карбоновая кислота и вода
2. Спирт и эфир
3. Мыло и глицерин
4. Альдегид и кетон
5. Амин и амид
Показать ответСкрыть ответ
Правильный ответ: C Мыло и глицерин
Реакция омыления — это гидролиз жиров (сложных эфиров) щёлочью, в результате которого образуются мыло (соль высшей карбоновой кислоты) и глицерин (трёхатомный спирт).

Типичные ошибки

Путать разницу между мылом и синтетическими моющими веществами, особенно в отношении жёсткой воды.
Считать, что моющее действие мыла связано только с механическим трением, не понимая механизма образования мицелл.
Думать, что мыла существуют только в твёрдом состоянии, забывая о существовании жидких мыл.

Всё ещё не до конца понятно?

Объяснит тему голосом, как на уроке, запишет всё на доске и проверит вопросами.

Изучить с Живым репетитором Решить задачу по фото