Ümumi formul, homoloji sıra və adlandırma

Alkenlərin (etilen sırası karbohidrogenlərinin, olefinlərin) ümumi formulu $\mathrm{C_nH_{2n}}$ -dir ( $n \ge 2$ ). Homoloji sıra: eten (etilen) $\mathrm{C_2H_4}$ , propen (propilen) $\mathrm{C_3H_6}$ , buten $\mathrm{C_4H_8}$ , penten $\mathrm{C_5H_{10}}$ və s.

Adlandırma qaydası:

İkiqat rabitəni daxil edən ən uzun karbon zənciri seçilir.
Zəncir ikiqat rabitəyə yaxın olan ucdan nömrələnir.
Əvəzedicilər göstərilir, alkanın adındakı -an şəkilçisi -en ilə əvəz olunur və ikiqat rabitənin başladığı karbon atomunun nömrəsi yazılır.

Məsələn: $\mathrm{CH_2{=}CH{-}CH_2{-}CH_3}$ buten-1, $\mathrm{CH_3{-}CH{=}CH{-}CH_3}$ buten-2, $\mathrm{CH_2{=}C(CH_3){-}CH_3}$ 2-metilpropen. $\mathrm{CH_2{=}CH{-}}$ radikalı vinil adlanır.

İzomerlik

Alkenlərdə dörd növ izomerlik var:

karbon skeletinin izomerliyi: buten-1 və 2-metilpropen;
ikiqat rabitənin vəziyyətinə görə izomerlik: buten-1 və buten-2;
həndəsi (sis-trans) izomerlik: ikiqat rabitənin hər karbon atomunda iki müxtəlif əvəzedici olduqda mümkündür. Sis-buten-2-də $\mathrm{CH_3}$ qrupları ikiqat rabitənin bir tərəfində, trans-buten-2-də isə müxtəlif tərəflərindədir. Propen və buten-1-də həndəsi izomer yoxdur;
siniflərarası izomerlik: alkenlər eyni formullu tsikloalkanlarla izomerdir (propendən başlayaraq, çünki ən sadə tsikloalkan $\mathrm{C_3H_6}$ tsiklopropandır).

Beləliklə, $\mathrm{C_4H_8}$ formuluna 6 izomer uyğundur: 4 alken (buten-1, sis- və trans-buten-2, 2-metilpropen) və 2 tsikloalkan (tsiklobutan, metiltsiklopropan).

Elektron və fəza quruluşu

İkiqat rabitədəki karbon atomları sp²-hibridləşmə halındadır. Üç hibrid orbital bir müstəvidə 120° bucaq altında yerləşir və σ-rabitələr əmələ gətirir. Hibridləşməyən p-orbitallar bu müstəviyə perpendikulyardır və yan tərəfdən örtülərək π-rabitə yaradır. Deməli, $\mathrm{C{=}C}$ rabitəsi bir σ- və bir π-rabitədən ibarətdir.

Etilen molekulu müstəvidir: altı atomun hamısı bir müstəvidə yerləşir. $\mathrm{C{=}C}$ rabitəsinin uzunluğu 0,134 nm-dir, yəni $\mathrm{C{-}C}$ rabitəsindən (0,154 nm) qısadır. π-rabitə σ-rabitədən zəifdir və asan qırılır, ona görə alkenlər üçün birləşmə reaksiyaları xarakterikdir. İkiqat rabitə ətrafında sərbəst fırlanma olmadığı üçün sis- və trans-izomerlər bir-birinə özbaşına keçmir.

Alınması və fiziki xassələri

Laboratoriyada:

spirtlərin dehidratlaşması: $\mathrm{C_2H_5OH \rightarrow CH_2{=}CH_2 + H_2O}$ (qatı $\mathrm{H_2SO_4}$ , t > 140 °C);
halogenalkanlara qələvinin spirtli məhlulu ilə təsir: $\mathrm{CH_3{-}CH_2Cl + KOH \rightarrow CH_2{=}CH_2 + KCl + H_2O}$ ;
qonşu karbon atomlarında iki halogen olan birləşmələrə sinklə təsir: $\mathrm{CH_2Br{-}CH_2Br + Zn \rightarrow CH_2{=}CH_2 + ZnBr_2}$ .

Sənayedə alkenləri neft məhsullarının krekinqi və alkanların dehidrogenləşməsi ilə alırlar: $\mathrm{C_2H_6 \rightarrow C_2H_4 + H_2}$ (kat., t).

Dehidratlaşma və dehidrohalogenləşmədə hidrogen qonşu karbon atomlarından daha az hidrogenli olanından ayrılır (Zaytsev qaydası): 2-brombutandan əsasən buten-2 alınır.

$\mathrm{C_2}$ – $\mathrm{C_4}$ alkenlər qaz, $\mathrm{C_5}$ -dən başlayaraq mayedir, ali alkenlər isə bərk maddələrdir. Alkenlər suda pis, üzvi həlledicilərdə yaxşı həll olur.

Kimyəvi xassələri və Markovnikov qaydası

Birləşmə reaksiyaları π-rabitənin qırılması hesabına gedir:

hidrogenləşmə: $\mathrm{CH_2{=}CH_2 + H_2 \rightarrow CH_3{-}CH_3}$ ( $\mathrm{Ni}$ , t);
halogenləşmə: $\mathrm{CH_2{=}CH_2 + Br_2 \rightarrow CH_2Br{-}CH_2Br}$ . Bromlu su rəngsizləşir: bu, ikiqat rabitəyə keyfiyyət reaksiyasıdır;
hidrohalogenləşmə: $\mathrm{CH_2{=}CH_2 + HCl \rightarrow CH_3{-}CH_2Cl}$ ;
hidratlaşma: $\mathrm{CH_2{=}CH_2 + H_2O \rightarrow C_2H_5OH}$ ( $\mathrm{H^+}$ , t, p).

Markovnikov qaydası: qeyri-simmetrik alkenə $\mathrm{HX}$ və ya $\mathrm{H_2O}$ birləşdikdə hidrogen atomu ikiqat rabitənin daha çox hidrogenli karbon atomuna, halogen (və ya $\mathrm{OH}$ qrupu) isə az hidrogenli karbon atomuna birləşir: $\mathrm{CH_3{-}CH{=}CH_2 + HBr \rightarrow CH_3{-}CHBr{-}CH_3}$ (2-brompropan).

Oksidləşmə: alkenlər yanır ( $\mathrm{C_2H_4 + 3O_2 \rightarrow 2CO_2 + 2H_2O}$ ) və kalium-permanqanatın sulu məhlulunu rəngsizləşdirir, bu zaman ikiatomlu spirt alınır: $\mathrm{3CH_2{=}CH_2 + 2KMnO_4 + 4H_2O \rightarrow 3HO{-}CH_2{-}CH_2{-}OH + 2MnO_2 + 2KOH}$ .

Polimerləşmə: $\mathrm{nCH_2{=}CH_2 \rightarrow ({-}CH_2{-}CH_2{-})_n}$ , polietilen alınır.

Tətbiqi: etilendən polietilen, etil spirti, etilenqlikol alınır; etilen meyvələrin yetişməsini sürətləndirir. Propilendən polipropilen istehsal olunur.

Yadda saxla

Ümumi formul $\mathrm{C_nH_{2n}}$ ( $n \ge 2$ ); alkenlərin siniflərarası izomerləri tsikloalkanlardır.
İkiqat rabitənin karbon atomları sp²-hibridləşmədədir, bucaq 120°; $\mathrm{C{=}C}$ rabitəsi 1σ + 1π, uzunluğu 0,134 nm.
Sis-trans izomerlik yalnız ikiqat rabitənin hər iki karbon atomunda müxtəlif əvəzedicilər olduqda mümkündür.
Markovnikov qaydası: $\mathrm{H}$ atomu ikiqat rabitənin daha çox hidrogenli karbon atomuna birləşir.
Bromlu suyun və $\mathrm{KMnO_4}$ məhlulunun rəngsizləşməsi ikiqat rabitəni aşkar edir.

Həll olunmuş misallar

Misal 1
2-metilpropenə hidrogen-bromid birləşdikdə əsas məhsul hansıdır? Tənliyi yazın və məhsulu adlandırın.
Həlli
1. Quruluş: $\mathrm{CH_2{=}C(CH_3){-}CH_3}$ . İkiqat rabitənin birinci karbon atomunda 2, ikincisində isə 0 hidrogen atomu var.
2. Markovnikov qaydasına görə $\mathrm{H}$ atomu $\mathrm{CH_2}$ qrupuna, $\mathrm{Br}$ atomu isə ikinci karbon atomuna birləşir.
3. $\mathrm{CH_2{=}C(CH_3){-}CH_3 + HBr \rightarrow CH_3{-}CBr(CH_3){-}CH_3}$ .
4. Əsas zəncir 3 karbon atomundan ibarətdir, 2-ci karbonda brom və metil qrupu var.
Cavab: 2-brom-2-metilpropan.
Misal 2
Normal şəraitdə 5,6 l etan və etilen qarışığı bromlu sudan keçirildikdə qabın kütləsi 2,8 q artmışdır. Qarışıqda etilenin həcm payını tapın.
Həlli
1. Bromlu su ilə yalnız etilen reaksiyaya girir: $\mathrm{CH_2{=}CH_2 + Br_2 \rightarrow CH_2Br{-}CH_2Br}$ . Etan reaksiyaya girmədən keçib gedir.
2. Qabın kütləsinin artımı udulan etilenin kütləsidir: $m(\mathrm{C_2H_4}) = 2{,}8$ q.
3. $n(\mathrm{C_2H_4}) = \frac{2{,}8}{28} = 0{,}1$ mol, $V = 0{,}1 \cdot 22{,}4 = 2{,}24$ l.
4. $\varphi(\mathrm{C_2H_4}) = \frac{2{,}24}{5{,}6} \cdot 100\% = 40\%$ .
Cavab: 40%.

Özünü yoxla

Əvvəl özün həll et, sonra cavaba bax.

Hansı maddə sis-trans izomerləri əmələ gətirir?
1. propen
2. buten-1
3. 2-metilpropen
4. buten-2
5. eten
Cavabı göstərCavabı gizlət
Düzgün cavab: D buten-2
Buten-2-də ( $\mathrm{CH_3{-}CH{=}CH{-}CH_3}$ ) ikiqat rabitənin hər karbon atomunda iki müxtəlif əvəzedici var: $\mathrm{H}$ və $\mathrm{CH_3}$ . Digər maddələrdə ikiqat rabitənin karbon atomlarından ən azı biri iki eyni əvəzedici (iki $\mathrm{H}$ və ya iki $\mathrm{CH_3}$ ) daşıyır.
7 q alken 16 q bromu tam birləşdirir. Alkenin formulu hansıdır?
1. $\mathrm{C_2H_4}$
2. $\mathrm{C_3H_6}$
3. $\mathrm{C_4H_8}$
4. $\mathrm{C_5H_{10}}$
5. $\mathrm{C_6H_{12}}$
Cavabı göstərCavabı gizlət
Düzgün cavab: D $\mathrm{C_5H_{10}}$
$n(\mathrm{Br_2}) = \frac{16}{160} = 0{,}1$ mol. Alken bromla 1 : 1 nisbətində reaksiyaya girir, deməli alkenin miqdarı da 0,1 moldur və $M = \frac{7}{0{,}1} = 70$ q/mol. $\mathrm{C_nH_{2n}}$ üçün $M = 14n$ : $14n = 70$ , $n = 5$ , yəni $\mathrm{C_5H_{10}}$ .
Propenin hidratlaşmasından əsas məhsul kimi hansı maddə alınır?
1. propanol-1
2. propanol-2
3. propanal
4. propan
5. propandiol-1,2
Cavabı göstərCavabı gizlət
Düzgün cavab: B propanol-2
Markovnikov qaydasına görə $\mathrm{H}$ atomu $\mathrm{CH_2{=}}$ qrupuna, $\mathrm{OH}$ qrupu isə orta karbon atomuna birləşir: $\mathrm{CH_3{-}CH{=}CH_2 + H_2O \rightarrow CH_3{-}CH(OH){-}CH_3}$ , yəni propanol-2.

Tipik səhvlər

Markovnikov qaydasını tərsinə tətbiq etmək: hidrogen atomu az yox, daha çox hidrogenli karbon atomuna birləşir.
Hər alkenin sis-trans izomeri olduğunu düşünmək: propen, buten-1 və 2-metilpropendə həndəsi izomer yoxdur.
İzomerləri sayarkən eyni formullu tsikloalkanları unutmaq və ya zənciri ikiqat rabitədən uzaq ucdan nömrələmək.

Hələ də tam aydın deyil?

Mövzunu sənə səsli dərs kimi izah edir, lövhədə yazır və suallarla yoxlayır.

Bu mövzunu Canlı Müəllimlə öyrən Məsələni şəkillə həll et