Doymuş birəsaslı karbon turşuları

Doymuş birəsaslı karbon turşularının ümumi formulu $\mathrm{C_nH_{2n+1}COOH}$ (burada $n \ge 0$) və ya $\mathrm{C_mH_{2m}O_2}$ (burada $m=n+1$) şəklindədir.

Karboksil qrupu ($\mathrm{{-COOH}}$) bir karbonil ($\mathrm{{-C=O}}$) və bir hidroksil ($\mathrm{{-OH}}$) qrupundan ibarətdir. Karboksil qrupundakı karbon atomu $sp^2$-hibridləşmə halındadır, buna görə də karboksil qrupu müstəvi quruluşa malikdir.

Homoloji sıra:

• $\mathrm{HCOOH}$ – qarışqa turşusu (metan turşusu)
• $\mathrm{CH_3COOH}$ – sirkə turşusu (etan turşusu)
• $\mathrm{C_2H_5COOH}$ – propion turşusu (propan turşusu)
• $\mathrm{C_3H_7COOH}$ – yağ turşusu (butan turşusu)

Adlandırma: Beynəlxalq nomenklaturaya görə uyğun alkanın adına "turşusu" sözü əlavə olunur (metan turşusu, etan turşusu). Karboksil karbonu hər zaman 1-ci karbon kimi nömrələnir. Məsələn, $\mathrm{CH_3{-}CH(CH_3){-}COOH}$ 2-metilpropan turşusudur.

İzomerlik: Doymuş birəsaslı karbon turşularında karbon skeletinin izomerliyi butan turşusundan başlayır. Həmçinin, mürəkkəb efirlərlə siniflərarası izomerlik xarakterikdir, məsələn, sirkə turşusu ($\mathrm{CH_3COOH}$) və metilformiat ($\mathrm{HCOOCH_3}$) izomerlərdir.

Doymuş birəsaslı karbon turşularının fiziki xassələri karbon atomlarının sayından asılıdır:

• İlk üzvlər ($\mathrm{C_1{-}C_3}$) kəskin iyli, rəngsiz mayelərdir və su ilə istənilən nisbətdə qarışır.
• Orta üzvlər ($\mathrm{C_4{-}C_9}$) xoşagəlməz iyli (məsələn, yağ turşusu acımış yağ qoxuludur) mayelərdir, suda həllolma qabiliyyəti karbon zəncirinin uzanması ilə azalır.
• Ali karbon turşuları ($\mathrm{C_{10}}$ və yuxarı) bərk, iysiz maddələrdir, suda praktiki olaraq həll olmur.

Karbon turşularının qaynama temperaturları eyni karbon sayına malik spirtlərdən və aldehidlərdən daha yüksəkdir. Bunun səbəbi karboksil qrupları arasında əmələ gələn güclü hidrogen rabitələri vasitəsilə dimerlərin yaranmasıdır. Bu dimerlər turşuların molekulyar kütləsini effektiv şəkildə artırır.

Karbon turşularının kimyəvi xassələri karboksil qrupunun quruluşu ilə müəyyən olunur:

1. Turşuluq xassələri: Karbon turşuları zəif turşulardır, lakin spirt və fenollardan daha güclüdür. Onlar indikatorların rəngini dəyişir (lakmusu qırmızı rəngə), aktiv metallarla, əsaslarla, əsasi oksidlərlə və zəif turşuların duzları ilə reaksiyaya girir:

• Aktiv metallarla: $\mathrm{2CH_3COOH+2Na\to2CH_3COONa+H_2\uparrow}$
• Əsaslarla: $\mathrm{CH_3COOH+NaOH\to CH_3COONa+H_2O}$
• Əsasi oksidlərlə: $\mathrm{2CH_3COOH+CaO\to (CH_3COO)_2Ca+H_2O}$
• Zəif turşuların duzları ilə: $\mathrm{2CH_3COOH+Na_2CO_3\to2CH_3COONa+H_2O+CO_2\uparrow}$

2. Efirləşmə reaksiyası: Spirtlərlə reaksiyaya girərək mürəkkəb efirlər əmələ gətirir. Bu reaksiya geridönəndir və turşu katalizatoru (məsələn, $\mathrm{H_2SO_4}$) iştirakı ilə gedir: $\mathrm{CH_3COOH+C_2H_5OH\rightleftharpoons CH_3COOC_2H_5+H_2O}$

3. Halogenləşmə: Karboksil qrupuna bitişik ($\alpha$-vəziyyətdəki) karbon atomundakı hidrogen atomları halogenlərlə əvəz oluna bilər (Hell-Volhard-Zelinsky reaksiyası, qırmızı fosfor iştirakı ilə): $\mathrm{CH_3COOH+Cl_2\xrightarrow{P}ClCH_2COOH+HCl}$

4. Dekarboksilləşmə: Karbon turşularının duzları qələvi ilə əridildikdə karbon dioksid ayrılaraq alkanlar əmələ gəlir: $\mathrm{CH_3COONa+NaOH\xrightarrow{t^\circ}CH_4+Na_2CO_3}$

5. Reduksiya: Güclü reduksiyaedicilərin (məsələn, $\mathrm{LiAlH_4}$) təsiri ilə karbon turşuları birli spirtlərə qədər reduksiya olunur: $\mathrm{CH_3COOH\xrightarrow{LiAlH_4}CH_3CH_2OH}$

Alınma üsulları:

• Birli spirtlərin və aldehidlərin oksidləşməsi: Bu, karbon turşularının alınmasının əsas laboratoriya və sənaye üsullarından biridir. $\mathrm{CH_3CH_2OH\xrightarrow{KMnO_4,\ H^+}CH_3COOH}$ $\mathrm{CH_3CHO\xrightarrow{O_2}CH_3COOH}$
• Alkanların oksidləşməsi: Sənayedə yüksək temperatur və təzyiqdə katalizatorlar iştirakı ilə alkanlar oksidləşərək karbon turşuları verir. $\mathrm{2C_4H_{10}+5O_2\xrightarrow{kat,\ t^\circ}4CH_3COOH+2H_2O}$
• Nitril və mürəkkəb efirlərin hidrolizi: Nitrillərin turşu və ya qələvi mühitdə hidrolizi karbon turşularına gətirib çıxarır. $\mathrm{CH_3CN+2H_2O\xrightarrow{H^+}CH_3COOH+NH_3}$ Mürəkkəb efirlərin hidrolizi də karbon turşularını verir: $\mathrm{CH_3COOCH_3+H_2O\xrightarrow{H^+}CH_3COOH+CH_3OH}$
• Qarışqa turşusunun alınması: Sənayedə karbon(II) oksidin natrium hidroksidlə reaksiyasından natrium formiat alınır, sonra o, sulfat turşusu ilə reaksiyaya girərək qarışqa turşusu əmələ gətirir. $\mathrm{CO+NaOH\xrightarrow{t^\circ}HCOONa\xrightarrow{H_2SO_4}HCOOH}$

Tətbiqi:

• Sirkə turşusu ($\mathrm{CH_3COOH}$): Qida sənayesində (konservant, sirkə), həlledici kimi, dərman, boya, plastmas (polivinilasetat) istehsalında geniş istifadə olunur.
• Qarışqa turşusu ($\mathrm{HCOOH}$): Boya, dərman, dəri sənayesində, dezinfeksiyaedici vasitə kimi tətbiq edilir.
• Ali karbon turşuları: Sabunların, yuyucu vasitələrin, yağların və digər üzvi birləşmələrin istehsalında əsas xammaldır.