Tərifi, quruluşu, adlandırılması və izomerliyi

Aldehidlər tərkibində karbonil ( $\mathrm{C=O}$ ) qrupu ən azı bir hidrogen atomu ilə birləşən üzvi maddələrdir. Digər rabitə hidrogen atomu (formaldehiddə) və ya karbohidrogen radikalı ilə olur. Funksional qrupu $\mathrm{-CHO}$ (formil və ya aldehid qrupu) adlanır. Doymuş birəsaslı aldehidlərin ümumi formulu $\mathrm{C_nH_{2n}O}$ , ümumi yazılışı isə $\mathrm{R{-}CHO}$ (burada R hidrogen atomu və ya karbohidrogen radikalıdır).

Beynəlxalq nomenklaturaya görə, aldehidlər müvafiq alkanın adına "-al" şəkilçisi əlavə etməklə adlandırılır. Karbonil karbon atomu həmişə birinci hesab olunur. Məsələn, $\mathrm{HCHO}$ metanal (formaldehid), $\mathrm{CH_3CHO}$ etanal (asetaldehid), $\mathrm{CH_3CH_2CHO}$ propanal.

Aldehidlər üçün karbon skeletinin izomerliyi (məsələn, butanal və 2-metilpropanal) və funksional qrupun izomerliyi (ketonlarla, məsələn, propanal və propanon) xarakterikdir.

Alınması

Aldehidlər müxtəlif üsullarla alınır:

Birli spirtlərin oksidləşməsi: Bu, aldehidlərin alınmasının əsas laboratoriya üsuludur. Oksidləşdirici kimi $\mathrm{CuO}$ , $\mathrm{KMnO_4}$ və ya $\mathrm{K_2Cr_2O_7}$ istifadə olunur: $\mathrm{R{-}CH_2OH + [O] \to R{-}CHO + H_2O}$ Məsələn, $\mathrm{CH_3CH_2OH + CuO \xrightarrow{t^\circ} CH_3CHO + Cu + H_2O}$
Birli spirtlərin katalitik dehidrogenləşməsi: Qızdırılmış mis katalizatoru üzərindən spirt buxarları keçirildikdə: $\mathrm{R{-}CH_2OH \xrightarrow{Cu,\ t^\circ} R{-}CHO + H_2}$
Asetilenin hidratlaşması (Kuçerov reaksiyası): Civə duzlarının iştirakı ilə asetilenin su ilə reaksiyası etanal verir: $\mathrm{CH\equiv CH + H_2O \xrightarrow{HgSO_4,\ H_2SO_4} CH_3CHO}$
Karbon turşularının duzlarının quru distilləsi: Qarışqa turşusunun kalsium duzunun başqa karbon turşusunun kalsium duzu ilə quru distilləsindən aldehid alınır: $\mathrm{(HCOO)_2Ca + (RCOO)_2Ca \xrightarrow{t^\circ} 2RCHO + 2CaCO_3}$

Fiziki və kimyəvi xassələri

Fiziki xassələri: Metanal (formaldehid) kəskin iyli qazdır, suda yaxşı həll olur. Etanal (asetaldehid) kəskin iyli, uçucu mayedir. Yüksək molekul kütləli aldehidlər bərk maddələrdir. Aldehidlərin qaynama temperaturu müvafiq spirtlərdən aşağı, lakin karbohidrogenlərdən yüksəkdir, çünki molekullararası hidrogen rabitələri yoxdur, lakin polyar karbonil qrupu dipol-dipol qarşılıqlı təsirə malikdir.

Kimyəvi xassələri: Aldehidlərin kimyəvi xassələri əsasən karbonil qrupu ilə müəyyən olunur. Onlar aktiv birləşmələrdir və asanlıqla oksidləşir və reduksiya olunurlar.

Birləşmə reaksiyaları (reduksiya): Hidrogenlə reduksiya olunaraq birli spirtlər əmələ gətirirlər: $\mathrm{R{-}CHO + H_2 \xrightarrow{Ni,\ Pt,\ Pd} R{-}CH_2OH}$
Oksidləşmə reaksiyaları: Bu reaksiyalar aldehidlərin keyfiyyət reaksiyalarıdır, çünki onlar karbon turşularına qədər asanlıqla oksidləşirlər.
- Gümüş güzgü reaksiyası (Tollens reaktivi ilə): Aldehidlər ammoniaklı gümüş(I) oksid məhlulu (Tollens reaktivi) ilə qızdırıldıqda, sınaq şüşəsinin divarlarında metal gümüş çökür: $\mathrm{R{-}CHO + 2[Ag(NH_3)_2]OH \to R{-}COONH_4 + 2Ag\downarrow + 3NH_3 + H_2O}$ Metanal istisna təşkil edir, çünki iki funksional qrup kimi davranır və 4 mol gümüş ayrılır: $\mathrm{HCHO + 4[Ag(NH_3)_2]OH \to (NH_4)_2CO_3 + 4Ag\downarrow + 6NH_3 + 2H_2O}$
- Felinq reaksiyası: Aldehidlər qızdırıldıqda Felinq reaktivi (mis(II) hidroksid kompleksi) ilə qırmızı $\mathrm{Cu_2O}$ çöküntüsü əmələ gətirir: $\mathrm{R{-}CHO + 2Cu(OH)_2 \xrightarrow{t^\circ} R{-}COOH + Cu_2O\downarrow + 2H_2O}$
Polimerləşmə və polikondensləşmə: Metanal polimerləşərək paraformaldehid verir. Fenol-formaldehid qətranlarının sintezində istifadə olunur.
Cannizzaro reaksiyası: $\alpha$ -hidrogen atomu olmayan aldehidlər (məsələn, metanal, benzaldehid) qələvi məhlulu ilə qızdırıldıqda, eyni zamanda oksidləşir və reduksiya olunur (bir molekul spirtə, digəri karbon turşusunun duzuna çevrilir): $\mathrm{2HCHO + NaOH \to CH_3OH + HCOONa}$

Tətbiqi

Aldehidlər sənayedə və gündəlik həyatda geniş tətbiq olunur:

Metanal (formaldehid): Formalin (metanalın 37-40%-li sulu məhlulu) dezinfeksiyaedici maddə kimi, bioloji nümunələrin konservasiyasında istifadə olunur. Fenol-formaldehid qətranları, plastik kütlələr, dərmanlar, boya və partlayıcı maddələrin istehsalında tətbiq edilir.
Etanal (asetaldehid): Sirkə turşusu, etil spirti, butadien, sintetik kauçuk və digər üzvi maddələrin sintezində aralıq məhsuldur.
Yüksək molekul kütləli aldehidlər ətirlərin və parfümeriya məhsullarının istehsalında istifadə olunur.

Yadda saxla

Aldehidlərin funksional qrupu $\mathrm{-CHO}$ -dur, doymuş aldehidlərin ümumi formulu $\mathrm{C_nH_{2n}O}$ -dir.
Birli spirtlərin oksidləşməsi və ya dehidrogenləşməsi, asetilenin hidratlaşması ilə alınır.
Xarakterik reaksiyaları: Gümüş güzgü (Tollens) və Felinq reaksiyaları (oksidləşmə), hidrogenlə reduksiya (spirt alınması).
Metanal (formaldehid) qazdır, digərləri maye və ya bərk maddələrdir.
Ketonlarla funksional qrup izomeridir.

Həll olunmuş misallar

Misal 1
Aşağıdakı birləşməni beynəlxalq nomenklaturaya görə adlandırın: $\mathrm{CH_3{-}CH(CH_3){-}CHO}$ .
Həlli
1. Ən uzun karbon zəncirini tapın. Bu halda, aldehid qrupu karbonu daxil olmaqla 3 karbon atomu olan bir zəncirdir.
2. Zənciri aldehid karbonundan başlayaraq nömrələyin (aldehid karbonu həmişə 1-ci karbondur). $\overset{3}{\mathrm{C}}\mathrm{H_3{-}}\overset{2}{\mathrm{C}}\mathrm{H(CH_3){-}}\overset{1}{\mathrm{C}}\mathrm{HO}$
3. Metil radikalı 2-ci karbonda yerləşir.
4. Əsas zəncir 3 karbonlu olduğu üçün propanaldır.
Cavab: 2-metilpropanal.
Misal 2
22 q etanalı tam reduksiya etmək üçün neçə litr (n.ş.) hidrogen lazımdır?
Həlli
1. Etanalın ( $\mathrm{CH_3CHO}$ ) molyar kütləsini hesablayaq: $M = 2 \cdot 12 + 4 \cdot 1 + 16 = 24 + 4 + 16 = 44$ q/mol.
2. 22 q etanalın mol miqdarını tapaq: $\nu(\mathrm{CH_3CHO}) = \frac{m}{M} = \frac{22 \text{ q}}{44 \text{ q/mol}} = 0{,}5$ mol.
3. Etanalın hidrogenlə reduksiya reaksiyasının tənliyini yazaq: $\mathrm{CH_3CHO + H_2 \xrightarrow{Ni} CH_3CH_2OH}$ Tənliyə əsasən, 1 mol etanalın reduksiyası üçün 1 mol hidrogen lazımdır.
4. Deməli, 0,5 mol etanal üçün 0,5 mol hidrogen tələb olunur.
5. Normal şəraitdə 0,5 mol hidrogenin həcmi: $V(\mathrm{H_2}) = \nu \cdot V_m = 0{,}5 \text{ mol} \cdot 22{,}4 \text{ l/mol} = 11{,}2$ l.
Cavab: 11,2 l hidrogen.

Özünü yoxla

Əvvəl özün həll et, sonra cavaba bax.

Hansı maddə aldehid deyil?
1. Metanal
2. Propanal
3. Butanon
4. Etanal
5. 2-metilpropanal
Cavabı göstərCavabı gizlət
Düzgün cavab: C Butanon
Butanon ketondur ( $\mathrm{CH_3COCH_2CH_3}$ ), tərkibində karbonil qrupu iki karbohidrogen radikalı ilə birləşib, aldehid qrupu yoxdur. Digər variantlar aldehidlərdir.
1 mol formaldehid gümüş güzgü reaksiyasına daxil olduqda neçə mol gümüş alınır?
1. 1
2. 2
3. 3
4. 4
5. 0,5
Cavabı göstərCavabı gizlət
Düzgün cavab: D 4
Formaldehid ( $\mathrm{HCHO}$ ) hər iki hidrogen atomuna görə oksidləşə bilir, yəni iki aldehid qrupu kimi davranır. Bu səbəbdən 1 mol formaldehiddən 4 mol gümüş alınır: $\mathrm{HCHO + 4[Ag(NH_3)_2]OH \to (NH_4)_2CO_3 + 4Ag\downarrow + 6NH_3 + 2H_2O}$ .
Asetilenin hidratlaşmasından (Kuçerov reaksiyası) hansı maddə alınır?
1. Metanal
2. Etanal
3. Propanal
4. Propanon
5. Metanol
Cavabı göstərCavabı gizlət
Düzgün cavab: B Etanal
Asetilenin hidratlaşması reaksiyası zamanı ilkin olaraq doymamış spirt (vinil spirti) əmələ gəlir ki, bu da dərhal izomerləşərək etanala (asetaldehidə) çevrilir: $\mathrm{CH\equiv CH + H_2O \xrightarrow{HgSO_4,\ H_2SO_4} CH_3CHO}$ .

Tipik səhvlər

Formaldehidin gümüş güzgü reaksiyasında digər aldehidlər kimi yalnız 2 mol gümüş verdiyini düşünmək. Formaldehid 4 mol gümüş verir.
Aldehidlərin reduksiyasından ketonlar, oksidləşməsindən isə spirtlər alındığını düşünmək. Reduksiya spirtə, oksidləşmə turşuya aparır.
Aldehidləri ketonlarla səhv salmaq. Aldehidlərdə karbonil qrupu ən azı bir hidrogen atomu ilə, ketonlarda isə iki karbohidrogen radikalı ilə birləşir.

Hələ də tam aydın deyil?

Mövzunu sənə səsli dərs kimi izah edir, lövhədə yazır və suallarla yoxlayır.

Bu mövzunu Canlı Müəllimlə öyrən Məsələni şəkillə həll et