Ümumi formul, homoloji sıra və quruluş

Tsikloalkanların (tsikloparafinlərin, naftenlərin) molekulunda karbon atomları halqaya qapanır, bütün rabitələr birqatdır. Halqa qapananda zəncirin uclarından iki hidrogen atomu itir, ona görə ümumi formul $\mathrm{C_nH_{2n}}$ -dir ( $n \ge 3$ ).

Homoloji sıra: tsiklopropan $\mathrm{C_3H_6}$ , tsiklobutan $\mathrm{C_4H_8}$ , tsiklopentan $\mathrm{C_5H_{10}}$ , tsikloheksan $\mathrm{C_6H_{12}}$ . Hər növbəti üzv əvvəlkindən bir $\mathrm{CH_2}$ qrupu ilə fərqlənir.

Halqadakı karbon atomları $sp^3$ -hibrid haldadır. Tsiklopropanda C–C–C bucağı $60^\circ$ , tsiklobutanda təxminən $90^\circ$ -dir. Bu, normal $109^\circ28'$ bucağından çox fərqlənir: halqa gərgin olur və asan qırılır. Tsiklopentan və tsikloheksan halqaları praktiki olaraq gərginsizdir. Tsikloheksan müstəvi deyil, «kreslo» və «vanna» formalarında olur, buna görə onun bucaqları $109^\circ28'$ olaraq qalır.

İzomerlik və adlandırılma

Adlandırmada halqa əsas zəncir sayılır: eyni sayda karbonu olan alkanın adına «tsiklo-» ön şəkilçisi artırılır. Əvəzedicilər olduqda halqanın atomları elə nömrələnir ki, onlar ən kiçik rəqəmləri alsın. Məsələn, halqada bir metil qrupu olan $\mathrm{C_6H_{11}{-}CH_3}$ metiltsikloheksan adlanır (tək əvəzedicinin yeri nömrə ilə göstərilmir), iki metil qrupu qonşu karbon atomlarında olduqda isə maddə 1,2-dimetiltsikloheksan adlanır.

Tsikloalkanlarda izomerliyin növləri:

halqanın ölçüsünə görə: tsiklobutan və metiltsiklopropan;
əvəzedicilərin vəziyyətinə görə: 1,1-dimetiltsiklopropan və 1,2-dimetiltsiklopropan;
siniflərarası: tsikloalkanlar eyni sayda karbonu olan alkenlərlə izomerdir, məsələn, tsiklobutan və buten-1 ( $\mathrm{C_4H_8}$ );
həndəsi (sis-trans): 1,2-dimetiltsiklopropanda iki metil qrupu halqa müstəvisinin eyni tərəfində (sis) və ya müxtəlif tərəflərində (trans) yerləşə bilər.

Alınması və fiziki xassələri

Neftdə, xüsusən Bakı neftində, tsiklopentan və tsikloheksanın törəmələri (naftenlər) çoxdur; onları neftin emalı zamanı ayırırlar. Laboratoriya və sənaye üsulları:

dihalogenalkanlara sink və ya natrium ilə təsir (halqa qapanır): $\mathrm{CH_2Br{-}CH_2{-}CH_2Br} + \mathrm{Zn} \xrightarrow{t} \mathrm{C_3H_6} + \mathrm{ZnBr_2}$ ;
benzolun hidrogenləşməsi: $\mathrm{C_6H_6} + \mathrm{3H_2} \xrightarrow{\mathrm{Ni},\ t} \mathrm{C_6H_{12}}$ .

Tsiklopropan və tsiklobutan adi şəraitdə qazdır, tsiklopentandan başlayaraq mayelərdir, ali üzvlər bərk maddələrdir. Sudan yüngüldür, suda həll olmur, üzvi həlledicilərdə yaxşı həll olur. Qaynama temperaturları eyni sayda karbonu olan alkanlarınkından bir qədər yüksəkdir.

Kimyəvi xassələri və tətbiqi

Bütün tsikloalkanlar yanır, $\mathrm{CO_2}$ və su bərabər mol miqdarında alınır: $\mathrm{C_6H_{12}} + \mathrm{9O_2} \rightarrow \mathrm{6CO_2} + \mathrm{6H_2O}$ .

Kiçik halqalar (C₃, C₄) alkenlər kimi birləşmə reaksiyasına girir, halqa qırılır:

$\mathrm{C_3H_6} + \mathrm{H_2} \xrightarrow{\mathrm{Ni},\ t} \mathrm{C_3H_8}$ (propan);
$\mathrm{C_3H_6} + \mathrm{Br_2} \rightarrow \mathrm{CH_2Br{-}CH_2{-}CH_2Br}$ (1,3-dibrompropan);
$\mathrm{C_3H_6} + \mathrm{HBr} \rightarrow \mathrm{CH_3{-}CH_2{-}CH_2Br}$ (1-brompropan).

Tsiklobutan hidrogenləşəndə butan alınır, lakin bunun üçün daha yüksək temperatur lazımdır.

Tsiklopentan və tsikloheksan alkanlar kimi əvəzetmə reaksiyasına girir: $\mathrm{C_6H_{12}} + \mathrm{Cl_2} \xrightarrow{h\nu} \mathrm{C_6H_{11}Cl} + \mathrm{HCl}$ (xlortsikloheksan). Tsikloheksan dehidrogenləşəndə benzol alınır: $\mathrm{C_6H_{12}} \xrightarrow{\mathrm{Pt},\ t} \mathrm{C_6H_6} + \mathrm{3H_2}$ .

Tsikloalkanlar adi şəraitdə $\mathrm{KMnO_4}$ məhlulunu rəngsizləşdirmir; bu, onları izomer alkenlərdən fərqləndirməyə imkan verir.

Tətbiqi: tsikloheksandan benzol, adipin turşusu və kapron lifi üçün kaprolaktam alınır; tsikloalkanlar həlledici kimi işlədilir.

Yadda saxla

Ümumi formul $\mathrm{C_nH_{2n}}$ ( $n \ge 3$ ); halqadakı karbon atomları $sp^3$ -hibriddir.
Tsikloalkanlar eyni sayda karbonu olan alkenlərlə siniflərarası izomerdir.
C₃ və C₄ halqaları gərgindir: $\mathrm{H_2}$ , $\mathrm{Br_2}$ , $\mathrm{HBr}$ birləşəndə halqa qırılır; tsiklopropan + brom → 1,3-dibrompropan.
C₅ və C₆ halqaları davamlıdır: əvəzetməyə girir, tsikloheksan dehidrogenləşəndə benzol verir.
Yanmada $n(\mathrm{CO_2}) = n(\mathrm{H_2O})$ ; tsikloalkanlar $\mathrm{KMnO_4}$ məhlulunu rəngsizləşdirmir.

Həll olunmuş misallar

Misal 1
0,1 mol tsikloalkan tam yandıqda 13,44 l (n.ş.) karbon qazı alındı. Tsikloalkanın molekul formulunu təyin edin və yanmaya sərf olunan oksigenin həcmini (n.ş.) hesablayın.
Həlli
1. $n(\mathrm{CO_2}) = \frac{13{,}44}{22{,}4} = 0{,}6$ mol.
2. 1 mol $\mathrm{C_nH_{2n}}$ yandıqda $n$ mol $\mathrm{CO_2}$ alınır: $n = \frac{0{,}6}{0{,}1} = 6$ . Formul $\mathrm{C_6H_{12}}$ -dir.
3. Tənlik: $\mathrm{C_6H_{12}} + \mathrm{9O_2} \rightarrow \mathrm{6CO_2} + \mathrm{6H_2O}$ .
4. $n(\mathrm{O_2}) = 0{,}1 \cdot 9 = 0{,}9$ mol, $V(\mathrm{O_2}) = 0{,}9 \cdot 22{,}4 = 20{,}16$ l.
Cavab: $\mathrm{C_6H_{12}}$ (məsələn, tsikloheksan və ya metiltsiklopentan), 20,16 l oksigen.
Misal 2
$\mathrm{C_5H_{10}}$ tərkibli neçə tsikloalkan (struktur izomer) var? Onları adlandırın.
Həlli
Halqanın ölçüsünü azaldaraq və qalan karbonları əvəzedici kimi yerləşdiririk:
1. 5 üzvlü halqa: tsiklopentan.
2. 4 üzvlü halqa + bir $\mathrm{CH_3}$ : metiltsiklobutan.
3. 3 üzvlü halqa + iki karbon bir əvəzedicidə: etiltsiklopropan.
4. 3 üzvlü halqa + iki $\mathrm{CH_3}$ eyni atomda: 1,1-dimetiltsiklopropan.
5. 3 üzvlü halqa + iki $\mathrm{CH_3}$ qonşu atomlarda: 1,2-dimetiltsiklopropan.
Cavab: 5 struktur izomer. 1,2-dimetiltsiklopropanın sis və trans formaları da nəzərə alınsa, 6 izomer alınır.

Özünü yoxla

Əvvəl özün həll et, sonra cavaba bax.

Buten-1 ilə siniflərarası izomer olan maddəni seçin.
1. butan
2. tsiklopropan
3. butadien-1,3
4. tsiklobutan
5. metiltsiklopentan
Cavabı göstərCavabı gizlət
Düzgün cavab: D tsiklobutan
Buten-1-in formulu $\mathrm{C_4H_8}$ -dir. Tsiklobutanın formulu da $\mathrm{C_4H_8}$ -dir, lakin o, başqa sinfə (tsikloalkanlara) aiddir. Butan $\mathrm{C_4H_{10}}$ , tsiklopropan $\mathrm{C_3H_6}$ , butadien-1,3 $\mathrm{C_4H_6}$ , metiltsiklopentan isə $\mathrm{C_6H_{12}}$ -dir.
Tsiklopropanın bromla reaksiyasından hansı maddə alınır?
1. 1,2-dibrompropan
2. 1,3-dibrompropan
3. bromtsiklopropan
4. 2,2-dibrompropan
5. 1-brompropan
Cavabı göstərCavabı gizlət
Düzgün cavab: B 1,3-dibrompropan
Gərgin üçüzvlü halqa qırılır və brom atomları açılan zəncirin uclarına birləşir: $\mathrm{C_3H_6} + \mathrm{Br_2} \rightarrow \mathrm{CH_2Br{-}CH_2{-}CH_2Br}$ . 1-brompropan bromla deyil, $\mathrm{HBr}$ ilə reaksiyada alınır.
8,4 q tsiklopropanı tam hidrogenləşdirmək üçün neçə litr (n.ş.) hidrogen lazımdır?
1. 2,24 l
2. 3,36 l
3. 4,48 l
4. 6,72 l
5. 8,96 l
Cavabı göstərCavabı gizlət
Düzgün cavab: C 4,48 l
$M(\mathrm{C_3H_6}) = 42$ q/mol, $n = \frac{8{,}4}{42} = 0{,}2$ mol. $\mathrm{C_3H_6} + \mathrm{H_2} \rightarrow \mathrm{C_3H_8}$ tənliyinə görə $n(\mathrm{H_2}) = 0{,}2$ mol, $V = 0{,}2 \cdot 22{,}4 = 4{,}48$ l.

Tipik səhvlər

Formulu $\mathrm{C_nH_{2n}}$ olan hər maddəni alken saymaq. Bu formul həm alkenlərə, həm tsikloalkanlara uyğundur; $\mathrm{KMnO_4}$ məhlulunu rəngsizləşdirməmək tsikloalkanı göstərir.
Bütün tsikloalkanların asanlıqla birləşmə reaksiyasına girdiyini düşünmək. Halqa ancaq tsiklopropan və tsiklobutanda qırılır, tsiklopentan və tsikloheksan isə əvəzetməyə girir.
Tsiklopropanın bromla reaksiyasında 1,2-dibrompropan yazmaq. Halqa açılanda brom atomları zəncirin uclarına birləşir və 1,3-dibrompropan alınır.

Hələ də tam aydın deyil?

Mövzunu sənə səsli dərs kimi izah edir, lövhədə yazır və suallarla yoxlayır.

Bu mövzunu Canlı Müəllimlə öyrən Məsələni şəkillə həll et