Məzmuna keç
OrujovAI
AZRU

Üzvi kimya

İkiəsaslı karbon turşuları

İkiəsaslı karbon turşuları molekulunda iki karboksil (−COOH\mathrm{-COOH}) qrupu saxlayan üzvi birləşmələrdir. Onlar birəsaslı turşulara bənzər xassələrə malikdir, lakin iki karboksil qrupunun olması onların bəzi reaksiyalarını fərqləndirir. Bu turşular sənayedə polimerlərin sintezində və digər üzvi sintezlərdə geniş tətbiq olunur.

  • Qəbul, II mərhələ
Mövzu DİM-in 2027 proqramından, səh. 25

Ümumi formul, adlandırma və izomerlik

İkiəsaslı karbon turşularının ümumi formulu HOOC−(CH2)n−COOH\mathrm{HOOC-(CH_2)_n-COOH} (n≥0n \ge 0) və ya CmH2m−2O4\mathrm{C_mH_{2m-2}O_4} (burada m≥2m \ge 2 karbon atomlarının ümumi sayıdır) şəklindədir. Bu formullar doymuş turşulara aiddir; doymamış ikiəsaslı turşular da mövcuddur.

Adlandırma: Bu turşular əsasən tarixi (trivial) adları ilə tanınır: oksalat (turşəng), malon, kəhrəba, qlutar və adipin turşuları. Sistematik adda karbon zəncirinin uzunluğu əsas götürülür, iki karboksil qrupunun olması isə "di" hissəciyi ilə göstərilir.

Homoloji sıra və izomerlik:

  • n=0\mathrm{n=0}: Oksalat turşusu HOOC−COOH\mathrm{HOOC-COOH}
  • n=1\mathrm{n=1}: Malon turşusu HOOC−CH2−COOH\mathrm{HOOC-CH_2-COOH}
  • n=2\mathrm{n=2}: Kəhrəba turşusu HOOC−(CH2)2−COOH\mathrm{HOOC-(CH_2)_2-COOH}
  • n=3\mathrm{n=3}: Qlutar turşusu HOOC−(CH2)3−COOH\mathrm{HOOC-(CH_2)_3-COOH}
  • n=4\mathrm{n=4}: Adipin turşusu HOOC−(CH2)4−COOH\mathrm{HOOC-(CH_2)_4-COOH}

İkiəsaslı turşularda karbon skeletinin izomerliyi (məsələn, şaxələnmiş zəncirlər) və fəza izomerliyi (doymamış turşular üçün, məsələn, malein və fumar turşuları) müşahidə olunur.

Alınması və fiziki xassələri

Alınması:

  1. Sikloalkanların oksidləşməsi: Məsələn, sikloheksanın azot turşusu ilə oksidləşməsindən adipin turşusu alınır: C6H12→HNO3HOOC−(CH2)4−COOH\mathrm{C_6H_{12} \xrightarrow{HNO_3} HOOC-(CH_2)_4-COOH}
  2. İkiatomlu spirtlərin və ya dialdehidlərin oksidləşməsi: Müvafiq ikiatomlu spirtlərin və ya dialdehidlərin güclü oksidləşdiricilərlə (KMnO4\mathrm{KMnO_4}, K2Cr2O7\mathrm{K_2Cr_2O_7}) oksidləşməsi.
  3. Dinitrillərin hidrolizi: NC−(CH2)n−CN+4H2O→H+HOOC−(CH2)n−COOH+2NH3\mathrm{NC-(CH_2)_n-CN + 4H_2O \xrightarrow{H^+} HOOC-(CH_2)_n-COOH + 2NH_3}

Fiziki xassələri: İkiəsaslı karbon turşuları adətən bərk, kristal maddələrdir. Oksalat turşusu zəhərlidir. Aşağı homoloqlar suda yaxşı həll olur, lakin karbon zəncirinin uzunluğu artdıqca həllolma azalır. Ərimə temperaturları birəsaslı turşulardan yüksəkdir.

Kimyəvi xassələri

İkiəsaslı turşular iki karboksil qrupuna malik olduqları üçün birəsaslı turşuların əksər reaksiyalarına girir, lakin bəzi fərqlər var:

  1. Turşuluq: İki dissosiasiya pilləsinə malikdir. Birinci dissosiasiya sabiti ikincidən böyükdür. Məsələn, oksalat turşusu sirkə turşusundan daha qüvvətli turşudur. HOOC−R−COOH⇌HOOC−R−COO−+H+(K1)\mathrm{HOOC-R-COOH \rightleftharpoons HOOC-R-COO^- + H^+ \quad (K_1)} HOOC−R−COO−⇌−OOC−R−COO−+H+(K2)\mathrm{HOOC-R-COO^- \rightleftharpoons ^-OOC-R-COO^- + H^+ \quad (K_2)}
  2. Duzların əmələ gəlməsi: Qələvilərlə reaksiyaya girərək normal və ya turş duzlar əmələ gətirir: HOOC−COOH+NaOH→HOOC−COONa+H2O\mathrm{HOOC-COOH + NaOH \to HOOC-COONa + H_2O} (turş duz) HOOC−COOH+2NaOH→NaOOC−COONa+2H2O\mathrm{HOOC-COOH + 2NaOH \to NaOOC-COONa + 2H_2O} (normal duz)
  3. Efir əmələ gətirmə: Spirtlərlə reaksiyaya girərək diesterlər və ya poliefirlər əmələ gətirir: HOOC−COOH+2C2H5OH→H2SO4C2H5OOC−COOC2H5+2H2O\mathrm{HOOC-COOH + 2C_2H_5OH \xrightarrow{H_2SO_4} C_2H_5OOC-COOC_2H_5 + 2H_2O}
  4. Qızdırılma ilə reaksiyalar:
    • Oksalat turşusu: Qatı sulfat turşusu iştirakında qızdırıldıqda dekarboksilləşir və dehidratlaşır: H2C2O4→H2SO4,t∘CO+CO2+H2O\mathrm{H_2C_2O_4 \xrightarrow{H_2SO_4, t^\circ} CO + CO_2 + H_2O}
    • Malon turşusu: Qızdırıldıqda dekarboksilləşərək sirkə turşusu əmələ gətirir: HOOC−CH2−COOH→t∘CH3COOH+CO2\mathrm{HOOC-CH_2-COOH \xrightarrow{t^\circ} CH_3COOH + CO_2}
    • Kəhrəba turşusu: Qızdırıldıqda daxili anhidrid əmələ gətirir: HOOC−(CH2)2−COOH→t∘(CH2)2(CO)2O+H2O\mathrm{HOOC-(CH_2)_2-COOH \xrightarrow{t^\circ} (CH_2)_2(CO)_2O + H_2O}
    • Adipin turşusu: Diaminlərlə polikondensləşmə reaksiyasına girərək poliamidlər (məsələn, neylon) əmələ gətirir.

Vacib nümayəndələri və tətbiqi

İkiəsaslı karbon turşuları müxtəlif sahələrdə geniş tətbiq olunur:

  • Oksalat turşusu: Pasın təmizlənməsində, dəri sənayesində, boyaların istehsalında və tibbdə istifadə olunur. Zəhərli maddədir.
  • Malon turşusu: Üzvi sintezdə, xüsusilə malon efirlərinin sintezində istifadə olunur.
  • Kəhrəba turşusu: Qida sənayesində (E363), dərmanların sintezində və kənd təsərrüfatında bitki böyüməsini stimullaşdıran vasitə kimi tətbiq edilir.
  • Adipin turşusu: Ən vacib ikiəsaslı turşulardan biridir. Heksametilendiamin ilə polikondensləşmə reaksiyası nəticəsində neylon-6,6 poliamidi istehsal olunur ki, bu da liflərin, plastiklərin və örtüklərin əsasını təşkil edir.

Yadda saxla

  1. Ümumi formul HOOC−(CH2)n−COOH\mathrm{HOOC-(CH_2)_n-COOH} (n≥0n \ge 0) və ya CmH2m−2O4\mathrm{C_mH_{2m-2}O_4} (doymuş turşular).
  2. İki karboksil qrupu var, iki pilləli dissosiasiya edir.
  3. Oksalat turşusu qızdırıldıqda CO\mathrm{CO} və CO2\mathrm{CO_2}-yə parçalanır.
  4. Malon turşusu qızdırıldıqda dekarboksilləşərək sirkə turşusu əmələ gətirir.
  5. Kəhrəba turşusu qızdırıldıqda daxili anhidrid əmələ gətirir.
  6. Adipin turşusu neylon-6,6 poliamidinin sintezində əsas xammaldır.

Həll olunmuş misallar

  1. Misal 1

    13,5 q oksalat turşusunu tam neytrallaşdırmaq üçün 10%-li NaOH\mathrm{NaOH} məhlulundan neçə qram lazımdır?

    Həlli

    1. Oksalat turşusunun (H2C2O4\mathrm{H_2C_2O_4}) molyar kütləsi: M=2⋅1+2⋅12+4⋅16=2+24+64=90M = 2\cdot1 + 2\cdot12 + 4\cdot16 = 2+24+64 = 90 q/mol.
    2. Oksalat turşusunun mol miqdarı: ν(H2C2O4)=13,5 q90 q/mol=0,15\nu(\mathrm{H_2C_2O_4}) = \dfrac{13{,}5 \text{ q}}{90 \text{ q/mol}} = 0{,}15 mol.
    3. Reaksiya tənliyi: H2C2O4+2NaOH→Na2C2O4+2H2O\mathrm{H_2C_2O_4 + 2NaOH \to Na_2C_2O_4 + 2H_2O} Tənliyə görə, 1 mol oksalat turşusu 2 mol NaOH\mathrm{NaOH} ilə reaksiyaya girir.
    4. NaOH\mathrm{NaOH}-ın mol miqdarı: ν(NaOH)=2⋅ν(H2C2O4)=2⋅0,15 mol=0,3\nu(\mathrm{NaOH}) = 2 \cdot \nu(\mathrm{H_2C_2O_4}) = 2 \cdot 0{,}15 \text{ mol} = 0{,}3 mol.
    5. NaOH\mathrm{NaOH}-ın kütləsi: m(NaOH)=ν⋅M=0,3 mol⋅40 q/mol=12m(\mathrm{NaOH}) = \nu \cdot M = 0{,}3 \text{ mol} \cdot 40 \text{ q/mol} = 12 q.
    6. 10%-li NaOH\mathrm{NaOH} məhlulunun kütləsi: m(məhlul)=m(NaOH)ω(NaOH)=12 q0,10=120m(\text{məhlul}) = \dfrac{m(\mathrm{NaOH})}{\omega(\mathrm{NaOH})} = \dfrac{12 \text{ q}}{0{,}10} = 120 q.

    Cavab: 120 qram 10%-li NaOH\mathrm{NaOH} məhlulu lazımdır.

  2. Misal 2

    Hansı ikiəsaslı karbon turşusu qızdırıldıqda dekarboksilləşməyə məruz qalaraq sirkə turşusu əmələ gətirir?

    Həlli

    İkiəsaslı karbon turşularının qızdırılma reaksiyaları karboksil qrupları arasındakı metilen (−CH2−\mathrm{-CH_2-}) qruplarının sayından asılıdır.

    • Oksalat turşusu (HOOC−COOH\mathrm{HOOC-COOH}) qızdırıldıqda CO\mathrm{CO} və CO2\mathrm{CO_2} əmələ gətirir.
    • Malon turşusu (HOOC−CH2−COOH\mathrm{HOOC-CH_2-COOH}) bir metilen qrupu saxlayır. Bu turşu qızdırıldıqda bir karboksil qrupu CO2\mathrm{CO_2} şəklində ayrılır (dekarboksilləşmə) və metil qrupu əmələ gəlir, nəticədə sirkə turşusu alınır: HOOC−CH2−COOH→t∘CH3COOH+CO2\mathrm{HOOC-CH_2-COOH \xrightarrow{t^\circ} CH_3COOH + CO_2}
    • Kəhrəba turşusu (HOOC−(CH2)2−COOH\mathrm{HOOC-(CH_2)_2-COOH}) iki metilen qrupu saxlayır və qızdırıldıqda tsiklik anhidrid əmələ gətirir.

    Cavab: Malon turşusu.

Özünü yoxla

Əvvəl özün həll et, sonra cavaba bax.

  1. Hansı ikiəsaslı karbon turşusu heksametilendiamin ilə polikondensləşmə reaksiyasına daxil olaraq neylon-6,6 əmələ gətirir?

    1. Oksalat turşusu
    2. Malon turşusu
    3. Kəhrəba turşusu
    4. Adipin turşusu
    5. Fumar turşusu
    Cavabı göstərCavabı gizlət

    Düzgün cavab: D Adipin turşusu

    Neylon-6,6 heksametilendiamin və adipin turşusunun polikondensləşməsi ilə alınır. Adipin turşusu altı karbon atomundan ibarət doymuş ikiəsaslı turşudur (HOOC−(CH2)4−COOH\mathrm{HOOC-(CH_2)_4-COOH}).

  2. Hansı turşunun 0,1 molunu tam neytrallaşdırmaq üçün 0,2 mol KOH\mathrm{KOH} sərf olunmuşdur?

    1. Qarışqa turşusu
    2. Sirkə turşusu
    3. Benzoy turşusu
    4. Oksalat turşusu
    5. Propan turşusu
    Cavabı göstərCavabı gizlət

    Düzgün cavab: D Oksalat turşusu

    Reaksiya stoxiometriyası 1:2 nisbətini göstərir (0,1 mol turşu, 0,2 mol qələvi). Bu, qələvinin hər bir turşu molekulundakı iki turş hidrogen atomu ilə reaksiyaya girdiyini bildirir. Verilən variantlardan yalnız oksalat turşusu (H2C2O4\mathrm{H_2C_2O_4}) ikiəsaslı karbon turşusudur və iki COOH\mathrm{COOH} qrupu saxlayır. Digər turşular birəsaslıdır.

  3. Qatı sulfat turşusu iştirakında qızdırıldıqda hansı ikiəsaslı karbon turşusu karbon monoksid və karbon dioksid əmələ gətirir?

    1. Malon turşusu
    2. Kəhrəba turşusu
    3. Oksalat turşusu
    4. Qlutar turşusu
    5. Adipin turşusu
    Cavabı göstərCavabı gizlət

    Düzgün cavab: C Oksalat turşusu

    Oksalat turşusu (HOOC−COOH\mathrm{HOOC-COOH}) qatı sulfat turşusunun iştirakı ilə qızdırıldıqda dehidratlaşma və dekarboksilləşmə reaksiyasına uğrayaraq CO\mathrm{CO} və CO2\mathrm{CO_2} qazları ilə yanaşı su da əmələ gətirir: H2C2O4→H2SO4,t∘CO+CO2+H2O\mathrm{H_2C_2O_4 \xrightarrow{H_2SO_4, t^\circ} CO + CO_2 + H_2O}.

Tipik səhvlər

  • İkiəsaslı turşuların yalnız bir COOH\mathrm{COOH} qrupu ilə reaksiyaya girdiyini düşünmək, xüsusilə duz əmələ gətirmə reaksiyalarında.
  • Oksalat turşusunun qızdırılma məhsullarını malon turşusunun məhsulları ilə qarışdırmaq. Oksalat turşusu CO\mathrm{CO} və CO2\mathrm{CO_2}, malon turşusu isə sirkə turşusu və CO2\mathrm{CO_2} verir.
  • Doymamış ikiəsaslı turşuların (məsələn, malein və fumar turşuları) həndəsi izomerliyinə diqqət yetirməmək.

Hələ də tam aydın deyil?

Mövzunu sənə səsli dərs kimi izah edir, lövhədə yazır və suallarla yoxlayır.

Bu mövzunu Canlı Müəllimlə öyrənMəsələni şəkillə həll et