Məzmuna keç
OrujovAI
AZRU

Üzvi kimya

Doymamış karbon turşuları

Doymamış karbon turşuları molekulunda karbon-karbon ikiqat və ya üçqat rabitə, həmçinin karboksil qrupu (−COOH\mathrm{-COOH}) saxlayan üzvi birləşmələrdir. Onlar təbiətdə geniş yayılmışdır, xüsusən də bitki və heyvan yağlarının tərkibində rast gəlinir. Bu turşuların xassələrini bilmək həm kimya imtahanı, həm də gündəlik həyatda vacibdir.

  • Qəbul, II mərhələ
Mövzu DİM-in 2027 proqramından, səh. 25

Ümumi formul, quruluşu və adlandırılması

Tərkibində bir karboksil qrupu və bir ikiqat rabitə olan doymamış birəsaslı karbon turşularının ümumi formulu CnH2n−1COOH\mathrm{C_nH_{2n-1}COOH} və ya CmH2m−2O2\mathrm{C_mH_{2m-2}O_2} (m≥3m \ge 3) şəklindədir. Ən sadə nümayəndə akril turşusudur (propen turşusu): CH2=CH−COOH\mathrm{CH_2=CH-COOH}.

Doymamış turşular həm karboksil qrupunun, həm də ikiqat (və ya üçqat) rabitənin xassələrini göstərir. Adlandırma: beynəlxalq nomenklaturaya görə əsas zəncir karboksil qrupunun karbonundan nömrələnir, ikiqat rabitənin yeri rəqəmlə göstərilir və müvafiq alkenin adına "turşusu" sözü əlavə olunur. Məsələn, CH2=CH−COOH\mathrm{CH_2=CH-COOH} propen turşusu, CH3−CH=CH−COOH\mathrm{CH_3-CH=CH-COOH} but-2-en turşusu.

Təbii yağlarda rast gəlinən doymamış ali karbon turşuları:

  • Olein turşusu (sis-oktadek-9-en turşusu): C17H33COOH\mathrm{C_{17}H_{33}COOH}
  • Linol turşusu (sis,sis-oktadeka-9,12-dien turşusu): C17H31COOH\mathrm{C_{17}H_{31}COOH}
  • Linolen turşusu (sis,sis,sis-oktadeka-9,12,15-trien turşusu): C17H29COOH\mathrm{C_{17}H_{29}COOH}

İzomerlik və alınma üsulları

İzomerlik: Doymamış karbon turşuları üçün karbon skeletinin izomerliyi, ikiqat rabitənin və ya karboksil qrupunun yerinin izomerliyi, həmçinin fəza izomerliyi (sis-trans izomerliyi) xarakterikdir. Məsələn, but-2-en turşusu üçün sis- və trans- izomerlər mövcuddur.

Alınma üsulları:

  • Doymamış spirtlərin və ya aldehidlərin oksidləşməsi. Məsələn, akroleinin (propenal) oksidləşməsi ilə akril turşusu alınır: CH2=CH−CHO+[O]→CH2=CH−COOH\mathrm{CH_2=CH-CHO + [O] \to CH_2=CH-COOH}.
  • Halogenəvəzli karbon turşularından hidrogen halogenidin ayrılması. Məsələn, CH2Cl−CH2−COOH+2KOH→spirtCH2=CH−COOK+KCl+2H2O\mathrm{CH_2Cl-CH_2-COOH + 2KOH \xrightarrow{\text{spirt}} CH_2=CH-COOK + KCl + 2H_2O}; alınan duza güclü turşu ilə təsir etdikdə akril turşusu ayrılır.
  • Doymamış nitrillərin hidrolizi: CH2=CH−CN+2H2O→H+CH2=CH−COOH+NH3\mathrm{CH_2=CH-CN + 2H_2O \xrightarrow{H^+} CH_2=CH-COOH + NH_3}.
  • Asetilen və karbonil birləşmələrindən (Reppe sintezi): CH≡CH+CO+H2O→Ni(CO)4CH2=CH−COOH\mathrm{CH\equiv CH + CO + H_2O \xrightarrow{Ni(CO)_4} CH_2=CH-COOH}.

Kimyəvi xassələri

Doymamış karbon turşuları həm karboksil qrupunun, həm də ikiqat (və ya üçqat) rabitənin xassələrini göstərir.

İkiqat rabitə üzrə reaksiyalar (birləşmə reaksiyaları):

  • Hidrogenləşmə (doyma): CH2=CH−COOH+H2→NiCH3−CH2−COOH\mathrm{CH_2=CH-COOH + H_2 \xrightarrow{Ni} CH_3-CH_2-COOH}. (Akril turşusundan propion turşusu alınır)
  • Halogenləşmə: Bromlu suyu rəngsizləşdirir. CH2=CH−COOH+Br2→CH2Br−CHBr−COOH\mathrm{CH_2=CH-COOH + Br_2 \to CH_2Br-CHBr-COOH}.
  • Hidrohalogenləşmə: Karboksil qrupu elektronakseptor olduğundan, birləşmə Markovnikov qaydasına zidd gedir. CH2=CH−COOH+HBr→CH2Br−CH2−COOH\mathrm{CH_2=CH-COOH + HBr \to CH_2Br-CH_2-COOH}. (H+\mathrm{H^+} karboksilə yaxın karbona (CH\mathrm{CH}), Br−\mathrm{Br^-} isə uzaq karbona (CH2\mathrm{CH_2}) birləşir.)
  • Hidratlaşma: CH2=CH−COOH+H2O→H+CH2(OH)−CH2−COOH\mathrm{CH_2=CH-COOH + H_2O \xrightarrow{H^+} CH_2(OH)-CH_2-COOH}.
  • KMnO4 məhlulu ilə oksidləşmə (rəngsizləşdirmə): İkiqat rabitə qırılır.
  • Polimerləşmə: Məsələn, akril turşusu polimerləşərək poliakril turşusu əmələ gətirir. nCH2=CH−COOH→(−CH2−CH(COOH)−)n\mathrm{nCH_2=CH-COOH \to (-CH_2-CH(COOH)-)_n}.

Karboksil qrupu üzrə reaksiyalar:

  • Metallarla, əsas oksidlərlə, əsaslarla, zəif turşuların duzları ilə reaksiyalar (turşu xassələri): CH2=CH−COOH+NaOH→CH2=CH−COONa+H2O\mathrm{CH_2=CH-COOH + NaOH \to CH_2=CH-COONa + H_2O}.
  • Spirtlərlə reaksiyalar (efirləşmə): CH2=CH−COOH+C2H5OH⇌CH2=CH−COOC2H5+H2O\mathrm{CH_2=CH-COOH + C_2H_5OH \rightleftharpoons CH_2=CH-COOC_2H_5 + H_2O}.

Fiziki xassələri və tətbiqi

Fiziki xassələri: Aşağı molekullu doymamış turşular (məsələn, akril turşusu) kəskin iyli mayelərdir, suda yaxşı həll olur. Molekul kütləsi artdıqca suda həllolma azalır, qaynama temperaturu yüksəlir. Ali doymamış karbon turşuları (olein, linol) yağlı mayelərdir, suda həll olmur, üzvi həlledicilərdə yaxşı həll olur.

Tətbiqi:

  • Poliakril turşusu və onun efirləri (məsələn, metilakrilat) polimerlərin istehsalında (plastiklər, sintetik liflər, yapışqanlar, boyalar) istifadə olunur.
  • Ali doymamış karbon turşuları (olein, linol, linolen) təbii yağların və piylərin tərkib hissəsidir. Bu turşuların qliseridlərindən ibarət bitki yağları hidrogenləşdirilərək marqarin alınır, linolen turşusu ilə zəngin yağlar (məsələn, kətan yağı) isə lak və olifə istehsalında istifadə olunur.
  • Bəzi doymamış turşular dərman maddələrinin sintezində tətbiq olunur.

Yadda saxla

  1. Ümumi formul CmH2m−2O2\mathrm{C_mH_{2m-2}O_2} (bir ikiqat rabitəli, bir karboksil qruplu).
  2. Həm ikiqat rabitənin (birləşmə, polimerləşmə), həm də karboksil qrupunun (turşu xassələri, efirləşmə) reaksiyaları.
  3. Bromlu suyu və KMnO4\mathrm{KMnO_4} məhlulunu rəngsizləşdirir.
  4. Akril turşusu (CH2=CH−COOH\mathrm{CH_2=CH-COOH}) ən sadə nümayəndədir.
  5. Ali doymamış turşular (olein, linol) yağların tərkibinə daxildir.

Həll olunmuş misallar

  1. Misal 1

    But-2-en turşusu (CH3−CH=CH−COOH\mathrm{CH_3-CH=CH-COOH}) və akril turşusu (CH2=CH−COOH\mathrm{CH_2=CH-COOH}) üçün sis-trans izomerlik mümkündürmü? Cavabı əsaslandırın.

    Həlli

    1. Sis-trans izomerlik o zaman mümkündür ki, ikiqat rabitədəki hər iki karbon atomuna iki müxtəlif əvəzedici birləşmiş olsun.
    2. But-2-en turşusunda ikiqat rabitənin bir karbonuna CH3\mathrm{CH_3} və H, digərinə H və COOH\mathrm{COOH} birləşib. Hər karbonda əvəzedicilər müxtəlifdir, deməli, sis-trans izomerlik mümkündür: sis-izomerdə CH3\mathrm{CH_3} və COOH\mathrm{COOH} qrupları ikiqat rabitənin bir tərəfində, trans-izomerdə isə əks tərəflərdə yerləşir.
    3. Akril turşusunda ikiqat rabitənin uc karbonuna (CH2=\mathrm{CH_2=}) iki eyni atom (iki H) birləşib, ona görə sis-trans izomerlik mümkün deyil.

    Cavab: but-2-en turşusu üçün sis-trans izomerlik mümkündür, akril turşusu üçün mümkün deyil.

  2. Misal 2

    21,6 q akril turşusunu tam hidrogenləşdirmək üçün neçə litr hidrogen (n.ş.) tələb olunur?

    Həlli

    1. Akril turşusunun formulu CH2=CH−COOH\mathrm{CH_2=CH-COOH}-dur. Molyar kütləsi M=3⋅12+4⋅1+2⋅16=36+4+32=72M = 3\cdot12 + 4\cdot1 + 2\cdot16 = 36 + 4 + 32 = 72 q/mol.
    2. Akril turşusunun mol miqdarı: ν=mM=21,6 q72 q/mol=0,3\nu = \frac{m}{M} = \frac{21{,}6 \text{ q}}{72 \text{ q/mol}} = 0{,}3 mol.
    3. Hidrogenləşmə reaksiyasının tənliyi: CH2=CH−COOH+H2→NiCH3−CH2−COOH\mathrm{CH_2=CH-COOH + H_2 \xrightarrow{Ni} CH_3-CH_2-COOH}.
    4. Tənliyə görə 1 mol akril turşusu 1 mol hidrogenlə reaksiya daxil olur. Deməli, 0,3 mol akril turşusu üçün 0,3 mol hidrogen tələb olunur.
    5. Hidrogenin normal şəraitdə həcmi: V=ν⋅Vm=0,3 mol⋅22,4 l/mol=6,72V = \nu \cdot V_m = 0{,}3 \text{ mol} \cdot 22{,}4 \text{ l/mol} = 6{,}72 l.

    Cavab: 6,72 l hidrogen.

Özünü yoxla

Əvvəl özün həll et, sonra cavaba bax.

  1. Hansı karbon turşusu bromlu suyu rəngsizləşdirir?

    1. sirkə turşusu
    2. stearin turşusu
    3. propion turşusu
    4. akril turşusu
    5. benzoy turşusu
    Cavabı göstərCavabı gizlət

    Düzgün cavab: D akril turşusu

    Bromlu suyu rəngsizləşdirmə reaksiyası ikiqat və ya üçqat rabitəsi olan birləşmələr üçün xarakterikdir. Akril turşusu (CH2=CH−COOH\mathrm{CH_2=CH-COOH}) molekulunda ikiqat rabitə saxlayır, digər turşular isə doymuşdur və ya aromatikdir.

  2. Akril turşusundan etilakrilat almaq üçün hansı maddə ilə reaksiya aparılmalıdır?

    1. metanol
    2. etanol
    3. propanol
    4. su
    5. natrium hidroksid
    Cavabı göstərCavabı gizlət

    Düzgün cavab: B etanol

    Karboksil turşularının spirtlərlə reaksiyası efirləşmə reaksiyasıdır. Akril turşusundan etilakrilat (CH2=CH−COOC2H5\mathrm{CH_2=CH-COOC_2H_5}) almaq üçün etil spirti (C2H5OH\mathrm{C_2H_5OH}) ilə reaksiya aparılmalıdır.

  3. Hansı turşunun molekulunda bir ikiqat rabitə və bir karboksil qrupu var?

    1. C3H4O2\mathrm{C_3H_4O_2}
    2. C4H6O2\mathrm{C_4H_6O_2}
    3. C5H8O2\mathrm{C_5H_8O_2}
    4. C6H10O2\mathrm{C_6H_{10}O_2}
    5. Hamısı
    Cavabı göstərCavabı gizlət

    Düzgün cavab: E Hamısı

    Bir ikiqat rabitə və bir karboksil qrupu olan doymamış birəsaslı karbon turşularının ümumi formulu CmH2m−2O2\mathrm{C_mH_{2m-2}O_2} şəklindədir. Verilmiş bütün variantlar bu formulaya uyğun gəlir: C3H4O2\mathrm{C_3H_4O_2} (akril turşusu, m=3) C4H6O2\mathrm{C_4H_6O_2} (buten turşusu, m=4) C5H8O2\mathrm{C_5H_8O_2} (penten turşusu, m=5) C6H10O2\mathrm{C_6H_{10}O_2} (heksen turşusu, m=6)

Tipik səhvlər

  • Doymamış turşuların yalnız ikiqat rabitəsinin, ya da yalnız karboksil qrupunun xassələrini nəzərə almaq. Hər iki funksional qrupun reaksiyaları baş verir.
  • Markovnikov qaydasını ikiqat rabitəyə birləşmə reaksiyalarında səhv tətbiq etmək, karboksil qrupunun təsirini nəzərə almamaq.
  • Doymuş və doymamış karbon turşularını qarışdırmaq, məsələn, bromlu suyu rəngsizləşdirmə xassəsini doymuş turşulara aid etmək.

Hələ də tam aydın deyil?

Mövzunu sənə səsli dərs kimi izah edir, lövhədə yazır və suallarla yoxlayır.

Bu mövzunu Canlı Müəllimlə öyrənMəsələni şəkillə həll et