Butlerov nəzəriyyəsinin əsas müddəaları

Nəzəriyyəni 1861-ci ildə A. M. Butlerov irəli sürmüşdür.

Molekulda atomlar valentliklərinə uyğun olaraq müəyyən ardıcıllıqla birləşir. Bu ardıcıllıq kimyəvi quruluş adlanır. Üzvi birləşmələrdə karbon həmişə dördvalentlidir.
Maddənin xassələri təkcə tərkibindən deyil, həm də kimyəvi quruluşundan asılıdır.
Molekuldakı atomlar və atom qrupları bir-birinə qarşılıqlı təsir göstərir.
Quruluşu bilərək xassələri, xassələri öyrənərək isə quruluşu müəyyən etmək olar.

Karbon atomları bir-biri ilə birləşib düz, şaxələnmiş və qapalı (tsiklik) zəncirlər yaradır. Üzvi maddələrin bu qədər çox olmasının əsas səbəbi budur.

Nümunə: $\mathrm{C_2H_6O}$ tərkibli iki maddə var. Etil spirti $\mathrm{CH_3{-}CH_2{-}OH}$ 78 °C-də qaynayan mayedir və natriumla reaksiyaya girib hidrogen ayırır. Dimetil efiri $\mathrm{CH_3{-}O{-}CH_3}$ isə qazdır (təqribən −24 °C-də qaynayır) və natriumla reaksiyaya girmir. Tərkib eynidir, quruluş fərqlidir, buna görə xassələr də fərqlidir.

İzomerlik və onun növləri

Molekul formulu eyni, quruluşu və xassələri fərqli olan maddələr izomerlər, bu hadisə isə izomerlik adlanır.

Quruluş izomerliyində atomların birləşmə ardıcıllığı fərqlidir:

karbon skeletinin izomerliyi: butan $\mathrm{CH_3CH_2CH_2CH_3}$ və izobutan (2-metilpropan) $\mathrm{CH_3CH(CH_3)CH_3}$ ;
çoxqat rabitənin vəziyyətinə görə: buten-1 $\mathrm{CH_2{=}CH{-}CH_2{-}CH_3}$ və buten-2 $\mathrm{CH_3{-}CH{=}CH{-}CH_3}$ ;
funksional qrupun vəziyyətinə görə: propanol-1 və propanol-2;
siniflərarası izomerlik: alkenlər və tsikloalkanlar ( $\mathrm{C_nH_{2n}}$ ), alkinlər və alkadienlər ( $\mathrm{C_nH_{2n-2}}$ ), biratomlu spirtlər və sadə efirlər, aldehidlər və ketonlar, karbon turşuları və mürəkkəb efirlər.

Fəza izomerliyində (stereoizomerlikdə) birləşmə ardıcıllığı eynidir, lakin atomlar fəzada fərqli yerləşir. Məktəb kursunda əsasən sis-trans (həndəsi) izomerlik öyrənilir. O, ikiqat rabitənin hər iki karbon atomunda iki müxtəlif əvəzedici olduqda mümkündür: sis-buten-2-də $\mathrm{CH_3}$ qrupları ikiqat rabitənin bir tərəfində, trans-buten-2-də isə əks tərəflərindədir. Fəza izomerliyinin digər növü optik izomerlikdir.

Tərkibcə bir və ya bir neçə $\mathrm{CH_2}$ qrupu ilə fərqlənən, quruluşca və xassələrcə oxşar maddələr isə homoloqlardır; $\mathrm{CH_2}$ homoloji fərqdir.

Üzvi molekullarda kimyəvi rabitənin təbiəti

Üzvi molekullarda əsasən kovalent rabitə olur: $\mathrm{C{-}C}$ qeyri-polyar, $\mathrm{C{-}H}$ zəif polyar, $\mathrm{C{-}O}$ və $\mathrm{C{-}Cl}$ polyar rabitələrdir.

σ-rabitə: orbitallar nüvələri birləşdirən xətt üzrə örtülür; möhkəmdir, onun ətrafında fırlanma mümkündür.
π-rabitə: hibridləşməmiş p-orbitallar bu xəttin yuxarısında və aşağısında örtülür; σ-rabitədən zəifdir və reaksiyalarda asan qırılır.

Birqat rabitə bir σ-rabitədir, ikiqat rabitə $1\sigma+1\pi$ , üçqat rabitə isə $1\sigma+2\pi$ rabitədən ibarətdir.

Karbonun hibridləşmə halları:

$sp^3$ : bucaq 109°28′, tetraedr (metan, alkanlar);
$sp^2$ : bucaq 120°, müstəvi quruluş (etilen);
$sp$ : bucaq 180°, xətti quruluş (asetilen).

Çoxqat rabitələr birqat rabitədən qısadır: $\mathrm{C{-}C}$ 0,154 nm, $\mathrm{C{=}C}$ 0,134 nm, $\mathrm{C{\equiv}C}$ 0,120 nm.

Rabitə homolitik qırıldıqda hər atoma bir elektron düşür və radikallar yaranır; heterolitik qırılmada elektron cütü bir atomda qalır və ionlar yaranır.

Üzvi maddələrin təsnifatı

Karbon skeletinə görə:

asiklik (açıq zəncirli) birləşmələr: propan, buten-1;
karbotsiklik birləşmələr: halqa yalnız karbon atomlarından ibarətdir; alitsiklik (tsikloheksan) və aromatik (benzol) olur;
heterotsiklik birləşmələr: halqada karbondan başqa N, O və ya S atomu var (piridin).

Karbohidrogenlər doymuş (yalnız birqat rabitələr) və doymamış (ikiqat və ya üçqat rabitə var) olur.

Funksional qrupa görə (maddənin əsas xassələrini müəyyən edən atom qrupu): spirtlər və fenollar ( $\mathrm{{-}OH}$ ), aldehidlər ( $\mathrm{{-}CHO}$ ), ketonlar ( $\mathrm{{-}CO{-}}$ ), karbon turşuları ( $\mathrm{{-}COOH}$ ), aminlər ( $\mathrm{{-}NH_2}$ ), nitrobirləşmələr ( $\mathrm{{-}NO_2}$ ), halogen törəmələri (halogen atomu).

Yadda saxla

Butlerov: xassələr həm tərkibdən, həm də kimyəvi quruluşdan asılıdır; karbon dördvalentlidir.
İzomerlərin molekul formulu eynidir, homoloqlar isə $\mathrm{CH_2}$ qrupu ilə fərqlənir.
Siniflərarası izomerlər: $\mathrm{C_nH_{2n}}$ alken və tsikloalkan; $\mathrm{C_nH_{2n-2}}$ alkin və alkadien; $\mathrm{C_nH_{2n}O_2}$ turşu və mürəkkəb efir.
Birqat rabitə $1\sigma$ , ikiqat $1\sigma+1\pi$ , üçqat $1\sigma+2\pi$ .
$sp^3$ : 109°28′; $sp^2$ : 120°; $sp$ : 180°.
Sis-trans izomerlik üçün ikiqat rabitənin hər karbonunda iki müxtəlif əvəzedici olmalıdır.

Həll olunmuş misallar

Misal 1
$\mathrm{C_5H_{12}}$ tərkibli neçə quruluş izomeri var? Onları yazın və adlandırın.
Həlli
1. Düz zəncirdən başlayırıq: $\mathrm{CH_3{-}CH_2{-}CH_2{-}CH_2{-}CH_3}$ , pentan.
2. Əsas zənciri bir karbon qısaldırıq, metil qrupunu 2-ci karbona birləşdiririk: $\mathrm{CH_3{-}CH(CH_3){-}CH_2{-}CH_3}$ , 2-metilbutan. Metili 3-cü karbona qoysaq, zənciri o biri ucdan nömrələdikdə yenə 2-metilbutan alınır.
3. Əsas zəncir 3 karbon, iki metil qrupu ortadakı karbonda: $\mathrm{C(CH_3)_4}$ , 2,2-dimetilpropan.
4. Metil qrupunu zəncirin ucuna qoymaq sadəcə zənciri uzadır, yeni maddə vermir.
Cavab: 3 izomer.
Misal 2
Vinilasetilen $\mathrm{CH_2{=}CH{-}C{\equiv}CH}$ molekulunda neçə σ- və neçə π-rabitə var? Karbon atomlarının hibridləşmə halını göstərin.
Həlli
1. Karbon-karbon rabitələri: $\mathrm{C{=}C}$ ( $1\sigma+1\pi$ ), $\mathrm{C{-}C}$ ( $1\sigma$ ), $\mathrm{C{\equiv}C}$ ( $1\sigma+2\pi$ ). Cəmi $3\sigma$ və $3\pi$ .
2. $\mathrm{C{-}H}$ rabitələri: birinci karbonda 2, ikincidə 1, dördüncüdə 1, cəmi 4. Hamısı σ-rabitədir.
3. Ümumi: $3+4=7$ σ-rabitə, 3 π-rabitə.
4. İkiqat rabitədəki karbonlar (C1, C2) $sp^2$ , üçqat rabitədəki karbonlar (C3, C4) $sp$ hibridləşmə halındadır.
Cavab: 7 σ, 3 π; C1, C2 $sp^2$ ; C3, C4 $sp$ .

Özünü yoxla

Əvvəl özün həll et, sonra cavaba bax.

Propan turşusunun $\mathrm{C_2H_5COOH}$ siniflərarası izomeri hansıdır?
1. propanal $\mathrm{C_2H_5CHO}$
2. propanol-1 $\mathrm{C_3H_7OH}$
3. etilasetat $\mathrm{CH_3COOC_2H_5}$
4. metilasetat $\mathrm{CH_3COOCH_3}$
5. aseton $\mathrm{CH_3COCH_3}$
Cavabı göstərCavabı gizlət
Düzgün cavab: D metilasetat $\mathrm{CH_3COOCH_3}$
Propan turşusunun formulu $\mathrm{C_3H_6O_2}$ -dir. Metilasetat da $\mathrm{C_3H_6O_2}$ tərkiblidir və mürəkkəb efirdir, yəni başqa sinfə aiddir. Etilasetat $\mathrm{C_4H_8O_2}$ , propanal və aseton $\mathrm{C_3H_6O}$ , propanol $\mathrm{C_3H_8O}$ tərkiblidir.
Hansı maddə üçün sis-trans izomerlik mümkündür?
1. propen
2. buten-2
3. buten-1
4. 2-metilpropen
5. eten
Cavabı göstərCavabı gizlət
Düzgün cavab: B buten-2
Buten-2-də $\mathrm{CH_3{-}CH{=}CH{-}CH_3}$ ikiqat rabitənin hər karbonunda H və $\mathrm{CH_3}$ var. Qalan maddələrdə ikiqat rabitənin karbonlarından birində iki eyni əvəzedici (iki H və ya iki $\mathrm{CH_3}$ ) var, ona görə sis-trans izomerlər yaranmır.
Propin $\mathrm{CH_3{-}C{\equiv}CH}$ molekulunda σ- və π-rabitələrin sayı neçədir?
1. 4 σ, 2 π
2. 5 σ, 3 π
3. 6 σ, 2 π
4. 7 σ, 1 π
5. 6 σ, 3 π
Cavabı göstərCavabı gizlət
Düzgün cavab: C 6 σ, 2 π
Karbon-karbon rabitələri: $\mathrm{C{\equiv}C}$ ( $1\sigma+2\pi$ ) və $\mathrm{C{-}C}$ ( $1\sigma$ ). $\mathrm{C{-}H}$ rabitələri: metil qrupunda 3, üçqat rabitədəki karbonda 1, cəmi 4 σ. Ümumi $2+4=6$ σ və 2 π.

Tipik səhvlər

Zənciri kağızda əyilmiş yazmaqla yeni izomer alındığını düşünmək. Birləşmə ardıcıllığı dəyişmirsə, bu, eyni maddədir.
Homoloqları ( $\mathrm{CH_4}$ və $\mathrm{C_2H_6}$ kimi) izomer saymaq. İzomerlərin molekul formulu tam eyni olmalıdır.
σ-rabitələri sayarkən $\mathrm{C{-}H}$ rabitələrini unutmaq və ya ikiqat rabitəni iki π-rabitə hesab etmək.

Hələ də tam aydın deyil?

Mövzunu sənə səsli dərs kimi izah edir, lövhədə yazır və suallarla yoxlayır.

Bu mövzunu Canlı Müəllimlə öyrən Məsələni şəkillə həll et