Ümumi formul, homoloji sıra, izomerlik, adlandırma

Alkanların ümumi formulu $\mathrm{C_nH_{2n+2}}$ , molyar kütləsi $M=14n+2$ -dir. Homoloji sıra: metan $\mathrm{CH_4}$ , etan $\mathrm{C_2H_6}$ , propan $\mathrm{C_3H_8}$ , butan $\mathrm{C_4H_{10}}$ , pentan $\mathrm{C_5H_{12}}$ , heksan $\mathrm{C_6H_{14}}$ , heptan $\mathrm{C_7H_{16}}$ , oktan $\mathrm{C_8H_{18}}$ , nonan $\mathrm{C_9H_{20}}$ , dekan $\mathrm{C_{10}H_{22}}$ . Alkan molekulundan bir hidrogen atomu ayrıldıqda radikal (alkil) alınır: $\mathrm{CH_3{-}}$ metil, $\mathrm{C_2H_5{-}}$ etil, $\mathrm{C_3H_7{-}}$ propil.

Alkanlarda karbon skeletinin izomerliyi butandan başlayır: $\mathrm{C_4H_{10}}$ üçün 2, $\mathrm{C_5H_{12}}$ üçün 3, $\mathrm{C_6H_{14}}$ üçün 5, $\mathrm{C_7H_{16}}$ üçün 9 izomer var.

Beynəlxalq nomenklaturaya görə adlandırma:

Ən uzun karbon zəncirini seçin, o, əsas adı verir.
Zənciri şaxələnməyə yaxın olan ucdan nömrələyin.
Radikalların yerini rəqəmlə göstərin; eyni radikallar üçün di-, tri-, tetra- hissəciklərindən istifadə edin.
Sonda əsas zəncirin adını yazın.

Məsələn, $\mathrm{CH_3{-}CH(CH_3){-}CH_2{-}CH_3}$ 2-metilbutandır, $\mathrm{(CH_3)_3C{-}CH_2{-}CH_3}$ isə 2,2-dimetilbutandır.

Elektron və fəza quruluşu

Alkanlarda bütün karbon atomları $sp^3$ -hibridləşmə halındadır. Dörd hibrid orbital tetraedrin təpələrinə yönəlir, rabitələr arasındakı bucaq 109°28′-dir. Metan molekulu düzgün tetraedr formasındadır, karbon atomu onun mərkəzindədir.

Molekulda yalnız σ-rabitələr var: $\mathrm{C{-}C}$ (uzunluğu 0,154 nm) və $\mathrm{C{-}H}$ . σ-rabitə ətrafında atom qrupları fırlana bilir. Tetraedrik bucaq səbəbindən karbon zənciri düz xətt deyil, ziqzaq formasındadır. Rabitələr möhkəm və az polyar olduğu üçün alkanlar kimyəvi cəhətdən az aktivdir.

Alınması və fiziki xassələri

Sənayedə alkanları təbii qazdan, neftdən və neftin krekinqindən alırlar. Laboratoriyada:

Vürs reaksiyası: $\mathrm{2CH_3Cl+2Na\to C_2H_6+2NaCl}$ ;
karbon turşusu duzunun qələvi ilə əridilməsi: $\mathrm{CH_3COONa+NaOH\xrightarrow{t^\circ}CH_4+Na_2CO_3}$ ;
alüminium karbidin hidrolizi: $\mathrm{Al_4C_3+12H_2O\to4Al(OH)_3+3CH_4}$ ;
alkenlərin hidrogenləşməsi: $\mathrm{C_2H_4+H_2\xrightarrow{Ni}C_2H_6}$ .

Adi şəraitdə metandan butana qədər alkanlar qaz, $\mathrm{C_5}$ -dən $\mathrm{C_{15}}$ -ə qədər maye, $\mathrm{C_{16}}$ -dan başlayaraq bərk maddələrdir. Alkanlar suda həll olmur və sudan yüngüldür. Molyar kütlə artdıqca qaynama temperaturu yüksəlir; şaxələnmiş izomer düz zəncirli izomerdən aşağı temperaturda qaynayır. Metan iysiz qazdır.

Kimyəvi xassələri və tətbiqi

Alkanlar üçün əvəzetmə reaksiyaları xarakterikdir. Onlar birləşmə reaksiyasına girmir, bromlu suyu və $\mathrm{KMnO_4}$ məhlulunu rəngsizləşdirmir.

Halogenləşmə (işıqda, radikal mexanizmlə): $\mathrm{CH_4+Cl_2\xrightarrow{h\nu}CH_3Cl+HCl}$ ; reaksiya davam edərək $\mathrm{CH_2Cl_2}$ , $\mathrm{CHCl_3}$ , $\mathrm{CCl_4}$ verir. Mexanizm: işıq $\mathrm{Cl_2}$ molekulunu iki xlor atomuna (radikala) parçalayır; $\mathrm{Cl\cdot}$ metandan hidrogeni qoparır və $\mathrm{\cdot CH_3}$ radikalı yaranır; bu radikal yeni $\mathrm{Cl_2}$ molekulu ilə $\mathrm{CH_3Cl}$ və yenə $\mathrm{Cl\cdot}$ verir. Zəncir radikallar bir-biri ilə birləşəndə qırılır.
Nitrolaşma (Konovalov reaksiyası, seyreltilmiş nitrat turşusu, qızdırma): $\mathrm{C_2H_6+HNO_3\to C_2H_5NO_2+H_2O}$ .
Yanma: $\mathrm{C_nH_{2n+2}+\frac{3n+1}{2}O_2\to nCO_2+(n+1)H_2O}$ . Metanın hava ilə qarışığı partlayıcıdır.
Parçalanma: $\mathrm{CH_4\xrightarrow{1000^\circ C}C+2H_2}$ ; $\mathrm{2CH_4\xrightarrow{1500^\circ C}C_2H_2+3H_2}$ .
Krekinq: $\mathrm{C_8H_{18}\to C_4H_{10}+C_4H_8}$ ; dehidrogenləşmə: $\mathrm{C_2H_6\xrightarrow{Ni,\ t^\circ}C_2H_4+H_2}$ ; izomerləşmə ( $\mathrm{AlCl_3}$ ): butan izobutana çevrilir.

Tətbiqi: yanacaq (təbii qaz, maye qaz, benzin), hidrogen, his, asetilen və həlledicilərin ( $\mathrm{CH_2Cl_2}$ , $\mathrm{CHCl_3}$ , $\mathrm{CCl_4}$ ) alınması; vazelin və parafin.

Yadda saxla

$\mathrm{C_nH_{2n+2}}$ , $M=14n+2$ ; izomerlik butandan başlayır.
$sp^3$ -hibridləşmə, 109°28′, yalnız σ-rabitələr, ziqzaq zəncir.
Xarakterik reaksiya radikal əvəzetmədir; alkanlar bromlu suyu rəngsizləşdirmir.
Vürs: $\mathrm{2RHal+2Na\to R{-}R+2NaHal}$ .
Metan: $\mathrm{CH_3COONa+NaOH}$ əridilməsi və ya $\mathrm{Al_4C_3}$ -ün hidrolizi.

Həll olunmuş misallar

Misal 1
$\mathrm{CH_3{-}CH(CH_3){-}CH(C_2H_5){-}CH_3}$ birləşməsini beynəlxalq nomenklatura ilə adlandırın.
Həlli
1. Ən uzun zənciri axtarırıq. Etil qrupu da zəncirin bir hissəsi ola bilər: etilin $\mathrm{CH_3}$ və $\mathrm{CH_2}$ hissələri, sonra iki CH və sol uctakı $\mathrm{CH_3}$ . Bu zəncirdə 5 karbon var, yazılışda düz görünən zəncirdə isə 4.
2. Əsas zəncir pentandır: $\mathrm{CH_3{-}CH(CH_3){-}CH(CH_3){-}CH_2{-}CH_3}$ .
3. Şaxələnməyə yaxın olan sol ucdan nömrələyirik: metil radikalları 2-ci və 3-cü karbonlardadır (o biri ucdan 3 və 4 alınardı).
4. İki metil radikalı var: dimetil.
Cavab: 2,3-dimetilpentan ( $\mathrm{C_7H_{16}}$ ).
Misal 2
Hidrogenə görə sıxlığı 22 olan alkanın formulunu tapın. Onun 4,48 l-ni (n.ş.) yandırmaq üçün neçə litr oksigen lazımdır?
Həlli
1. $M=2\cdot22=44$ q/mol. $14n+2=44$ , $n=3$ : propan $\mathrm{C_3H_8}$ .
2. $\nu(\mathrm{C_3H_8})=\dfrac{4{,}48}{22{,}4}=0{,}2$ mol.
3. $\mathrm{C_3H_8+5O_2\to3CO_2+4H_2O}$ : $\nu(\mathrm{O_2})=5\cdot0{,}2=1$ mol.
4. $V(\mathrm{O_2})=1\cdot22{,}4=22{,}4$ l. Qazlar üçün həcm nisbətindən də tapmaq olar: $4{,}48\cdot5=22{,}4$ l.
Cavab: $\mathrm{C_3H_8}$ ; 22,4 l oksigen.

Özünü yoxla

Əvvəl özün həll et, sonra cavaba bax.

Molyar kütləsi 86 q/mol olan alkanın formulu hansıdır?
1. $\mathrm{C_5H_{12}}$
2. $\mathrm{C_6H_{12}}$
3. $\mathrm{C_7H_{16}}$
4. $\mathrm{C_6H_{14}}$
5. $\mathrm{C_5H_{10}}$
Cavabı göstərCavabı gizlət
Düzgün cavab: D $\mathrm{C_6H_{14}}$
$14n+2=86$ , $n=6$ : $\mathrm{C_6H_{14}}$ . $\mathrm{C_6H_{12}}$ və $\mathrm{C_5H_{10}}$ $\mathrm{C_nH_{2n}}$ formuluna uyğundur, alkan deyil; $M(\mathrm{C_5H_{12}})=72$ , $M(\mathrm{C_7H_{16}})=100$ q/mol.
Hansı alkan xlorla yalnız bir monoxlortörəmə əmələ gətirir?
1. propan
2. 2,2-dimetilpropan
3. butan
4. 2-metilpropan
5. pentan
Cavabı göstərCavabı gizlət
Düzgün cavab: B 2,2-dimetilpropan
2,2-dimetilpropanda $\mathrm{C(CH_3)_4}$ bütün 12 hidrogen atomu dörd eyni metil qrupundadır, ona görə yalnız bir monoxlortörəmə alınır. Propan, butan və 2-metilpropan iki, pentan isə üç müxtəlif monoxlortörəmə verir.
Metil bromid və etil bromid qarışığına natrium ilə təsir etdikdə hansı alkanlar alınır?
1. yalnız propan
2. etan və butan
3. propan və butan
4. metan, etan və propan
5. etan, propan və butan
Cavabı göstərCavabı gizlət
Düzgün cavab: E etan, propan və butan
Natrium radikalları cüt-cüt birləşdirir: $\mathrm{CH_3{-}CH_3}$ (etan), $\mathrm{CH_3{-}C_2H_5}$ (propan) və $\mathrm{C_2H_5{-}C_2H_5}$ (butan).

Tipik səhvlər

Adlandırmada ən uzun zənciri yox, yazılışda düz görünən zənciri əsas götürmək. Nəticədə 2-etilbutan kimi səhv adlar yaranır (düzgünü 3-metilpentan).
Alkanların bromlu suyu rəngsizləşdirdiyini düşünmək. Onlar birləşmə reaksiyasına girmir.
Vürs reaksiyasında iki müxtəlif halogenalkan götürüldükdə yalnız bir məhsul yazmaq. Üç alkanın qarışığı alınır.

Hələ də tam aydın deyil?

Mövzunu sənə səsli dərs kimi izah edir, lövhədə yazır və suallarla yoxlayır.

Bu mövzunu Canlı Müəllimlə öyrən Məsələni şəkillə həll et